4,7-二氯喹啉:性质、用途及常见问题
4,7-二氯喹啉:性质、用途及常见问题
4,7-二氯喹啉是一种卤代喹啉杂环化合物,广泛用作合成抗疟药物及其他具有生物活性的喹啉类化合物的关键中间体。
- CAS号
- 86-98-6
- 分子式
- C₉H₅Cl₂N
- 分子量
- 198.05 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 主要应用
- 抗疟药物(如氯喹类似物)的合成中间体
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
什么是4,7-二氯喹啉?
4,7-二氯喹啉(CAS 86-98-6)是一种双环芳香杂环化合物,由苯环与吡啶环稠合而成,在4位和7位分别连接有氯原子。该化合物分子式为C₉H₅Cl₂N,分子量约为198.05 g/mol,在室温下呈白色至类白色结晶固体。
两个氯原子显著影响喹啉环的电子性质:由于环上氮原子的吸电子效应,4位氯对亲核芳香取代反应(SNAr)具有较高的活性,而7位氯的反应活性相对较低。这种差异性反应活性使4,7-二氯喹啉成为药物化学中用途广泛的构建单元。
主要研究与合成应用
4,7-二氯喹啉最广为人知的用途是作为合成4-氨基喹啉类抗疟药物(尤其是氯喹及其结构类似物)的核心前体。在此类合成中,二胺或氨基醇通过选择性亲核芳香取代反应置换4位氯原子,而7位氯取代基则作为药效团的组成部分得以保留。
除抗疟领域外,研究人员还将4,7-二氯喹啉作为骨架用于以下方面:
- 抗原虫及抗利什曼原虫化合物库的构建
- 通过钯催化交叉偶联反应(铃木反应、Sonogashira反应)在4位或7位进行荧光探针开发
- 配位化学中用作过渡金属配合物的喹啉类配体
- 探究卤素效应对生物效力影响的构效关系(SAR)研究
其两个亲电活性位点允许依次进行官能化,使其在组合化学工作流程中尤具吸引力。
操作、安全与储存指南
4,7-二氯喹啉的操作应遵循卤代芳香族化合物的标准实验室安全规程。主要注意事项包括:
- 个人防护装备:佩戴耐化学品手套、安全护目镜及实验服。在通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
- 储存:密封储存于阴凉(低于25°C)、干燥、通风良好处,避光、防潮,并远离不相容的氧化剂。
- 稳定性:该化合物在推荐储存条件下稳定;长期暴露于潮湿或光照下可能导致变色,但不一定影响纯度。在灵敏度较高的实验中使用前,建议通过分析方法(HPLC、熔点测定)进行验证。
- 废弃物处置:按照当地有关卤代有机物的法规处置废弃物。
使用前请务必查阅产品专属安全数据表(SDS)。
纯度等级与质量注意事项
在研究应用中,4,7-二氯喹啉通常以GC或HPLC测定纯度97%至≥98%的规格供应。选择合适的纯度等级取决于具体用途:
- 合成化学:对于计划进行后续纯化步骤的大规模反应,技术级或97%级别通常已足够。
- 药物化学/构效关系研究:建议使用≥98% HPLC级别的原料,以减少结构相近杂质的干扰,避免影响生物测定结果。
- 参考标准品用途:需使用附有分析检验报告(CoA)的有证参考物质。
CoA中需重点审查的质量参数包括:GC或HPLC纯度、熔点(采购时应核对文献值)、水分含量(卡尔·费休法)及外观。如需定制纯度规格,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
在Aladdin Scientific订购及产品信息
Aladdin Scientific以SKU D155356供应4,7-二氯喹啉。下单时请注意以下事项:
- 包装规格:通常提供多种包装规格,以满足探索性(小规模)和制备性(批量)需求。请访问产品页面查看当前库存情况。
- 交货期:现货商品通常在1–3个工作日内发货。缺货或定制数量可能需要额外的交货时间,请联系客服咨询预计交付时间。
- 文件资料:检验报告(CoA)和安全数据表(SDS)可在产品页面下载或联系我们索取。
- 法规合规:根据目的地国家/地区的不同,卤代杂环化合物可能受到出口管制和进口法规的约束。建议买家在下单前核实当地相关要求。
如需批量报价、定制包装或技术咨询,请直接通过网站联系Aladdin Scientific销售及技术支持团队。
常见问题
4,7-二氯喹啉在研究中的主要用途是什么?
4,7-二氯喹啉主要用作合成4-氨基喹啉类抗疟化合物(包括氯喹类似物)的关键中间体。此外,它还作为抗原虫研究、交叉偶联化学以及涉及喹啉类金属配体的配位化学领域的骨架结构而被广泛应用。
4,7-二氯喹啉中哪个位置的氯原子对亲核取代反应更具活性?
4位氯原子对亲核芳香取代反应(SNAr)的活性显著高于7位氯原子。这是由于相邻的环氮原子对4位具有强烈的活化作用,从而在温和条件下实现选择性单官能化。这一选择性被用于氯喹类似物的合成,其中胺类化合物选择性地置换4位氯基团。
如何储存4,7-二氯喹啉以保持其纯度?
4,7-二氯喹啉应密封储存于阴凉(低于25°C)、干燥、通风良好处,并避光防潮。在上述条件下,该化合物可长期保持稳定。如果原料已储存较长时间,建议在用于关键实验前通过HPLC或熔点测定验证其纯度。
进行生物测定时,应订购哪种纯度等级的4,7-二氯喹啉?
对于生物测定及药物化学构效关系研究,建议使用纯度≥98%(HPLC级)的产品,以最大程度降低结构相关杂质对测定结果的干扰风险。请务必索取检验报告(CoA),以确认所收到批次的纯度及主要理化参数。
Aladdin Scientific是否提供批量规格的4,7-二氯喹啉?
是的,Aladdin Scientific提供多种包装规格的4,7-二氯喹啉(SKU:D155356)。如需批量规格、定制包装或特殊报价,建议直接通过网站联系Aladdin Scientific销售团队,获取定制报价及预计交货时间。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution on halogenated heterocycles.
- Dua, R. et al. Pharmacological significance of synthetic quinolines and their derivatives. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. General reference for quinoline antimalarial applications.
- Aladdin Scientific product page for 4,7-Dichloroquinoline, SKU D155356. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)