常见问题(FAQs)

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶:性质与用途

4-Bromo-5-fluoro-2-methylpyridine is a halogenated pyridine building block bearing both bromo and fluoro substituents alongside a methyl group, making it a versatile intermediate for pharmaceutical and agrochemical synthesis.

化学名称
4-溴-5-氟-2-甲基吡啶
货号
B190115
分子式
C6H5BrFN
分子量
190.01 g/mol
CAS号
待核实——来源材料中未确认
化合物类别
卤代杂芳烃 / 吡啶衍生物

概述与结构特征

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶(Aladdin货号B190115)是一种三取代吡啶衍生物,其中溴位于吡啶环4位,氟位于5位,甲基位于2位。这种取代基组合赋予该化合物独特的电子和空间性质:吸电子的氟原子与环上的氮原子共同活化了连接溴的碳原子,使其有利于金属催化的交叉偶联反应,而2位甲基则可影响下游候选药物的构象和亲脂性。

同一分子中同时含有活泼的C–Br键和稳定的C–F键,使该化合物成为极具吸引力的双功能合成砌块,可在多步合成中实现顺序官能团化策略。

合成应用

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶中的C–Br键适用于多种钯催化和镍催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(硼酸偶联)、Negishi偶联(有机锌试剂)、Buchwald–Hartwig偶联(C–N键形成)以及Sonogashira偶联(末端炔烃)。这些转化允许研究人员在保留C–F键的同时,在4位引入芳基、杂芳基、氨基或炔基,以用于进一步衍生化或作为药物设计中提高代谢稳定性的元素。

2位甲基在合成上也具有利用价值;在适当条件下,可将其氧化为羧酸或醛,或用于苄位官能团化,从而拓展可获得类似物的范围。

操作、储存与安全

与大多数卤代杂芳烃中间体一样,4-溴-5-氟-2-甲基吡啶的操作应遵循标准实验室预防措施。请在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备(丁腈手套、安全护目镜、实验服),避免吸入粉尘或蒸气。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害、急救及废弃物处置信息。

储存方面,该化合物应密封保存于阴凉干燥环境中,远离强氧化剂和强碱。固体卤代吡啶的典型储存条件为室温或略低温度(2–8°C)以保持长期稳定性,具体建议请以产品标签和SDS为准。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应4-溴-5-氟-2-甲基吡啶(货号B190115)。纯度及分析数据(如GC纯度、HPLC纯度、NMR确认)详见产品质量检验报告(CoA),可向Aladdin技术支持团队申请或从产品页面下载。如需定制纯度、更大规格包装或特殊包装,请直接联系Aladdin销售团队。

常见问题概览

本节针对Aladdin Scientific收到的有关4-溴-5-氟-2-甲基吡啶最常见技术与订购问题提供快速参考解答。详细解答请见下方常见问题部分。如有其他疑问,请联系Aladdin Scientific客户支持。

常见问题

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶适用于哪些交叉偶联反应?

该化合物的C–Br键使其与钯催化的Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira及Buchwald–Hartwig交叉偶联反应兼容,可在4位引入芳基、杂芳基、炔基和氨基。5位的C–F键在标准交叉偶联条件下通常为惰性,从而实现在溴化物位点的选择性官能团化。常用Pd催化剂包括Pd(PPh3)4或Pd(dppf)Cl2。

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶应如何储存以保持稳定性?

该化合物应密封保存于阴凉干燥处,远离潮湿、强氧化剂和强碱。许多研究人员将卤代吡啶类合成砌块储存于室温或2–8°C以延长保质期。有关最新的产品专属储存指导,请始终参阅Aladdin产品标签和SDS。

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶的分子式和分子量是多少?

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶的分子式为C6H5BrFN,分子量约为190.01 g/mol。这些数值源自其结构组成:一个吡啶环上取代有溴(MW贡献约79)、氟(MW贡献约19)和甲基,加上环上的氮原子以及五个环/甲基碳及相关氢原子。

该化合物的2位甲基能否进一步官能团化?

可以,2位甲基可作为合成手柄加以利用。使用适当氧化剂可将其氧化为羧酸或醛,或通过苄位溴代(如在自由基条件下使用NBS)得到溴甲基中间体,进而进行进一步取代反应。此类转化的可行性应在具体合成序列背景下通过实验加以验证。

如何获取货号B190115的质量检验报告(CoA)或安全数据表(SDS)?

4-溴-5-氟-2-甲基吡啶(货号B190115)的质量检验报告和安全数据表可从Aladdin Scientific网站的产品页面下载,或直接向Aladdin客户支持团队索取。联系客服时,请提供货号(B190115),如适用,请同时提供产品标签上的批号,以便获取最准确的文件资料。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-5-fluoro-2-methylpyridine, SKU B190115.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General cross-coupling methodology reference.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level reference for haloarene reactivity and pyridine chemistry.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-溴-5-氟-2-甲基吡啶:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-bromo-5-fluoro-2-methylpyridine-properties-uses.html
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