化学特性与物理性质

4-溴-4'-氯二苯甲酮（CAS 500-00-5）是一种不对称卤代二苯甲酮，一个苯环上含有溴取代基，另一个苯环上含有氯取代基，两个芳环之间通过羰基（C=O）桥连接。其分子式为C₁₃H₈BrClO，分子量约为295.56 g/mol。

该化合物在室温下通常为白色至类白色晶体固体。两种不同卤素原子的存在赋予分子在每个芳基位置上截然不同的反应活性，使其在选择性交叉偶联和亲核取代化学中尤为有价值。羰基在约1660–1680 cm⁻¹处产生强红外吸收，是共轭芳基酮的特征吸收峰。

注：具体熔点、沸点和溶解度数据应以SKU B152251随附的最新检验合格证书（CoA）为准。

合成与制备方法

合成4-溴-4'-氯二苯甲酮最成熟的路线是Friedel-Crafts酰化反应。在典型方法中，以4-溴苯甲酰氯（或相应的酸酐）与氯苯在Lewis酸催化剂（如氯化铝，AlCl₃）存在下反应。亲电芳香取代反应在氯苯中现有氯取代基的定位效应驱动下，优先在对位引入酰基。

其他合成策略包括：

• 相应二芳基甲醇或二芳基甲烷的氧化，使用高锰酸钾或铬系氧化剂。
• 金属介导的羰基化反应，通过芳基卤化物与一氧化碳源反应，但此类路线对该特定底物较少见。

严格控制投料比和反应温度对于减少双酰化副产物、获得高区域选择性至关重要。建议研究人员在放大反应前查阅原始文献以获取优化条件。

科研与合成应用

4-溴-4'-氯二苯甲酮的双卤素取代模式使其成为现代合成化学中极为多功能的中间体：

• 交叉偶联化学：C–Br键对钯(0)和镍(0)催化剂的氧化加成反应活性显著高于C–Cl键。这种选择性允许在溴化物位点优先进行化学选择性的Suzuki-Miyaura、Negishi、Sonogashira或Buchwald-Hartwig偶联，同时保留氯化物用于后续正交转化。
• 医药和农化中间体：二苯甲酮骨架存在于多类药物和农作物保护剂中。卤代变体可作为针对不同生物学途径的药物化学项目的构建模块。
• 聚合物与材料科学：二苯甲酮衍生物被用作紫外吸收剂和光引发剂。卤素功能化类似物可引入聚合物主链或用于调控光物理性质。
• 配体与催化剂合成：酮基和卤素官能团允许将其衍生为手性配体、双齿膦配体及与不对称催化相关的N-杂环卡宾前体。

溴与氯在两个芳环上的正交反应活性是该化合物相对于对称双卤代二苯甲酮的核心合成优势。

操作、安全与储存

与所有卤代芳香酮一样，在处理4-溴-4'-氯二苯甲酮时应遵守适当的实验室安全规程：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。在通风良好的通风柜中操作，避免吸入粉尘或蒸气。
• 储存：密封保存于阴凉干燥处，远离强氧化剂和强碱等不相容物质。通常在室温或室温以下储存；具体以产品CoA为准。
• 废弃物处理：按照地方、国家及机构关于卤代有机废弃物的法规处置废弃物。
• 急救措施：如皮肤或眼睛接触，立即用大量水冲洗，若刺激持续，请就医。

使用前请务必查阅SKU B152251的最新安全数据表（SDS）。SDS提供权威的危害分类、接触限值和应急处理程序。

产品规格与质量

阿拉丁科学以SKU B152251提供4-溴-4'-氯二苯甲酮。研究人员和采购人员应参考当前产品页面和检验合格证书（CoA）以获取最新规格信息，包括：

• 纯度等级及分析方法（如GC或HPLC纯度%）
• 可供规格及价格
• 批次特定的核磁共振、质谱或元素分析数据
• 外观与物理形态

如需定制规格、批量采购或额外分析文件，请联系阿拉丁科学技术销售团队。所有产品均须经过阿拉丁科学的标准质量控制程序。