4-溴-3,5-二氯苯胺:性质、用途与常见问题
4-溴-3,5-二氯苯胺:性质、用途与常见问题
4-Bromo-3,5-dichloroaniline is a trihalogenated aromatic amine building block widely employed in pharmaceutical, agrochemical, and materials chemistry research as a versatile electrophilic and nucleophilic synthetic intermediate.
- 分子式
- C₆H₄BrCl₂N
- 分子量
- 225.31 g/mol(计算值)
- 外观
- 固体(通常为类白色至浅米色粉末或晶体)
- 官能团
- 伯芳香胺(–NH₂)、一个C–Br键、两个C–Cl键
- 爱丁科学产品编号
- B727671
- 主要应用
- 药物和农用化学品合成;交叉偶联反应;重氮盐化学
概述与结构特征
4-溴-3,5-二氯苯胺是一种卤代芳香伯胺,其苯环上在氨基的对位(C-4)连接溴原子,在两个间位(C-3和C-5)各连接一个氯原子。这种对称的三卤取代模式使芳环具有较强的缺电子特性,适度降低了氨基的亲核性,同时使苯环更易发生亲核芳香取代反应,并为过渡金属催化的交叉偶联反应提供多个反应位点。
本品在爱丁科学以产品编号B727671收录,作为研究级试剂供实验室使用。其明确的取代模式使其成为在目标分子中可控引入卤素多样性的重要构建模块。
理化性质与稳定性
作为三卤代苯胺衍生物,4-溴-3,5-二氯苯胺在常温下预计为较稳定的固体。与未取代苯胺(水中pKa约4.6)相比,吸电子卤素降低了氨基的碱性。与富电子苯胺相比,该化合物对亲电芳香取代反应的活性降低,而对亲核芳香取代和氧化偶联反应的活性有所提高。
本品应储存于阴凉、干燥、避光处,远离强氧化剂、强酸和活性酰卤等不相容物质。建议长期储存时将容器密封并置于惰性气氛(氮气或氩气)中。与所有芳香胺一样,操作时应佩戴适当的个人防护设备(PPE),并在通风良好的通风橱中进行。
合成应用与反应活性
4-溴-3,5-二氯苯胺是一种多功能构建模块,可用于多类反应:
- 钯催化交叉偶联:C–Br键相较于C–Cl键对Pd(0)的氧化加成更具活性,因此是Suzuki–Miyaura、Heck、Buchwald–Hartwig等反应的优先反应位点,可在保留C–Cl键供后续改造的同时实现选择性官能化。
- 重氮盐化学:伯胺基可在标准条件下(NaNO₂/HCl,0–5°C)进行重氮化,生成的重氮盐可进行Sandmeyer反应、偶氮偶联或Balz–Schiemann氟化反应。
- 酰胺和磺酰胺的形成:氨基与酰氯、酸酐或磺酰氯反应,生成具有药物相关性的酰胺和磺酰胺衍生物。
- 亲核芳香取代(SNAr):三个卤素的协同吸电子效应活化苯环,使其易与醇盐、硫醇盐和胺类等亲核试剂发生SNAr反应。
上述多样的反应途径使该化合物在活性药物成分(API)早期合成、农用化学品中间体及功能有机材料领域具有特别的吸引力。
安全操作、储存与处置
操作:芳香胺类化合物存在潜在的毒理学风险。操作人员至少应佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验室工作服。实验操作应在经认证的化学通风橱中进行。避免吸入粉尘或蒸气,防止皮肤和眼睛接触。
储存:将试剂存放于密闭容器中,置于阴凉(通常为2–8°C或按SDS要求在室温下)、干燥、通风良好的区域,远离强氧化剂、强酸等不相容物质。避光保存以减少光降解。
处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机废物的法规处理废弃物。请勿倒入下水道。使用前请查阅爱丁科学提供的安全数据表(SDS),了解完整的危险分类和急救措施。
注:用户在使用前必须查阅B727671的最新SDS。具体的GHS危险分类和急救程序详见SDS。
订购信息与产品供应
4-溴-3,5-二氯苯胺可通过爱丁科学以产品编号B727671购买。研究人员和采购团队可直接访问爱丁科学官网或联系客服,获取最新报价、可用包装规格、纯度规格及库存状态。如需大批量或定制包装,可按需申请。
如有关于规格、分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)的问题,请联系爱丁科学技术支持或您所在地区的销售代表。
常见问题
4-溴-3,5-二氯苯胺在有机合成中有哪些用途?
4-溴-3,5-二氯苯胺主要作为多功能构建模块使用。其C–Br键可选择性参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig反应),而伯胺基可进行重氮化、酰化或磺酰化反应。缺电子的苯环还支持亲核芳香取代反应,使该化合物在药物及农用化学品合成中具有重要价值。
在交叉偶联反应中,为什么C–Br键比C–Cl键更具反应活性?
在钯催化的交叉偶联反应中,决速步骤——氧化加成——在C–Br键上比在C–Cl键上更易进行,原因在于C–Br键较弱,且溴原子对Pd(0)插入是更好的离去基团。这种反应活性差异使化学家能够选择性地对C–Br位进行官能化,同时保留两个C–Cl键用于后续转化,从而实现骨架的逐步多样化。
如何储存4-溴-3,5-二氯苯胺以保持其质量?
本品应存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,避免光照和潮湿。应远离强氧化剂和强酸等不相容物质。长期储存建议在惰性气氛(氮气或氩气)中保存。请始终参阅产品编号B727671的最新安全数据表(SDS)以获取权威的储存条件。
4-溴-3,5-二氯苯胺是否具有危险性?推荐使用哪些个人防护设备?
作为芳香胺,4-溴-3,5-二氯苯胺应视为潜在有害物质。最低推荐个人防护设备包括丁腈手套、安全眼镜或护目镜以及实验室工作服;操作应在经认证的化学通风橱中进行。应避免吸入粉尘及皮肤或眼睛接触。请查阅B727671的SDS,了解完整的GHS危险分类、接触限值及急救措施。
如何获取爱丁科学产品编号B727671的分析证书(CoA)?
B727671的分析证书(CoA)通常可通过爱丁科学官网,输入产品编号和批号进行查询下载,或联系爱丁科学客服获取。CoA包含纯度、分析测试结果及批次特定数据,有助于支持研究中的质量保证工作。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aromatic amine reactivity and halogenated arene chemistry.)
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Aladdin Scientific. Product Page: 4-Bromo-3,5-dichloroaniline, SKU B727671. Aladdin Scientific official website.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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