4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛:关键信息与常见问题解答
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛:关键信息与常见问题解答
4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde is a halogenated, electron-deficient aromatic aldehyde widely used as a versatile synthetic building block in medicinal chemistry, agrochemical research, and materials science.
- CAS号
- 886498-68-6
- 分子式
- C8H4BrF3O
- 分子量
- 253.02 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 关键官能团
- 醛基(–CHO)、溴取代基、三氟甲基(–CF3)基团
- Aladdin产品编号
- B120907
化学结构与性质
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛(CAS 886498-68-6)是一种芳香醛,苯环上含有两个吸电子取代基:4位的溴原子和2位的三氟甲基(–CF3)基团,醛基位于1位。分子式为C8H4BrF3O,分子量约为253.02 g/mol。
–CF3和溴基团共同作用使苯环具有强烈的缺电子特性,增强了醛羰基的亲电性。–CF3基团还赋予衍生化合物较高的亲脂性、代谢稳定性及良好的膜渗透性,使该醛在药物及农用化学品先导化合物优化中具有重要价值。
合成应用与反应活性
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛是有机合成中的多功能构建模块,具有两个独立的化学反应位点:活泼的醛基和芳基溴。
- 醛基反应性:醛基可参与缩合反应(如Knoevenagel缩合、还原胺化、Wittig反应及亚胺形成),为合成亚胺、胺、醇和烯烃等多种骨架提供途径。
- 芳基溴交叉偶联:C–Br键是钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Heck、Sonogashira及Buchwald–Hartwig胺化)的理想底物,可引入多种芳基、乙烯基、炔基或氨基。
- 药物和农用化学品合成:三氟甲基基团可改善衍生候选药物的代谢稳定性和生物利用度,使该醛成为药物化学研究中重要的中间体。
操作、储存与安全
与所有芳香醛和卤代有机化合物一样,操作4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛时应采取适当的安全防护措施。
- 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的场所,避免直接日照,远离不相容的氧化剂。建议冷藏(2–8 °C)以保持长期稳定性。
- 操作:在通风橱中使用。佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘或蒸气。
- 稳定性:在推荐储存条件下,该化合物稳定。避免潮湿和长时间光照,以防醛基氧化或其他降解。
- 废弃处理:按照当地卤代有机废物法规进行处置。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以研究级试剂供应4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛(产品编号:B120907)。典型质量参数包括:
- 纯度:通过GC或HPLC分析确认;研究人员应查阅所用批次的最新检验报告(CoA)。
- 表征:通过核磁共振(NMR)和质谱(MS)等标准分析技术确认产品结构。
- 批次特定CoA:每个生产批次均提供含纯度数据和分析结果的检验报告,可按需申请或通过Aladdin Scientific网站获取。
对于质量要求严格的应用,如邻近GMP合成或参考标准品制备,用户应核实CoA数据,并考虑进行额外的内部纯度测试。
订购与供货
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛在Aladdin Scientific的产品编号为B120907,提供多种包装规格,适合探索性研究和较大规模合成需求。
如需订购,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或产品编号搜索。大批量或定制规格咨询可联系Aladdin Scientific销售团队。适用标准运输条件;应在适当温度下运输和储存以保证产品完整性。
如有定价、交货期或定制合成相关问题,请直接联系Aladdin Scientific客户服务部门。
常见问题
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛在研究中有哪些用途?
它主要用作多功能合成构建模块。醛基可用于缩合和还原胺化反应,而芳基溴可参与钯催化交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig偶联。三氟甲基基团赋予衍生化合物更好的代谢稳定性和亲脂性,使其成为具有吸引力的药物和农用化学品中间体。
如何储存4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛以保持其稳定性?
该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的场所,避免直接日照。建议在2–8 °C冷藏以长期保存。避免潮湿和长时间光照,可防止醛基氧化及其他降解途径。
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛在Aladdin Scientific的产品编号是什么?
该产品在Aladdin Scientific平台的编号为B120907。您可以通过该编号、完整IUPAC名称或CAS号886498-68-6在网站上搜索产品并获取最新检验报告。
4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛中的芳基溴能否用于钯催化交叉偶联反应?
可以。C–Br键非常适合多种钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura(与硼酸反应)、Heck反应(与烯烃反应)、Sonogashira反应(与末端炔烃反应)及Buchwald–Hartwig胺化(与胺反应)。吸电子的三氟甲基和醛基使苯环活化,有利于氧化加成,通常可促进上述反应。
操作4-溴-2-(三氟甲基)苯甲醛需要哪些安全注意事项?
应在通风橱中操作该化合物,佩戴适当个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘或蒸气。按当地卤代有机化合物相关法规处置废弃物。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde, SKU B120907.
- General reference: Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (Ed. Ojima, I.), Wiley-Blackwell, 2009 — role of –CF3 in drug design.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
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