4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸:性质与用途
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸:性质与用途
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸是一种含哌嗪环的氨基羧酸合成砌块,因同时具备亲核性叔胺和活性羧酸官能团,在药物化学和新药发现领域被广泛用作多功能连接片段。
- IUPAC命名
- 4-(4-甲基哌嗪-1-基)丁酸
- 货号
- B690832
- 分子式
- C9H18N2O2
- 分子量
- 186.25 g/mol
- 官能团
- 叔胺(哌嗪N-甲基)、仲胺(哌嗪环)、羧酸
- 典型应用
- 药物中间体及药物化学合成砌块
化学结构与主要性质
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸(货号B690832)的结构特征为四碳烷基链将末端羧酸基团与N-甲基哌嗪环上的氮原子相连。该结构提供了两个独立的反应位点:(1)羧酸基团,可被活化用于酰胺键形成、酯偶联或其他酰化反应;(2)哌嗪氮原子,可与金属配位或参与进一步的N-烷基化反应。
在生理pH条件下,该化合物可表现出两性离子特征,这源于哌嗪部分的碱性(叔胺预测pKa通常约为8–9)和羧酸的酸性。这种两性特性影响其在水性介质中的溶解度和制剂行为,使其在前药设计和水溶性连接策略中具有重要意义。
注意:具体的理化数值(如精确熔点、logP和pKa)尚未经供应商来源材料确认,在用于发表前应参照检验合格证书或经同行评审的数据库加以核实。
科研与合成应用
N-甲基哌嗪结构单元是已上市药物和临床候选化合物中最常见的药效团片段之一。将其引入分子中通常可改善水溶性、调节膜渗透性并降低蛋白结合率——这些都是先导化合物优化中的理想属性。通过将该结构单元与丁酸间隔臂相连,4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸提供了一种预组装的商业化片段,研究人员可直接将其引入目标结构,无需多步从头合成。
主要应用领域包括:
- 酰胺偶联:利用偶联试剂(如EDC/HOBt、HATU)活化羧酸,与含胺基骨架形成稳定的酰胺键。
- 前药连接子:灵活的丁酸间隔臂可用于调节前药缀合物的释放动力学。
- PROTAC及双功能分子设计:该化合物可作为弹头与E3连接酶配体之间的增溶连接元件。
- 配位化学:哌嗪氮原子可作为金属有机框架或催化配合物中的配位原子。
审核标记:所提供材料中未找到引用该化合物用于PROTAC或前药应用的具体文献实例,需进行独立核实。
操作、储存与安全注意事项
与所有精细化学试剂一样,操作4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸时应遵循标准实验室安全规程。一般指导原则包括:
- 个人防护装备:称量或转移该化合物时,应佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。
- 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和酸。具体推荐储存温度应参照货号B690832随附的产品标签或检验合格证书加以确认。
- 废弃处置:应按照当地含氮有机化合物的环保法规进行废弃处置。
研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学公司为货号B690832提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危险分类、急救措施及法规信息。
审核标记:B690832的确切GHS危险分类和具体储存温度在来源材料中未经确认,发布前请从官方SDS获取。
订购与供货信息
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸可通过阿拉丁科学公司以货号B690832购得。研究人员和采购团队可通过阿拉丁科学公司在线目录或联系当地销售代表下单。订购时,请确认所需包装规格、纯度等级及批次特定分析数据(如HPLC纯度、NMR确认),以确保符合您的应用需求。
如需大批量采购或定制合成咨询,可直接联系阿拉丁科学公司定制化学服务团队。交货周期和价格以库存情况为准;请查阅最新在线目录获取最新定价及促销信息。
常见问题
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸在药物化学中有何用途?
该化合物主要用作双官能团合成砌块,通过其羧酸官能团与含胺基骨架形成酰胺键,从而将具有增溶效果的N-甲基哌嗪药效团引入候选药物分子中。
如何活化该化合物的羧酸基团以进行酰胺偶联?
常用的肽/酰胺偶联试剂(如EDC联合HOBt或NHS,或在碱性条件下(如DIPEA)使用HATU、HBTU等脲鎓类试剂)可活化羧酸,使其与伯胺或仲胺反应。反应条件应根据具体底物进行优化。
货号B690832提供哪些纯度及分析数据?
具体纯度等级及批次分析数据(如HPLC纯度百分比和NMR谱图)详见每批B690832随附的检验合格证书。请查阅阿拉丁科学公司产品页面或联系客服获取最新规格信息。
4-(4-甲基-1-哌嗪基)丁酸是否适用于PROTAC连接子设计?
该化合物兼具柔性脂肪族间隔臂和两个氮原子,在结构上具有作为PROTAC或双功能分子连接子的吸引力;但其适用性取决于所采用的具体靶标和E3连接酶系统,需通过实验验证。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)butanoic acid, SKU B690832.
- Meanwell, N. A. Improving drug design: An introduction to common pharmacophores found in approved drugs. Medicinal Research Reviews, 2011. (General reference on piperazine pharmacophore prevalence — specific article details require verification.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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