4-溴-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡唑:性质与用途
4-溴-1-(2-甲氧基乙基)-1H-吡唑:性质与用途
4-Bromo-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole是一种卤代吡唑构建模块,具有2-甲氧乙基N-取代基和C-4溴官能团,是交叉偶联反应及药理活性杂环化合物合成的多功能中间体。
- 产品名称
- 4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑
- 货号
- B590310
- 核心骨架
- 含N1-(2-甲氧乙基)和C4-溴取代基的1H-吡唑
- 主要应用
- 用于交叉偶联反应和药物化学的合成构建模块
- 关键反应位点
- C-4 C–Br键,适用于Suzuki、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联反应
- 供应商
- Aladdin Scientific
什么是4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑?
4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑(Aladdin货号:B590310)是一种取代吡唑,其1位氮原子携带2-甲氧乙基,4位碳原子携带溴原子。吡唑环是含有两个相邻氮原子的五元芳香杂环,因其良好的药代动力学特性和氢键作用能力,在药物发现中被广泛应用。
N1上的2-甲氧乙基取代基引入了含醚的极性侧链,与简单烷基类似物相比可提高水溶性,同时还提供了进一步功能化或调节目标分子理化性质的额外位点。
关键化学性质与操作注意事项
吡唑环4位的C–Br键是主要反应位点。该芳基/杂芳基溴化物非常适合钯催化和镍催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Negishi、Stille及Buchwald–Hartwig胺化反应,可在C-4位引入多种芳基、乙烯基、烷基或氨基取代基。
与大多数有机溴试剂一样,应遵循适当的实验室安全规范:在通风良好的通风柜中操作,佩戴适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜),使用前请查阅安全数据表(SDS)。按照产品标签上规定的条件储存化合物——通常置于阴凉干燥处,避免受潮并远离不相容物质。
研究人员应从随每批产品提供的检验报告(CoA)中核实具体物理常数(熔点、沸点、密度)和纯度规格,因为这些数值因批次而异。
在合成与药物发现中的应用
吡唑骨架在药物化学中十分重要;许多已获批药物和临床候选化合物含有吡唑核心。4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑可作为多种用途的起始原料或中间体,应用于:
- 基于片段的药物发现(FBDD):该紧凑的功能化吡唑片段可通过偶联反应加以拓展,用于探索构效关系(SAR)。
- 激酶抑制剂合成:吡唑常被引入激酶抑制剂骨架;溴代位点可实现C-4芳基取代基的快速多样化。
- 农用化学品研究:溴代吡唑中间体用于农作物保护剂的合成。
- 材料科学:含吡唑配体在配位化学和发光材料领域有所应用。
N1上的2-甲氧乙基使该化合物有别于N-甲基或N-未取代类似物,可被有意选择以调节目标化合物的logP、溶解性或代谢稳定性。
订购、储存与质量
4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑可从Aladdin Scientific购买,货号为B590310。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过货号或产品名称搜索,并将所需数量加入购物车。如需散装询价或定制包装规格,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。
每批货物均附有检验报告(CoA),确认产品的身份和纯度。建议研究人员在使用前从产品页面下载CoA以获取批次特定数据。储存条件和保质期信息在CoA和产品标签上均有说明;请始终参阅这些文件以获取权威指导。
如有关于开票、退货或交货时间的问题,请参阅Aladdin Scientific官网的帮助与客户服务板块或联系客户支持。
常见问题
我可以用4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑进行哪些反应?
C-4溴原子是主要反应位点,可进行钯或镍催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura反应(与硼酸/硼酸酯)、Negishi反应(与有机锌试剂)、Stille反应(与有机锡试剂)以及Buchwald–Hartwig胺化反应。这些转化可在C-4位引入芳基、杂芳基、乙烯基、烷基或氨基,从而生成多样化的含吡唑产品。
为什么选择N1上的2-甲氧乙基而非甲基或乙基等更简单的取代基?
2-甲氧乙基引入了醚氧原子,与纯烷基N-取代基相比,可提高分子的极性和潜在水溶性。在药物发现背景下,这有助于改善溶解性等药代动力学性质,并可能影响代谢稳定性。在构建模块阶段选择该取代基,意味着极性优势可贯穿所有后续合成步骤,无需额外的转化操作。
如何储存4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑以保持其稳定性?
请按照随批次产品提供的产品标签和检验报告(CoA)上规定的条件储存该化合物。通常,卤代杂环构建模块应置于阴凉干燥、密封良好的容器中,远离潮湿、光照和不相容试剂。请务必查阅安全数据表(SDS)以获取针对该化合物的权威储存和操作指导。
从Aladdin Scientific订购时应使用哪个货号?
请使用货号B590310在Aladdin Scientific官网订购4-溴-1-(2-甲氧乙基)-1H-吡唑。您可通过货号或完整产品名称进行搜索。如需散装数量或特殊包装,请联系Aladdin Scientific销售团队获取定制报价。
B590310每批产品是否提供检验报告(CoA)?
是的。Aladdin Scientific随每批B590310产品提供检验报告(CoA),确认该批次产品的身份和纯度。您通常可以在Aladdin Scientific官网产品页面输入批次号直接下载批次特定CoA,或随实物货物一同提供。
参考文献
- Elguero, J. Pyrazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984. (General reference on pyrazole chemistry.)
- Aladdin Scientific. Product page: 4-Bromo-1-(2-methoxyethyl)-1H-pyrazole, SKU B590310. Aladdin Scientific (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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