4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉:性质与用途
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉:性质与用途
4-Bromo-8-(trifluoromethoxy)quinoline is a fluorinated, halogenated quinoline building block widely employed in medicinal chemistry and pharmaceutical research as a versatile electrophilic intermediate for cross-coupling and nucleophilic substitution reactions.
- CAS号 / 货号
- 货号 B732558;CAS号请以分析证书为准
- 分子式
- C10H5BrF3NO
- 关键官能团
- C-4位溴取代基(用于交叉偶联的亲电位点);C-8位三氟甲氧基(强吸电子基团,代谢稳定性好)
- 主要应用
- 用于药物化学、药物发现及农用化学品研究的合成中间体
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离湿气及不相容物质;具体条件请参阅安全数据表
- 供应商货号
- B732558(阿拉丁科学)
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉是什么?
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉是一种含卤素和氟的喹啉杂环化合物。喹啉骨架是由苯环与吡啶环稠合而成的双环芳香体系,因大量生物活性分子和上市药物中含有此结构,其在药物化学中被视为优势骨架。
该化合物的反应活性主要由两个关键取代基决定。4位溴原子是理想的亲电位点,适用于钯催化的交叉偶联反应,如Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig偶联和Sonogashira偶联,可实现骨架的快速多样化修饰。8位三氟甲氧基(–OCF₃)是强吸电子基团,能调节环上的电子密度、提升脂溶性(logP增大),并赋予化合物优异的代谢稳定性——这些性质在候选药物中极为重要。
注:分子量及准确CAS号请以货号B732558随附的最新分析证书为准。
该化合物的主要应用有哪些?
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉主要用作以下研究领域的合成砌块:
- 药物化学与药物发现:该化合物是构建喹啉类药效团的通用中间体。研究人员利用它将–OCF₃基团和喹啉氮原子引入候选分子,用于靶向受体、激酶及其他酶,含氟喹啉在这些靶点已展现出生物活性。
- 交叉偶联化学:4位C–Br键对Pd(0)/Pd(II)催化的偶联反应具有高度反应活性,使该试剂在构建联芳基、杂芳基及氨基喹啉化合物库中具有重要价值。
- 农用化学品研究:含氟杂环化合物在作物保护领域有着成熟的应用,该骨架可用作候选农药的合成中间体。
- 材料科学:含吸电子取代基的喹啉衍生物偶尔被探索用于有机电子学,但这属于次要应用领域。
具体生物活性数据的文献引用需独立核实;已标注审核标记。
如何安全操作和储存该化合物?
与所有含卤素和含氟有机试剂一样,在使用4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉时必须遵守适当的实验室安全规程:
- 个人防护装备(PPE):全程佩戴耐化学品手套、穿实验室工作服并佩戴护目镜。在通风良好的通风橱中操作。
- 储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,远离潮湿、强氧化剂和强碱。具体温度要求请参阅货号B732558的安全数据表(SDS)。
- 废弃处置:按照当地、区域及国家关于含卤素有机化合物的法规处置废弃物。
- 溢出处理:发生溢出时,使用适当的吸附材料收集,并作为危险化学废物处置。避免吸入粉尘或蒸气。
使用前请务必查阅阿拉丁科学为货号B732558提供的最新安全数据表,SDS内容优先于本文的一般性指导。
如何向阿拉丁科学订购及注意事项
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉可通过阿拉丁科学以货号B732558订购。如需下单或获取报价:
- 访问阿拉丁科学官网,搜索货号B732558或完整产品名称。
- 选择所需包装规格和数量,按标准流程完成结账。
- 如需大批量订购、机构账户或定制包装,请直接联系阿拉丁科学销售团队。
收货后,客户应检查包装完整性,核对批号和分析证书(CoA),并在关键实验使用前确认纯度数据。CoA将包含经确认的CAS号、纯度(通常通过GC或HPLC检测)及外观描述。
如有定价、促销、运输条件或退货相关问题,请参阅阿拉丁科学官网相关政策页面或联系客服。
常见问题
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉适用于哪些交叉偶联反应?
4位C–Br键使该化合物成为钯催化交叉偶联反应的优良底物,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸/硼酸酯反应)、Buchwald–Hartwig偶联(与胺类形成C–N键)、Sonogashira偶联(与末端炔烃反应)及Negishi偶联。这些反应可实现喹啉骨架的高效多样化修饰,适用于药物化学化合物库的构建。
三氟甲氧基在药物发现应用中为何重要?
–OCF₃基团是强吸电子取代基,能提升分子的脂溶性(增大logP),从而改善膜通透性和口服生物利用度。同时,由于C–O–CF₃键对细胞色素P450酶的氧化代谢具有较强抵抗力,该基团还赋予化合物优异的代谢稳定性。这些特性使其成为现代药物设计中极具吸引力的生物电子等排体和药代动力学调节基团。
溶解4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉推荐使用哪些溶剂?
根据含卤素亲脂性喹啉衍生物的一般理化性质,二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)和乙腈等常用有机溶剂预计能有效溶解该化合物。由于含亲脂性–OCF₃取代基,其水溶性可能较低。溶解度应在具体应用中通过实验确认;请参阅分析证书或联系阿拉丁科学技术支持获取经验证的溶解度数据。
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉是否提供定制规格或散装供应?
阿拉丁科学以货号B732558提供产品页面上列出的标准包装规格。如需大批量、定制包装或特殊纯度等级,客户应直接联系阿拉丁科学销售团队,洽谈供货情况、交货周期及价格。机构和企业账户可能享有批量折扣。
该产品的纯度等级如何,如何检测?
4-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉(B732558)的纯度在每批次随附的分析证书(CoA)上标注。纯度通常通过气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)检测。建议客户在收货后核查其特定批次的CoA,以确认产品满足实验要求。如需了解纯度规格,请访问产品页面或联系阿拉丁科学客服。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-8-(trifluoromethoxy)quinoline, SKU B732558. Retrieved from Aladdin Scientific official website.
- General reference: Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Wiley-VCH, 2004. (Background on trifluoromethoxy group properties in medicinal chemistry.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed. Wiley-Blackwell, 2010. (Background on quinoline chemistry and cross-coupling reactivity.)
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