4-氨基苯乙酸：性质、用途及常见问题
4-氨基苯乙酸：性质、用途及常见问题
4-Aminophenylacetic acid是一种在对位取代苯环上同时含有伯胺基和乙酸基团的双功能芳香族化合物，是医药合成、生物偶联化学和材料科学研究中用途广泛的构建模块。
- CAS号
- 1197-55-3
- 分子式
- C₈H₉NO₂
- 分子量
- 151.16 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶粉末
- 官能团
- 伯芳香胺（–NH₂）和羧酸（–COOH）
- 货号（Aladdin）
- A110093
化学特征与物理性质
4-氨基苯乙酸（CAS 1197-55-3），又称对氨基苯乙酸，分子式为C₈H₉NO₂，分子量约151.16 g/mol。其结构由一个苯环组成，苯环对位含有伯胺基（–NH₂），并带有–CH₂COOH（乙酸）侧链，使其有别于结构相近的氨基酸酪氨酸或苯甘氨酸。
该化合物通常呈白色至类白色结晶粉末。它具有两个可解离基团——胺基（共轭酸pKa约4–5）和羧酸基（pKa约2–3），赋予其两性特征，并在极性溶剂（如水、甲醇和乙醇）中具有中等溶解性，而在非极性有机溶剂中溶解度较低。研究人员应注意，游离胺基使该化合物在长时间暴露于空气或光照下容易发生氧化；建议在惰性气氛下、2–8 °C密封保存。
在有机合成与医药研究中的应用
4-氨基苯乙酸同时含有胺基和羧酸基的双功能特性，使其成为极为实用的合成中间体。在药物化学中，它可作为前体或偶联配体，用于制备酰胺、肽模拟物、脲、磺酰胺及杂环骨架。其对位氨基可发生重氮化、酰化和还原胺化反应，而羧酸则可被活化用于酯化或酰胺键形成。
在生物偶联和连接体化学中，该化合物被用作双功能间隔臂，将有效载荷连接至抗体、纳米颗粒或固相载体。其芳香胺特性还使其适合作为材料科学中聚酰亚胺和聚酰胺合成的单体。此外，该化合物还被研究用作非甾体抗炎药类似物及其他生物活性小分子合成中的中间体。
操作、安全与储存指南
与所有伯芳香胺一样，4-氨基苯乙酸操作时应格外谨慎。使用前，用户应查阅最新安全数据表（SDS）。一般防护措施包括：佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服；在通风良好的通风橱中操作；称量时避免产生粉尘。
废弃物处置须符合当地及机构关于含芳香胺材料的相关法规。该化合物应在2–8 °C密封容器中保存，避免受潮、避光、隔绝空气。在推荐条件下，产品预计保持稳定；但若出现变色（发黄或变褐），可能表明发生氧化降解，使用前应重新评估该批次产品。
纯度、级别与质量规格
Aladdin Scientific提供研究级4-氨基苯乙酸（货号：A110093）。需要精确纯度数据（包括HPLC纯度百分比、残留溶剂含量及重金属含量）的研究人员，应参阅每批次随附的分析证书（CoA），可在Aladdin官网输入批号获取。
对于纯度要求严格的合成应用（如API中间体合成或定量生物偶联），建议用户在开始实验前索取或下载当前批次CoA，并在必要时通过NMR（¹H和¹³C）、HPLC或熔点测定进行实验室内再表征。文献报道4-氨基苯乙酸的理论熔点约为199–202 °C；若偏离此范围，可能需要进一步纯化。
常见问题
4-氨基苯乙酸的CAS号是多少？它与相关化合物有何区别？
4-氨基苯乙酸的CAS号为1197-55-3。它与邻位异构体（2-氨基苯乙酸，CAS 2835-06-5）和间位异构体（3-氨基苯乙酸，CAS 1197-56-4）的区别在于氨基取代基在苯环上的位置。相比其异构体，对位构型通常赋予该化合物独特的反应活性、溶解性和光谱性质。
4-氨基苯乙酸可溶于哪些溶剂，以用于反应或检测实验？
4-氨基苯乙酸在极性质子溶剂（如水，尤其在羧酸根去质子化的弱碱性pH条件下）、甲醇和乙醇中具有中等溶解性。该化合物也可溶于二甲基亚砜（DMSO）和二甲基甲酰胺（DMF），这两种溶剂常用作生物检测中的储液介质。在非极性溶剂（如正己烷、甲苯和乙醚）中溶解度较低。用户应现配现用，或在隔绝空气的条件下保存储液，以防止胺基氧化。
如何储存4-氨基苯乙酸以保持其稳定性和纯度？
4-氨基苯乙酸应在2–8 °C密封容器中保存，保持干燥，避光隔绝空气。伯芳香胺易发生氧化降解，表现为粉末发黄或变褐。从冷藏取出后，应在开封前先使容器恢复至室温，以避免产品受潮。请务必查阅该批次专属分析证书，若观察到明显变色，应重新对物料进行分析鉴定。
4-氨基苯乙酸能否用作肽偶联反应中的构建模块？
可以。4-氨基苯乙酸的羧酸基团可通过标准偶联试剂（如EDC、HATU、DCC）活化，与含胺底物形成酰胺键；或其游离胺基可与活化羧酸配体发生偶联。但芳香胺的亲核性明显弱于脂肪胺，因此可能需要优化反应条件（包括偶联试剂、碱和溶剂的选择）以获得满意的产率。研究人员还应注意，在较长的活化步骤中，胺基可能发生副反应。
推荐使用哪些分析方法来确认4-氨基苯乙酸的鉴别和纯度？
鉴别可通过¹H NMR（特征芳香质子信号及NH₂/CH₂/COOH共振峰）、¹³C NMR、红外光谱（N–H伸缩振动约3300–3400 cm⁻¹；C=O伸缩振动约1700 cm⁻¹）及高分辨质谱进行确认。纯度最便捷的评估方法是带紫外检测器（通常在254 nm或280 nm处）的反相HPLC。熔点测定（文献值约199–202 °C）可作为快速补充核查手段。用户应参阅Aladdin批次CoA，获取所收到批次经验证的纯度数据。
参考文献
- Sigma-Aldrich / Merck product entry for 4-Aminophenylacetic acid, CAS 1197-55-3. Accessed via supplier catalog.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for aromatic amine reactivity and amide bond formation.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Reference for functional group reactivity including aromatic amines and carboxylic acids.)
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis, SKU A110093, 4-Aminophenylacetic acid. (Lot-specific purity and physicochemical data — obtain from aladdin-e.com.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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