4-溴-3-氯苯腈:性质、用途及常见问题
4-溴-3-氯苯腈:性质、用途及常见问题
4-Bromo-3-chlorobenzonitrile is a dihalogenated aromatic nitrile building block widely used in pharmaceutical synthesis, agrochemical research, and transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.
- CAS号
- 41778-73-8
- 分子式
- C₇H₃BrClN
- 分子量
- 216.46 g/mol
- Aladdin产品编号
- B185310
- 官能团
- 腈基(–CN)、溴基(–Br)、氯基(–Cl)
- 建议储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处,避免潮湿和光照
什么是4-溴-3-氯苯甲腈?
4-溴-3-氯苯甲腈(CAS 41778-73-8,产品编号B185310)是一种苯甲腈衍生物,其芳环上4位带有溴原子,3位带有氯原子。吸电子腈基使芳环对亲核芳香取代反应更为活泼,而C–Br键与C–Cl键反应活性的差异则可在合成序列中实现选择性、逐步官能化。
该化合物在室温下呈白色至类白色晶体固体。其兼具多功能腈基、高活性C–Br键(钯和镍催化剂氧化加成优先)以及中等活性C–Cl键,使其成为药物化学和材料科学中极具价值的多功能骨架。
主要研究应用
医药及农用化学品合成:该化合物可作为构建杂环骨架的多功能中间体。腈基可转化为伯胺、四唑、脒或羧酸,而卤素则可参与金属催化偶联反应,引入芳基、乙烯基或烷基取代基。
交叉偶联化学:C–Br键在标准钯或镍催化条件下可高效进行Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig及Sonogashira偶联反应。C–Cl键可在较苛刻的条件下或采用特殊配体体系时被选择性活化,从而实现两个位点的正交官能化。
亲核芳香取代(SNAr):对位氰基的活化作用有助于在适当条件下实现卤素被氧、氮或硫亲核试剂取代,从而得到醚、胺及硫醚衍生物。
材料科学:含氰基的芳香化合物可用作有机电子材料、染料及液晶中的电子受体单元。
操作、储存与安全
个人防护装备(PPE):操作4-溴-3-氯苯甲腈时,请务必佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿、热源和直射光。避免与强氧化剂、强碱等不相容物质接触。
废弃处置:废弃物的处置须遵守所有适用的地方、地区及国家法规,不得倒入下水道。使用前请参阅安全数据表(SDS),了解完整的危害信息及急救措施。
注:具体GHS危害分类和急救措施详见产品SDS,操作前请务必查阅。
纯度、级别与规格
Aladdin Scientific提供用于研究用途的4-溴-3-氯苯甲腈(产品编号B185310)。纯度规格及可选包装规格可能定期更新,建议研究人员在产品页面确认最新信息,或联系Aladdin技术支持团队。
对于对试剂纯度要求较高的合成应用,通常采用GC、HPLC、NMR及元素分析等表征手段在使用前对试剂纯度进行验证。如需获取质量检验证书(CoA)用于记录或法规合规目的,请在订购时向Aladdin客户服务团队申请。
订购与客户支持
如何订购:4-溴-3-氯苯甲腈可直接在Aladdin Scientific官网通过产品编号B185310下单购买。您可将产品加入购物车、申请大批量报价,或联系销售团队了解机构或批量优惠价格。
运输:Aladdin根据适用的运输法规发货,各地区配送时间有所不同。下单前请查看产品页面了解库存情况及预计货期。
退货及技术咨询:如您对产品是否适用于特定应用有疑问、需要质量检验证书,或需要办理退货,请通过网站支持门户联系Aladdin客户服务团队。所有退货和退款申请均依照Aladdin标准退货政策处理。
常见问题
4-溴-3-氯苯甲腈的CAS号是什么?
4-溴-3-氯苯甲腈的CAS注册号为41778-73-8,Aladdin Scientific的产品编号为B185310。使用前请对照产品标签和质量检验证书核实CAS号。
4-溴-3-氯苯甲腈适用于哪些交叉偶联反应?
4-溴-3-氯苯甲腈的C–Br键可高效参与钯或镍催化的多种交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura(硼酸)、Negishi(有机锌)、Sonogashira(末端炔烃)及Buchwald–Hartwig(胺化)偶联。活性较低的C–Cl键可在较苛刻条件下或采用特殊膦配体或N-杂环卡宾(NHC)配体体系时被选择性活化,从而实现两个卤素位点的正交官能化。
如何储存4-溴-3-氯苯甲腈以保持其稳定性?
应将4-溴-3-氯苯甲腈密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,避免受潮、直射光照和高温,并与强氧化剂和强碱隔离存放。在上述推荐条件下,该化合物可长期保持稳定。具体稳定性数据请参阅产品SDS和质量检验证书。
4-溴-3-氯苯甲腈中的腈基能否进一步官能化?
是的。腈基(–CN)是一个多功能合成把手,在标准条件下可转化为多种官能团,常见转化包括:还原为伯胺(–CH₂NH₂)、水解为羧酸(–COOH)或酰胺(–CONH₂)、与叠氮化物环加成生成四唑,以及转化为脒基。这种多功能性使其成为药物化学中极具价值的多功能结构单元。
如何申请B185310的质量检验证书(CoA)?
如需获取4-溴-3-氯苯甲腈(产品编号B185310)的质量检验证书,请通过Aladdin Scientific官网支持门户联系客户服务团队。请准备好批次号,因为CoA按批次出具。您也可在下单时同步申请CoA。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution reactions.
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. General reference for palladium-catalyzed cross-coupling reactions applicable to aryl bromides and chlorides. doi:10.1002/anie.201107017
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