4-苄基-2-(氯甲基)吗啉:性质与实验室常见问题解答
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉:性质与实验室常见问题解答
4-Benzyl-2-(chloromethyl)morpholine is a morpholine-based heterocyclic building block bearing both a reactive chloromethyl electrophilic handle and an N-benzyl protecting group, making it a versatile intermediate in organic and medicinal chemistry synthesis.
- 产品编号
- B701332
- 化学名称
- 4-苄基-2-(氯甲基)吗啉
- 核心骨架
- 吗啉(含N和O的六元环)
- 关键官能团
- 氯甲基(亲电基团)、N-苄基(保护基)
- 主要用途
- 有机/药物化学中的合成中间体和构建模块
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是4-苄基-2-(氯甲基)吗啉?
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉(SKU:B701332)是一种吗啉衍生物,其中氮原子携带苄基保护基,且环的2位上带有氯甲基取代基。吗啉骨架是一种饱和的六元杂环,同时含有氮原子和氧原子,因其良好的水溶性、适中的碱性及代谢稳定性,在药物和农用化学品研究中被广泛应用。氯甲基作为亲电活性位点,可参与亲核取代反应,从而将各种亲核试剂连接到分子上,构建更复杂的分子骨架。N-苄基既可保护环上的氮原子,又可在后续步骤需要游离仲胺时通过催化氢解去除。
操作、储存与安全
与所有含氯甲基化合物一样,4-苄基-2-(氯甲基)吗啉应被视为潜在的烷基化试剂,并采取相应的防护措施。操作应在通风良好的通风橱中进行,操作人员应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。该化合物应储存于阴凉干燥处,远离水分、强碱和氧化剂,并密封保存以防止活性C–Cl键水解。溢出物应按当地卤代有机化合物的法规进行中和处理和处置。使用前请务必参阅产品随附的安全数据表(SDS)。
注意:熔点、沸点和闪点等具体物理性质在现有资料中未得到确认,使用前应通过SDS或一次文献核实。
合成应用
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉的双功能特性使其在多步合成中具有吸引力。氯甲基可通过SN2取代与多种亲核试剂反应,包括胺、硫醇、叠氮化物、丙二酸酯阴离子和酚类,引入新的碳–杂原子键,反应的立体化学(保留或翻转)取决于反应条件。在氯甲基末端完成所需转化后,可通过钯催化氢解(H2,Pd/C)去除N-苄基,暴露吗啉环上的仲胺氮,以便进一步修饰,如酰化、磺酰化、还原胺化或与其他亲电试剂偶联。这种保护基策略使该化合物在制备含吗啉的候选药物和生物活性骨架中具有重要价值。
向Aladdin Scientific订购与供货情况
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉可通过Aladdin Scientific以SKU B701332购得。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或SKU进行搜索,并将所需数量加入购物车。如需大批量采购、定制包装或机构定价,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。交货时间、可用包装规格及当前库存情况可通过产品页面或联系客服确认。所有产品随附分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)。
常见问题
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉的CAS号是什么?
当前提供的资料中未确认4-苄基-2-(氯甲基)吗啉的CAS号。请参阅Aladdin Scientific官网SKU B701332的产品页面或分析证书以获取经验证的CAS号。
如何储存4-苄基-2-(氯甲基)吗啉以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分、强碱和氧化剂。这些预防措施可最大程度减少活性氯甲基的水解,延长保质期。具体温度和储存要求请务必参阅SDS。
哪些亲核试剂可与该化合物的氯甲基发生反应?
氯甲基是一种活化的伯烷基氯,可与多种亲核试剂发生SΝ2取代反应,包括伯胺和仲胺、硫醇、叠氮化钠、稳定化碳负离子(如丙二酸酯)以及氧亲核试剂(如酚氧负离子)。亲核试剂、溶剂、碱和温度的选择将影响产率及(在适用情况下的)立体选择性。
合成后如何去除N-苄基保护基?
吗啉氮上的N-苄基可通过催化氢解去除,即在合适溶剂(如乙醇或甲醇)中,于常压或稍高压力下,使用钯/碳(Pd/C)催化剂进行氢气氢解。该脱保护步骤可暴露游离仲胺,从而用于进一步的合成转化。
4-苄基-2-(氯甲基)吗啉是否有对映体纯形式供应?
当前B701332的产品信息未说明该化合物是以外消旋体还是对映体纯形式供应。订购前请联系Aladdin Scientific客服或查阅当前产品页面及分析证书以了解立体化学规格。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for morpholine chemistry and protecting group strategies.)
- Aladdin Scientific. Product Page: 4-Benzyl-2-(chloromethyl)morpholine, SKU B701332. (Accessed via Aladdin Scientific website.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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