4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯:性质与实验室常见问题解答
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯:性质与实验室常见问题解答
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯是一种卤代芳基醚类构建单元,广泛用作过渡金属催化交叉偶联反应及药物合成中的中间体。
- CAS号
- 待核实——源材料中未确认
- 分子式
- C9H10BrClO
- 分子量
- 约249.53 g/mol(需核实)
- 货号
- B730304
- 官能团
- 芳基溴、芳基氯、异丙基醚
- 主要应用
- 交叉偶联及亲核芳香取代反应中间体
什么是4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯?
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯是一种双官能化芳香化合物,苯环的4位带有溴原子,2位带有氯原子,1位带有异丙氧基(–OiPr)。这种独特的取代模式赋予该化合物选择性反应活性:在钯或镍催化的交叉偶联反应中,C–Br键的反应活性通常高于C–Cl键,从而实现化学选择性官能化。异丙氧基作为供电子取代基,影响苯环的电子云密度并引导进一步的取代反应。凭借这种组合,该化合物在药物化学、农用化学品研究及材料科学中被广泛用作多功能构建单元。
操作、储存与安全
与大多数卤代有机化合物一样,操作4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯时应佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。操作应在通风良好的区域或通风柜中进行,以减少蒸气吸入。该化合物应储存于密封容器中,远离热源、明火及强氧化剂,并按照产品安全数据表(SDS)的建议在凉爽室温或冷藏条件下保存。使用前请务必查阅最新SDS,以了解详细的危害分类、急救措施及废弃处置指南。该化合物具体的GHS危害分类应参照供应商SDS进行核实。
在有机合成中的应用
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯的主要用途在于其作为化学选择性交叉偶联底物的角色。研究人员通常利用芳基C–Br键在铃木–宫浦(Suzuki–Miyaura)、根岸(Negishi)、熊田(Kumada)及布赫瓦尔德–哈特维希(Buchwald–Hartwig)反应中更高的反应活性,同时保留C–Cl键用于后续的正交偶联步骤。这种顺序官能化策略在复杂药物候选分子和天然产物类似物的合成中尤为有价值。异丙氧基醚部分还可参与导向金属化反应,为芳香骨架的进一步修饰提供额外的操作位点。专利文献中已有其用于制备药物中间体的相关报道,但具体文献应由用户自行确认。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以货号B730304提供4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯。研究人员应参阅当前产品页面或分析证书(CoA)以获取确认的纯度等级、分析数据(如GC纯度、NMR或HPLC)、可选包装规格及价格。批次特定的CoA通常可按需提供或通过Aladdin官网获取。对于纯度要求较高的关键合成应用,建议客户联系Aladdin技术支持,获取最新规格说明书,并在需要时讨论定制纯度选项。
订购与供货
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯(货号:B730304)可直接通过Aladdin Scientific官网订购。注册账户用户可享受便捷的再次订购服务,并可访问电子发票和SDS文件,同时享有积分奖励及促销价格。如需批量或定制数量咨询、机构采购订单及运输选项,请联系Aladdin客户服务或采购团队。标准交货时间及国际运输可用性请在下单时确认。Aladdin支持多种付款方式并提供多档定价;请查阅当前产品页面以获取最新价格和库存信息。
常见问题
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯在交叉偶联化学中有何优势?
该化合物含有两种具有不同反应活性的碳-卤键:C–Br键比C–Cl键更容易对钯或镍催化剂发生氧化加成,从而使化学家能够每次选择性地对一个位置进行官能化。这种顺序反应活性对于以受控、逐步的方式构建复杂的多取代芳香体系极具价值。
如何储存4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯以保持其稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、点火源及强氧化剂等不相容物质。冷藏储存可进一步延长保质期。请务必查阅产品的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA),以获取批次特定的储存建议。
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯在Aladdin Scientific的货号是什么?如何订购?
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯在Aladdin Scientific的货号为B730304。您可以通过搜索货号或产品名称,直接在Aladdin Scientific官网下单订购。如需批量采购、机构采购订单或特殊运输要求,请联系Aladdin客户服务团队寻求协助。
我能否获得该产品的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)?
是的。Aladdin Scientific为其产品提供批次特定的分析证书和安全数据表。这些文件通常可在Aladdin官网产品页面下载,也可通过提供产品货号(B730304)和批次号直接向客户服务部门索取。
4-溴-2-氯-1-异丙氧基苯是否适合用于药物中间体合成?
该化合物已被用作药物合成工作流程中的中间体,特别是在需要化学选择性卤代芳基醚骨架的情况下。然而,其适用性取决于具体的合成路线和项目的纯度要求。研究人员应通过CoA核实当前纯度规格,并查阅相关一次文献或专利数据库,以获取与其应用相关的先例。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-2-chloro-1-isopropoxybenzene, SKU B730304.
- General reference: Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995. (Textbook-level precedent for chemoselective cross-coupling; not specific to this compound.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)