4-溴-2,3-二氟苯甲醛:常见问题与技术指南
4-溴-2,3-二氟苯甲醛:常见问题与技术指南
4-Bromo-2,3-difluorobenzaldehyde是一种多官能团取代的芳香醛,同时含有卤素和氟取代基,使其成为医药和农用化学品合成中用途广泛的合成砌块。
- 化学名称
- 4-溴-2,3-二氟苯甲醛
- 分子式
- C7H3BrF2O
- 分子量
- 221.00 g/mol
- 阿拉丁货号
- B194378
- 官能团
- 醛基(–CHO)、两个氟原子(C2、C3位)、一个溴原子(C4位)
- 主要用途
- 药物化学和有机氟化学中的合成中间体
什么是4-溴-2,3-二氟苯甲醛?
4-溴-2,3-二氟苯甲醛(阿拉丁货号:B194378)是一种芳香醛,其苯甲醛母核在醛基的对位(C4)携带溴取代基,在邻位和间位(C2和C3)携带氟原子。单一紧凑分子中同时含有醛基、C–Br键和两个C–F键,使该化合物成为特别具有吸引力的多官能团合成砌块。
氟原子的吸电子特性使苯环活化,有利于亲核芳香取代反应,并调节醛基羰基的亲电性;而溴原子则为铃木–宫浦、布赫瓦尔德–哈特维希和园头偶联等过渡金属催化交叉偶联反应提供了可靠的反应位点。
操作、储存与安全
储存:将4-溴-2,3-二氟苯甲醛储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源和不相容的氧化剂。建议在冷藏条件下(2–8 °C)保存,以尽量减少醛官能团随时间发生的缓慢分解。
操作:佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。在通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。芳香醛可能对皮肤和眼睛造成刺激;使用前请查阅每批货物附带的安全数据表(SDS)。
废弃处置:按照地方、地区和国家关于卤代有机化合物的法规处置废弃物,切勿倒入下水道。
在有机合成中的应用
4-溴-2,3-二氟苯甲醛中的三个亲电位点——醛基碳、携带溴的同碳位以及由相邻氟原子活化的苯环位置——使其能够参与多种合成转化:
- 交叉偶联反应:C4–Br键可在钯或镍催化下与硼酸、胺类、炔烃及有机锌试剂发生偶联,引入芳基、杂芳基、乙烯基或氨基。
- 亲核芳香取代(SNAr):C2和C3位的氟原子在吸电子醛基和相邻卤原子的活化下,可在温和条件下被O、N或S亲核试剂取代。
- 还原胺化:醛基在还原剂(如NaBH3CN或NaBH(OAc)3)存在下与伯胺或仲胺反应,得到仲或叔苄胺衍生物。
- 缩合反应:醛基参与Knoevenagel、Wittig、Horner–Wadsworth–Emmons等反应,延伸碳骨架。
这些特性共同将该化合物定位为构建含氟候选药物、农用化学品和功能材料的关键中间体。
纯度、级别与质量规格
阿拉丁科学以研究级试剂供应4-溴-2,3-二氟苯甲醛(货号:B194378)。典型质量控制检测可能包括:
- 纯度测定:采用GC或HPLC面积归一化法。
- 结构确认:通过1H NMR和/或HRMS验证分子式C7H3BrF2O及特征醛基质子信号(在CDCl3中δ≈10 ppm)。
- 外观:室温下为白色至类白色晶体固体或浅黄色固体。
每批次的批次特定纯度和分析数据的分析证书(CoA)可根据要求提供,或可在阿拉丁网站上查询。若货物中未附带CoA,请联系阿拉丁客服。
订购、运输与退货
订购:4-溴-2,3-二氟苯甲醛(货号:B194378)可直接通过阿拉丁科学官网或联系我们的销售团队订购。散装及定制规格可应需求查询。
运输:该化合物以固体形式在室温下发货,装于密封、贴标签的容器中,符合非危险品或轻度危险固体的适用运输法规。可提供加急运输选项;请在下单时注明您的需求。
退货与退款:若产品不符合CoA上规定的规格,或在运输过程中发生损坏,请在我们退货政策规定的时限内联系阿拉丁客服。请提供批次号、订单号及问题描述。未经事先授权,请勿退回化学品。
常见问题
4-溴-2,3-二氟苯甲醛的CAS号是什么?
4-溴-2,3-二氟苯甲醛通常对应的CAS号为170282-48-1。请以您所收到货物附带的分析证书(CoA)为准进行核实,阿拉丁的产品页面和CoA是您所收到物料的权威参考依据。
如何储存4-溴-2,3-二氟苯甲醛以最大程度延长货架期?
将该化合物储存于密封容器中,置于2–8 °C、避光、干燥且远离氧化剂的环境中。在此条件下,醛官能团得以保护,变色或寡聚现象可降至最低。每次使用后立即重新密封容器,并在开盖前使冷藏物料恢复至室温,以避免水分冷凝。
哪些交叉偶联反应与该化合物中的C–Br键相容?
对位的芳基C–Br键与多种钯催化交叉偶联反应相容,包括铃木–宫浦偶联(与芳基或杂芳基硼酸)、布赫瓦尔德–哈特维希胺化(与伯胺或仲胺)、园头偶联(与末端炔烃)以及根岸偶联(与有机锌试剂)。镍催化也适用于某些偶联底物。适用标准芳基溴化物反应条件;C2和C3位的吸电子氟原子通常可加速钯中心的氧化加成步骤。
4-溴-2,3-二氟苯甲醛中的氟原子能否被选择性取代?
可以。C2和C3位的氟原子受醛基和相邻卤原子协同吸电子效应的活化,有利于亲核芳香取代(SNAr)反应。两个氟原子之间的区域选择性取决于亲核试剂的性质和反应条件;C2位(醛基邻位)通常具有更高的亲电活性。建议仔细优化温度、溶剂和亲核试剂用量,以实现选择性单取代。
如何获取B194378批次的分析证书(CoA)?
可在阿拉丁科学B194378产品页面通过CoA查询工具输入批次号,下载批次特定的分析证书。若无法在线找到,请携带订单号和批次号联系阿拉丁客服,相关文件将及时提供。
4-溴-2,3-二氟苯甲醛是否提供散装或定制规格?
阿拉丁科学可满足B194378的散装及定制规格需求。请将您的数量要求、时间计划和纯度规格告知我们的销售或定制合成团队,我们将提供报价。
参考文献
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. I. Ojima, Wiley-Blackwell, 2009. General reference on the role of fluorine substituents in drug discovery and SNAr reactivity.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Product Page: 4-Bromo-2,3-difluorobenzaldehyde, SKU B194378. Aladdin Scientific, accessed 2024.
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