4-(氨基甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐指南
4-(氨基甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐指南
4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐是一种合成杂环砌块，具有二氢喹啉酮骨架，带有伯氨甲基官能团及甲氧基取代基，是药物化学和药物发现领域的多功能中间体。
- 产品名称
- 4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐
- 货号
- A191183
- 核心骨架
- 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（二氢喹啉酮）
- 关键官能团
- C-4位伯氨甲基（-CH2NH2·HCl）；C-7位甲氧基（-OCH3）；内酰胺羰基
- 盐型
- 盐酸盐（提高水溶性和稳定性）
- 主要用途
- 药物化学合成砌块；基于片段的药物设计；生物活性杂环化合物合成
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与结构特征
4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐（Aladdin货号A191183）属于双环内酰胺中二氢喹啉酮家族。该化合物由一个部分饱和的六元内酰胺环与苯环稠合而成。三个关键化学特征决定了其反应活性：
- C-4位氨甲基：伯胺以盐酸盐形式存在，有助于储存和操作过程中游离碱的稳定。经中和后，游离胺作为多功能亲核试剂，适用于酰化、还原胺化、脲/磺酰胺形成及亚胺缩合等反应。
- C-7位甲氧基取代基：芳环上给电子的甲氧基可调控骨架的电子密度，对靶标结合（尤其是与含疏水或芳香结合口袋的酶结合）的相互作用产生影响。
- 内酰胺羰基：环内酰胺羰基提供氢键受体位点，有助于骨架的构象刚性，降低可旋转键数目，改善类药性指标。
C-4位手性中心意味着该化合物可能以外消旋体形式存在，除非经过专门拆分；研究人员在开展对映选择性研究之前，应向供应商确认分析证书中的立体化学组成。
操作、储存与安全规程建议
尽管4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐在实验室常规用量下不属于危险品，但仍应遵循标准良好实验室规范（GLP）预防措施：
- 个人防护装备（PPE）：称量或转移化合物时，须佩戴丁腈手套、实验服和安全护目镜。粉末操作时建议在通风橱中进行或佩戴防尘口罩，以防止细颗粒物吸入。
- 储存条件：将化合物置于密封容器中，储存于阴凉、干燥、避光处。对于伯胺盐酸盐的长期储存，通常建议冷藏（2–8 °C），以减少氧化降解和吸湿。开封前应将容器恢复至室温，防止粉末上出现冷凝水汽。
- 溶解性与复溶：作为盐酸盐，该化合物的水溶性通常优于游离碱。可根据下游实验需求，用水、水性缓冲液或DMSO配制储备液。尽量现配现用；若需储存储备液，应分装保存，避免反复冻融。
- 废物处置：残留物及溶液的处置须符合机构化学废物管理规定及适用地方法规。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），了解产品特定的危害分类、急救措施和处置指导。
在药物化学与合成中的应用
3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（二氢喹啉酮）骨架是药物化学中的优势结构，出现于多种具有药理活性的化合物中。A191183的氨甲基和甲氧基官能团使其在以下合成策略中尤为突出：
- 酰胺和磺酰胺偶联：伯胺可与羧酸（使用HATU、EDC/HOBt等标准肽偶联试剂）或磺酰氯偶联，生成结构多样的酰胺和磺酰胺化合物库，用于生物活性筛选。
- 还原胺化：在还原条件下（如氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠）与醛或酮缩合，可得到二级和三级胺衍生物，扩展结构多样性。
- 脲和氨基甲酸酯形成：与异氰酸酯或氯甲酸酯反应，可得到脲和氨基甲酸酯类似物，这些基团在激酶抑制剂和蛋白酶抑制剂中频繁出现。
- 基于片段的药物设计（FBDD）：该化合物结构紧凑、双环刚性骨架具有明确的氢键供体/受体能力，适合作为FBDD研究中靶向酶和受体的片段命中化合物或片段拓展起始点。
- 骨架跃迁：二氢喹啉酮核心可作为相关内酰胺和苯甲酰胺骨架的生物电子等排体，有助于先导化合物优化阶段的知识产权多样化。
建议研究人员在将该化合物纳入关键合成步骤或生物实验之前，通过HPLC确认纯度，并通过NMR或HRMS确认结构。
质量保证与订购信息
Aladdin Scientific以货号A191183提供4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐。采购本试剂时，请关注以下质量与订购要点：
- 分析证书（CoA）：请索取批次专属CoA，确认化合物的结构鉴定（NMR、MS）、纯度（HPLC）和外观。在用于定量实验前，请核实纯度规格是否满足应用要求。
- 规格与包装：请联系Aladdin Scientific技术销售团队，了解可用包装规格、阶梯定价及交货周期，特别是化合物库合成或放大生产所需的大规格产品。
- 定制合成：如需特定对映体、同位素标记类似物或衍生物，请咨询Aladdin Scientific的定制合成服务。
- 法规文件：对于受监管的研究环境，请根据机构合规要求索取SDS、出口管制分类及TSE/BSE声明等文件。
如有关于本化合物的技术咨询，请联系Aladdin Scientific科学支持团队，并注明货号A191183。
常见问题
配制A191183储备液时推荐使用哪种溶剂？
作为盐酸盐，4-(氨甲基)-7-甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮盐酸盐通常在水和水性缓冲液中具有良好溶解性。对于需要有机助溶剂的应用，DMSO是合适的替代溶剂。最佳溶剂应针对每种具体实验体系进行实验验证，研究人员还应确认所选溶剂与后续生物或化学反应的相容性。
A191183是否提供单一对映体？
该化合物在C-4位存在手性中心，标准目录产品可能为外消旋混合物。需要特定对映体的研究人员应直接联系Aladdin Scientific，通过定制合成服务咨询手性拆分或不对称合成选项。请务必通过批次分析证书核实立体化学组成。
哪些偶联反应最适合对A191183的氨甲基进行官能化？
伯氨甲基（用三乙胺或DIPEA等温和碱中和盐酸盐后）与HATU、EDC/HOBt等标准酰胺键形成试剂兼容。与磺酰氯的磺酰胺形成、与醛/酮的还原胺化、与异氰酸酯的脲形成均为成熟反应路线。应优化反应条件，并在放大前通过LC-MS等分析技术确认产物结构。
如何储存A191183以最大限度延长其保质期？
将化合物储存于密封容器中，置于2–8 °C干燥避光环境。开封前应将样品瓶恢复至室温，防止吸潮。避免反复暴露于空气和潮湿环境，因为伯胺盐酸盐可能具有吸湿性。请遵守产品标签和CoA上注明的有效期及储存条件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for SKU A191183: 4-(Aminomethyl)-7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one hydrochloride.
- Küenburg, B. et al. Development of a Privileged Structure: From Dihydroquinolinones to Drug Candidates — a general reference on dihydroquinolinone scaffold utility in medicinal chemistry (representative literature; specific citation to be confirmed).
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
- Erlanson, D. A.; Fesik, S. W.; Hubbard, R. E.; Jahnke, W.; Jhoti, H. Twenty years on: the impact of fragments on drug discovery. Nat. Rev. Drug Discov. 2016, 15, 605–619. doi:10.1038/nrd.2016.109
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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