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4-(3-甲酰基苯氧基)苯腈:性质与实验室使用指南

4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈是一种含有醛基和腈基的双官能团芳香化合物,通过二芳基醚键连接,是有机合成和材料研究中用途广泛的中间体。

产品名称
4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈
货号
B727406
分子式
C14H9NO2
官能团
二芳基醚骨架上的醛基(–CHO)和腈基(–CN)
外观
通常为白色至类白色结晶固体(请以质检报告为准)
主要反应性
醛基可参与缩合反应、还原胺化及Wittig类反应;腈基可发生水解、环加成及亲核加成反应

化学特性与结构

4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈(货号B727406)属于二芳基醚醛类化合物。其分子骨架由间位甲酰基取代苯环通过氧桥连接对位氰基苯环构成。分子式为C14H9NO2,分子量约为223.23 g/mol。

醛基和腈基两个吸电子基团赋予该化合物相对缺电子的芳香体系。二芳基醚键在保持共轭通道的同时提供构象灵活性,与光电应用密切相关。苯氧基环上醛基的间位取向是该化合物重要的区域化学特征,使其区别于邻位和对位异构体,并影响其反应性。

储存、操作与安全规范

储存:将4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、氧化剂和强碱。建议储存温度为2–8 °C或在惰性气氛下室温保存;请以产品质检报告(CoA)为准确认储存条件。

操作:操作该化合物时需穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、耐化学品手套和安全护目镜。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。避免吸入粉尘,避免接触皮肤、眼睛或黏膜。

废弃处置:按照当地、地区和国家环保法规处置废弃物,不得排入下水道或环境中。含芳香腈类化合物的废弃物处置方案请咨询所在机构的安全官员。

注意:使用前应查阅完整的安全数据表(SDS)。详细的GHS危害分类及急救措施请参见阿拉丁科学提供的SDS。

科研应用与合成用途

4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈的双官能团特性使其在多个化学研究领域具有重要价值:

  • 亚胺与席夫碱的形成:醛基可与伯胺反应生成亚胺(席夫碱),这是药物化学、配体设计和超分子化学中的重要骨架。
  • 杂环合成:醛基和腈基均可作为构建杂环骨架的活性位点,如噁唑啉、咪唑啉和三嗪类化合物,适用于药物发现项目。
  • Wittig和Knoevenagel反应:醛基官能团与Wittig烯化反应和Knoevenagel缩合反应相容,可引入延伸共轭体系,适用于有机电子器件和染料应用。
  • 聚合物与材料科学:含悬挂腈基的二芳基醚醛类化合物作为单体或交联剂在高性能聚合物、液晶材料和多孔有机骨架材料中具有研究价值。
  • 生物探针开发:双官能团芳香醛类化合物可作为药效团构建模块,用于合成小分子抑制剂和荧光探针。

研究人员应根据具体反应类型优化反应条件,包括溶剂、温度、催化剂和化学计量比。

质量、纯度与订购信息

阿拉丁科学以货号B727406供应4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈。本产品仅供科研使用,不适用于诊断、治疗或食品用途。

纯度:具体纯度数据请参见产品质检报告(CoA)。对于催化、光谱或生物检测等对纯度要求较高的应用,研究人员应在使用前审阅CoA,如需定制纯度规格,请联系阿拉丁科学技术支持团队。

包装规格:常规包装规格及定价详见产品页面。大包装或定制规格可通过阿拉丁科学销售团队安排。

订购方式:可直接通过阿拉丁科学官网下单,或联系当地经销商。采购时请注明货号B727406。

常见问题

4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈的主要官能团有哪些,它们如何影响反应性?

该化合物在一个苯环的间位含有醛基(–CHO),在另一苯环的对位含有腈基(–CN),通过二芳基醚(C–O–C)键连接。醛基可参与缩合反应、还原胺化及Wittig类反应;腈基可水解为酰胺或羧酸、环加成形成杂环,以及发生亲核加成反应。两种官能团共同提供正交反应性,适用于多步合成策略。

如何储存4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈以保持其稳定性?

该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离氧化剂、强碱及热源或潮湿环境。具体储存温度和条件请参见产品质检报告和安全数据表。在惰性气氛(氮气或氩气)下储存有助于防止氧化或吸潮。

4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈是否适用于生物检测?

该化合物作为科研试剂供应,在适当的合成流程中可作为生物活性分子(如小分子抑制剂或荧光探针)的构建模块。但其尚未作为成品试剂经过直接生物检测验证。研究人员在将其用于生物实验前,应通过质检报告评估纯度、在相关缓冲液或溶剂中的溶解性及潜在细胞毒性。

推荐使用哪些溶剂溶解4-(3-甲酰苯氧基)苯甲腈?

基于该化合物的芳香性和相对缺电子结构,常用有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷、乙酸乙酯和乙腈预计具有良好溶解性。预计水溶性较低。溶解性应通过实验验证,具体溶解度数据请参考产品CoA或咨询阿拉丁科学技术支持团队。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page: 4-(3-Formylphenoxy)benzonitrile, SKU B727406.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General aldehyde and nitrile reactivity.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Diaryl ether synthesis and bifunctional aromatic compound chemistry.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(3-甲酰基苯氧基)苯腈:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月13日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-3-formylphenoxy-benzonitrile-properties-lab-use-guide.html
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