化学特性与主要性质

4-溴-2-(二氟甲基)吡啶（CAS待确认，详见审阅标记）是一种含卤素的氟化吡啶衍生物，在吡啶环上同时具有两种功能性或生物电子等排元素：4位芳基溴和2位二氟甲基（–CHF₂）取代基。

二氟甲基是药物设计中公认的羟基、巯基和甲基的生物电子等排体，相比母体–CH₃或–OH类似物，能赋予化合物更高的亲脂性、代谢稳定性和膜通透性。C–F键可抵抗细胞色素P450介导的氧化代谢，使含–CHF₂的化合物成为药物研发中的优良先导化合物。

芳基溴官能团为钯催化的交叉偶联反应（如铃木-宫浦、布赫瓦尔德-哈特维希、根岸和薗头偶联）以及定向金属化和亲核芳香取代策略提供了多功能合成把柄。这两种特征共同使该化合物成为在合成研究中具有广泛用途的双功能构建模块。

操作、安全与储存指南

个人防护装备（PPE）：操作4-溴-2-(二氟甲基)吡啶时，务必佩戴合适的丁腈手套、安全护目镜或防护眼镜，并穿着实验服。在化学通风橱中操作，以尽量减少蒸气或气溶胶的吸入暴露。

储存：将样品置于密封容器中，存放于阴凉（通常2–25°C；请以产品CoA为准）、干燥、通风良好的环境中。防止受潮，以避免二氟甲基在长期极端条件下发生水解。远离强氧化剂、强碱及活性金属。

废物处置：依据当地、地区及国家环境法规处置废弃物及容器。勿倒入下水道。含卤素有机废物应单独分类，由持牌废物处理承包商负责处理。

溢出应急处理：少量溢出时，用惰性材料（如蛭石或干沙）吸附，收集至有标签的密封废物容器中，并用适当溶剂清洁污染区域。完整的应急响应指南请参阅安全数据表（SDS）。

注意：具体的GHS危害分类、信号词及H/P声明应以阿拉丁科学（货号B586618）提供的最新产品SDS为准进行核实。

合成应用与反应方案

铃木-宫浦交叉偶联：4位芳基溴可与芳基硼酸及硼酸酯发生高效钯催化偶联。典型条件采用Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂作催化剂（1–5 mol%），水相碳酸盐或磷酸盐碱（如K₂CO₃，2当量），以及DMF/H₂O或THF/H₂O等混合溶剂体系，反应温度为80–100°C。该方案可在吡啶环C-4位引入芳基、杂芳基、乙烯基及烷基（使用相应硼酸酯）等多种基团。

布赫瓦尔德-哈特维希胺化：利用钯催化、大位阻膦配体（如BINAP、SPhos或RuPhos）、胺亲核试剂及碱（如Cs₂CO₃），在甲苯或二氧六环中于较高温度下，可在4位实现C–N键形成。该方法将芳基溴转化为二芳基胺或二烷基胺官能团，适用于构建含胺的类药物骨架。

薗头偶联：末端炔烃可在Pd/Cu共催化（如Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI）及三烷基胺碱（Et₃N或二异丙基胺）存在下，在DMF或乙腈中于50–80°C与芳基溴发生偶联，得到内炔产物。

定向金属化/锂-卤交换：在–78°C的THF中用n-BuLi或t-BuLi处理，可在C-4位发生锂-卤交换，生成芳基锂中间体，再与多种亲电试剂（醛、酮、DMF、TMSCl）淬灭，从而引入多种官能团。

上述方案参数为代表性文献条件。研究人员应根据具体底物和反应规模优化反应条件，包括催化剂用量、碱、溶剂、温度和时间。建议查阅同行评审文献并进行小规模可行性实验以确认适用性。

二氟甲基在药物发现中的作用

二氟甲基（–CHF₂）已成为现代药物化学中的特权基团。其独特的性质源于氟的高电负性、保留的C–H键（可作为氢键供体）以及相对于未取代甲基的适度亲脂性增益。

氢键供体能力：与三氟甲基（–CF₃）不同，–CHF₂保留一个C–H键，可作为弱氢键供体，从而与酶活性位点产生额外相互作用。

代谢稳定性：C–F键对细胞色素P450酶介导的氧化代谢具有高度抵抗力，而该类酶通常以sp³ C–H键为靶标。将甲基或亚甲基替换为–CHF₂，通常可显著改善体外及体内代谢半衰期。

亲脂性调节：引入–CHF₂可使logP相对于–CH₃适度升高，在改善膜通透性的同时，比–CF₃更好地保持水溶性。

生物电子等排替换：–CHF₂可作为–OH和–SH的生物电子等排体，模拟其氢键能力，同时显著提升代谢和化学稳定性。

上述特性推动了含–CHF₂吡啶片段在众多靶向激酶、蛋白酶和GPCR的药物发现项目中的应用。因此，4-溴-2-(二氟甲基)吡啶为研究人员构建此类特权骨架提供了便捷的切入点。

质量、规格与订购信息

阿拉丁科学以货号B586618供应4-溴-2-(二氟甲基)吡啶。每批产品均附有质量合格证书（CoA），确认产品的鉴别（通常通过¹H NMR和/或GC-MS）、纯度（请以最新CoA上的具体规格为准）及物性数据。

采购规格核查清单：

• 在关键合成步骤使用前，请确认CoA上的纯度规格（如GC或HPLC测定≥95%或≥97%）。
• 首次使用前索取SDS，了解完整的危害分类、GHS象形图、急救措施和处置指南。
• 核查批次特定的NMR或MS数据以确认结构。
• 对于监管或准GMP相关工作，可咨询是否提供额外分析支持，包括元素分析或残留溶剂数据。

订购：可直接通过阿拉丁科学官网或授权经销商下单。如需大批量、定制包装或询价，请联系阿拉丁科学技术销售团队。标准交货期适用，请在下单时确认库存情况。

退货与质量问题：若收到的产品不符合既定规格，请携带批号及CoA联系阿拉丁科学客户服务，依据公司退货和退款政策进行处理。