常见问题(FAQs)

4-溴-5-氟-2-碘苯胺:性质与实验室用途

4-bromo-5-fluoro-2-iodoaniline是一种多卤代芳香胺,在药物化学和材料科学中作为多功能构建模块,具有三个不同的卤素官能团以及游离氨基,可用于选择性官能化。

化学名称
4-溴-5-氟-2-碘苯胺
货号
B172676
分子式
C₆H₄BrFIN
关键官能团
伯芳香胺(–NH₂)、芳基溴化物、芳基碘化物、芳基氟化物
主要应用
交叉偶联反应、药物合成、农用化学品研究
反应活性顺序
在Pd(0)/Ni(0)催化剂氧化加成中,芳基–I > 芳基–Br >> 芳基–F

什么是4-溴-5-氟-2-碘苯胺?

4-溴-5-氟-2-碘苯胺(阿拉丁货号B172676)是一种多卤代苯胺衍生物,在同一苯环上含有三种不同的卤素取代基——溴、氟和碘,以及一个伯氨基(–NH₂)。这种独特的取代模式使其作为有机合成中的多功能构建模块极具价值。

该化合物属于卤代苯胺大类,被广泛用作制备活性药物成分(API)、农用化学品和功能材料的原料和中间体。单个苯环上三种不同卤素的存在,使化学家能够利用其反应活性差异,进行顺序性、化学选择性转化。

关键化学性质与反应活性

4-溴-5-氟-2-碘苯胺的反应活性由碳–卤键键能的固有差异以及氨基的电子效应共同决定。在过渡金属催化的交叉偶联化学中(如Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Buchwald–Hartwig),芳基–碘键最容易对钯(0)或镍(0)中心发生氧化加成,其次是芳基–溴键。芳基–氟键在标准交叉偶联条件下反应活性显著较低,通常留用于亲核芳香取代(SNAr)或后期特异性氟操控。

游离–NH₂基团与碘取代基处于邻位,与溴基处于对位。这一位置关系有利于定向金属化反应,也可通过重氮化、酰化、磺酰化或还原胺化进行衍生化。研究人员应注意,氨基可能与金属催化剂配位,因此在交叉偶联步骤之前通常建议进行保护(如乙酰胺或Boc氨基甲酸酯)。

芳基碘化物和卤代苯胺的一般储存建议包括阴凉、干燥、避光的条件,以防止氧化降解;B172676的具体储存条件应以产品数据表为准。

合成应用与使用场景

4-溴-5-氟-2-碘苯胺的主要价值在于其能够在多步合成中充当差异化的多亲电试剂:

  • 顺序交叉偶联:化学家可首先利用C–I键进行Sonogashira或Suzuki偶联以引入一个片段,然后在第二个偶联循环中使用C–Br键,将C–F留用于SNAr或定向官能化。这种正交反应活性可快速构建复杂的多取代芳烃。
  • 药物中间体合成:含氟取代基的多卤代苯胺是激酶抑制剂、PET显像剂及其他生物活性分子的常见前体。氟原子可调节候选药物的亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力。
  • 农用化学品研究:卤代苯胺是除草剂和杀菌剂的核心骨架;Br、F和I的组合为构效关系(SAR)研究提供了灵活性。
  • 材料科学:芳基碘化物和苯胺用于合成有机半导体、染料以及配位化学中的配体。

由于碘取代基与胺基处于邻位,研究定向邻位金属化或环化化学(如形成苯并咪唑、吲唑或相关杂环)的研究人员可能会发现该化合物特别有用。

操作、安全与储存

与所有卤代苯胺一样,4-溴-5-氟-2-碘苯胺的操作应采取适当的防护措施。芳香胺类化合物可能存在健康危害;使用前请参阅阿拉丁科学提供的B172676安全数据表(SDS)。

一般良好操作规范包括:在通风良好的通风柜中操作;佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全眼镜和实验服;避免吸入粉尘或蒸气;操作后彻底洗手。废物处置须符合当地有关卤代有机化合物的适用法规。

储存时,将试剂密封保存在原装容器中,避光、防潮、远离热源。具体温度建议(如室温、2–8 °C)应参考阿拉丁科学网站上B172676产品数据表中的最新信息。

从阿拉丁科学订购与供货情况

4-溴-5-氟-2-碘苯胺可通过阿拉丁科学以货号B172676购买。研究人员和采购团队可直接在阿拉丁科学官网搜索该货号,查看当前价格、可用包装规格、纯度规格及库存状态。

如需定制数量、分析证书(CoA)或对该试剂有技术疑问,请联系阿拉丁科学客服团队。散装或定制纯度订单可根据需求协商,具体视供货情况和交货周期而定。

阿拉丁科学致力于提供高质量研究试剂,并附有完整文件,包括SDS、CoA及可提供的光谱数据,以支持您从采购到发表的全研究流程。

常见问题

4-溴-5-氟-2-碘苯胺在多步合成中有何优势?

该化合物含有三种不同的卤素(I、Br、F),在过渡金属催化和亲核芳香取代中具有不同的反应活性,并带有游离–NH₂基团。这使化学家能够以可控顺序选择性地对每个位置进行官能化,从而在较少的合成步骤内高效构建复杂的多取代芳烃。

在交叉偶联反应中,4-溴-5-氟-2-碘苯胺中哪个卤素最先反应?

在标准钯或镍催化的交叉偶联条件下,由于C–I键解离能较低,芳基–碘键最容易发生氧化加成,因此是最活泼的位点。随后可在适当条件下于后续步骤中使芳基–溴键参与反应,而芳基–氟键对常规交叉偶联基本惰性,更适合用于SNAr化学。

在金属催化反应中使用4-溴-5-氟-2-碘苯胺之前,是否需要保护氨基?

在许多情况下,是的。游离伯芳香胺可与钯或其他过渡金属催化剂配位,可能导致催化剂中毒或产生不期望的副反应。常见的保护策略包括在偶联步骤前将其转化为乙酰胺、三氟乙酰胺或Boc氨基甲酸酯,然后在温和条件下脱保护。最佳策略取决于具体的偶联条件和后续合成步骤。

B172676的推荐储存条件是什么?

卤代苯胺的一般最佳储存方法是密封保存,避光、远离热源和潮湿。有关B172676的确切储存温度和保质期信息,请参阅阿拉丁科学官网上的最新产品数据表和SDS,因不同批次条件可能有所不同。

4-溴-5-氟-2-碘苯胺是否适用于药物研究?

是的,含氟的多卤代苯胺通常用作药物中间体,因为氟能正向影响候选药物的代谢稳定性、亲脂性和靶点结合。该化合物上多个正交活性位点使其在构建激酶抑制剂骨架及其他医学相关结构方面颇具吸引力,但研究人员应通过CoA确认试剂纯度及其对特定应用的适用性。

参考文献

  1. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
  2. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed. I. Ojima, Wiley-Blackwell, 2009.
  3. Aladdin Scientific. Product Datasheet and Safety Data Sheet for 4-Bromo-5-fluoro-2-iodoaniline, SKU B172676. Retrieved from the Aladdin Scientific website.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-溴-5-氟-2-碘苯胺:性质与实验室用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月6日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-bromo-5-fluoro-2-iodoaniline-properties-lab-uses.html
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