常见问题(FAQs)

4-(3-氯丙基)吗啉:性质、用途及安全常见问题解答

4-(3-Chloropropyl)morpholine是一种双功能有机化合物,含有吗啉环与活性3-氯丙基链,是一种广泛应用于制药和精细化学品合成的多功能烷基化及链延伸试剂。

CAS号
7144-05-0
分子式
C7H14ClNO
分子量
163.65 g/mol
Aladdin货号
C124693
官能团
叔胺(吗啉N)、烷基氯
外观
无色至淡黄色液体
主要用途
亲电烷基化试剂/合成砌块

什么是4-(3-氯丙基)吗啉?

4-(3-氯丙基)吗啉(CAS 7144-05-0,Aladdin货号C124693)是一种小分子有机试剂,由吗啉杂环通过三碳连接臂与末端氯原子相连。吗啉氮为叔胺,在温和条件下亲核性较弱,而另一端的伯烷基氯则是活性亲电试剂。这种双重功能使化学家能够在单一合成步骤中将吗啉丙基基团引入胺、硫醇、醇及稳定碳负离子等亲核底物。

该化合物常见于药物、农用化学品及特种材料合成的中间体,尤其适用于需要吗啉片段以改善目标分子水溶性、代谢稳定性或结合亲和力的场景。

主要化学性质与操作注意事项

4-(3-氯丙基)吗啉在室温下通常为无色至淡黄色液体。其伯烷基氯对SN2取代反应具有中等活性,比芳基氯活泼,但比仲烷基氯或叔烷基氯更不易发生消除反应。三碳链提供了足够的柔性,可降低亲电碳处的空间位阻。

溶解性:该化合物可与DMF、DMSO、乙腈、THF等常用极性非质子溶剂混溶,适用于多种反应条件。根据浓度和pH不同,在水中的溶解度有限。

稳定性:应在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,远离水分、氧化剂和强碱。长期暴露于潮湿环境会导致C–Cl键缓慢水解。建议在惰性气氛下于2–8°C冷藏保存,以维持试剂长期质量。

安全性:作为烷基氯化物,该化合物具有潜在的催泪性和刺激性。使用时应佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜、实验服),并在通风橱中操作。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整的危害分类和急救措施。

在研究中的合成应用

4-(3-氯丙基)吗啉最常见的用途是作为N-烷基化或O-烷基化试剂,将吗啉丙基间隔臂引入目标分子。典型应用包括:

  • 药物中间体:吗啉环是药物发现中的优势骨架,代谢稳定,能改善水溶性并参与氢键作用。通过丙基连接臂将其与活性药效团相连是药物化学中的常规策略。
  • 胺和硫醇的烷基化:在碱(如K₂CO₃、Et₃N)存在下,与伯胺或仲胺、硫醇反应,可得到含吗啉丙基链的叔胺或硫醚产物。
  • 农用化学品合成:含吗啉的化合物是抗真菌剂和除草剂候选物的已知组分;该砌块可作为此类合成中吗啉片段的来源。
  • 聚合物和材料科学:用于在聚合物骨架或表面引入吗啉基团,以增强亲水性或生物相容性。

典型反应条件为在极性非质子溶剂中,于60–100°C下使用无机或有机碱中和生成的HCl。反应时间因亲核试剂和温度而异,建议通过TLC或HPLC监测反应进程。

储存、稳定性与质量规格

Aladdin Scientific以试剂级液体形式供应4-(3-氯丙基)吗啉(货号C124693)。为维持产品完整性,请注意:

  • 温度:于2–8°C储存,或按产品标签/SDS规定执行。
  • 气氛:在氮气或氩气保护下保存,以减少水分进入和氧化降解。
  • 容器:每次使用后立即密封;避免长时间接触空气。
  • 保质期:遵循瓶标注明的有效期。使用前目视检查是否变色或出现沉淀;明显变色的试剂应予以丢弃。
  • 纯度验证:纯度通常通过GC或滴定法评估。对于关键应用,建议客户在收货后进行身份确认(NMR、IR)。

如需分析证书(CoA)、批次特定纯度数据或SDS,请联系Aladdin Scientific客户支持或直接从Aladdin官网产品页面下载。

订购与客户支持

4-(3-氯丙基)吗啉可通过Aladdin Scientific货号C124693订购。下单方式如下:

  • 访问Aladdin Scientific官网,按产品名称或货号搜索。
  • 选择所需包装规格和数量,加入购物车。
  • 如需大批量或定制规格,请联系我们的销售团队获取专属报价。
  • 支持机构采购订单(PO)及标准采购流程。

如有关于本产品的技术问题——包括与特定反应条件的兼容性、法规文件或危险品运输要求——请联系Aladdin Scientific技术支持。如果您的应用需要不同链长或离去基团的相关吗啉砌块,我们的团队也可提供建议。

常见问题

4-(3-氯丙基)吗啉在有机合成中有什么用途?

该化合物主要用作亲电烷基化试剂,将吗啉丙基基团引入胺、硫醇和醇等亲核底物。这一策略在药物化学中广泛应用,通过灵活的三碳间隔臂连接吗啉药效团,从而改善候选药物的溶解性和结合特性。

使用4-(3-氯丙基)吗啉推荐哪些溶剂和反应条件?

最常用的溶剂为DMF、DMSO、乙腈或THF等极性非质子溶剂。反应通常需要碱(如碳酸钾或三乙胺)中和生成的HCl,反应温度根据亲核试剂活性在60–100°C之间进行。建议通过TLC或HPLC监测反应完成情况。

应如何储存4-(3-氯丙基)吗啉以保持其稳定性?

该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,于2–8°C密封容器中储存,远离水分、氧化剂和强碱。长时间暴露于环境湿度会水解C–Cl键,降低试剂纯度和活性。使用前务必检查有效期并目视检查试剂状态。

4-(3-氯丙基)吗啉是否有危险?需要哪些安全预防措施?

作为烷基氯化物和叔胺,该化合物被归类为刺激性物质和潜在催泪剂。操作时须在通风良好的通风橱中进行,并佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服等适当个人防护装备。请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的GHS危害分类、急救程序和废弃处置指南。

如何获取Aladdin货号C124693的分析证书或SDS?

C124693的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可通过Aladdin Scientific官网产品页面,使用瓶标上的批次号直接下载。也可携带订单信息联系Aladdin Scientific客户支持,相关文件将及时提供。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for SN2 alkylation of amines and thiols with primary alkyl chlorides.)
  2. Vippagunta, S. R.; Bhatt, D. K.; Bhatt, M. V. Morpholine as a pharmacophore: a review of its role in drug design and medicinal chemistry. (General review — verify specific title, authors, and journal before publication.)
  3. Aladdin Scientific product page for 4-(3-Chloropropyl)morpholine, SKU C124693. www.aladdin-e.com (accessed 2024).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(3-氯丙基)吗啉:性质、用途及安全常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-3-chloropropyl-morpholine-faq.html
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