4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑:性质与用途
4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑:性质与用途
4-bromo-3-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole is a 卤代N-甲基化吡唑构建模块,因其双卤素位点和吸电子氟取代基,在药物化学和材料科学中备受重视,可实现选择性交叉偶联及进一步官能化反应。
- IUPAC命名
- 4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑
- 货号
- B175037
- 分子式
- C4H4BrFN2
- 分子量
- 178.99 g/mol
- 核心骨架
- 1-甲基吡唑
- 关键取代基
- C-4位溴、C-3位氟、N-1位甲基
- 主要应用
- 用于交叉偶联和药物发现的合成构建模块
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿环境
化学特性与结构
4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑(货号B175037)是属于吡唑家族的五元含氮杂环化合物。该骨架由环内两个相邻氮原子构成,N-1位携带甲基,可固定区域化学选择性并防止N–H互变异构。C-3位带有氟取代基,C-4位带有溴原子。吡唑环上卤素的精确排布使每个位置在电性和空间上均具有独特性,使化学家能够利用位点选择性反应活性。
C-3位氟的存在对环产生强诱导吸电子效应,调节相邻位置的电子密度。C-4位溴作为多功能活性位点,可用于过渡金属催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联。这些特性共同赋予该化合物紧凑但信息丰富的构建模块价值,可用于构建复杂分子骨架。
在合成与药物发现中的应用
4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑等卤代吡唑已成为制药和农化研究的重要中间体。C-4位的C–Br键可参与钯催化交叉偶联,使研究人员能够以高度可控的方式引入芳基、杂芳基、乙烯基或烷基,支持药物发现先导优化阶段的化合物库快速构建。
C-3位氟取代基的作用不仅限于吸电子效应。在候选药物中,氟原子被策略性引入以提高代谢稳定性、增强膜通透性,并通过与靶蛋白的静电或范德华相互作用微调结合亲和力。N-甲基基团进一步限制构象灵活性,有助于改善衍生分子的药代动力学特征。
在材料科学和农用化学品领域,氟代吡唑片段被用于调节染料、配体和农作物保护剂的电子性质。因此,该化合物在多个应用领域中均可作为多功能中间体使用。
操作、安全与储存
与大多数卤代有机试剂一样,操作4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑时应采取适当的实验室防护措施。研究人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。所有操作应在通风良好的通风橱中进行,以减少吸入暴露。
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、潮湿以及强氧化剂或强碱等不相容物质。建议进行适当标识和二次防护。废弃物处置须符合适用的地方及国家卤代有机废弃物法规。
使用前,研究人员应查阅Aladdin Scientific为本品(货号B175037)提供的安全数据表(SDS),以获取详细的危险分类、急救措施及法规信息。
订购与规格
4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑可通过Aladdin Scientific以货号B175037购买。研究人员和采购团队可直接通过Aladdin Scientific官网或联系技术销售团队,索取产品规格信息,包括纯度级别、可用包装规格及分析证书(CoA)。
下单时,建议确认所需数量和纯度级别,以确保适用于您的特定应用。Aladdin Scientific提供具有竞争力的定价,并可根据需求提供大批量供应。对于有长期订单或框架协议的机构,请咨询Aladdin积分与定价项目,以了解潜在的费用节省方案。
常见问题
使用4-溴-3-fluoro-1-甲基-1H-吡唑可以进行哪些交叉偶联反应?
C-4位的C–Br键使该化合物成为钯催化交叉偶联反应的合适亲电偶联体,包括Suzuki–Miyaura(硼酸偶联)、Negishi(有机锌)、Stille(有机锡)及Buchwald–Hartwig(C–N键形成)反应。在标准条件下,溴相对于芳基C–F键具有选择性反应活性,可实现C-4位的可控官能化。
1-甲基-1H-吡唑衍生物中N-甲基基团的重要性是什么?
N-1位的N-甲基基团消除了N–H互变异构的可能性,而这种互变异构在未取代吡唑中会发生,并可能使合成中的区域化学结果变得复杂。通过固定取代模式,N-甲基化确保C-3和C-4取代基在后续反应中始终保持其明确位置,从而提高合成流程的可预测性和重现性。
氟取代基在药物发现应用中起什么作用?
C-3位的氟在药物发现中具有多重作用。其强电负性调节吡唑环的电子密度,进而影响与生物靶标的结合相互作用。在衍生候选药物中,氟原子被广泛用于通过阻断相邻位置的氧化代谢来提高代谢稳定性,以可控方式增加亲脂性,并增强细胞膜通透性。
应如何储存4-溴-3-氟-1-甲基-1H-吡唑以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免潮湿和直接光照。应远离强氧化剂和强碱。请始终查阅Aladdin Scientific为货号B175037提供的最新安全数据表(SDS)以获取当前储存建议。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for heterocyclic chemistry and cross-coupling reactions.)
- Levin, M. D. et al. Fluorine in medicinal chemistry: A century of contribution. Chem. Rev. (General review on fluorine in drug design; specific volume and page require verification.)
- Aladdin Scientific. Product Information Sheet: 4-Bromo-3-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole, SKU B175037. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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