4-溴-N-苯基苯磺酰胺:性质与实验室常见问题解答
4-溴-N-苯基苯磺酰胺:性质与实验室常见问题解答
4-Bromo-N-phenylbenzenesulfonamide 是一种芳基磺酰胺构建模块,其磺酰基苯环的对位含有溴取代基,使其成为交叉偶联反应、药物化学及合成更复杂磺酰胺衍生物的多功能中间体。
- 化学名称
- 4-溴-N-苯基苯磺酰胺
- 货号
- B698076
- 分子式
- C₁₂H₁₀BrNO₂S
- 分子量
- 312.18 g/mol
- 功能类别
- 芳基磺酰胺;交叉偶联前体
- 关键结构特征
- 磺酰基苯环对位溴;N–H磺酰胺键
化学特性与结构
4-溴-N-苯基苯磺酰胺(CAS号待确认;货号B698076)属于二芳基磺酰胺类化合物。其结构由4-溴苯磺酰基通过磺酰胺氮原子与未取代苯环共价相连。对位溴取代基尤为重要,因为它可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Heck反应)的活性位点,从而高效实现芳香核的多样化修饰。磺酰胺N–H质子(二芳基磺酰胺在DMSO中pKa约为16–18)也可被去质子化,用于N-烷基化反应。
物理性质与储存
4-溴-N-苯基苯磺酰胺在常温下通常为白色至类白色结晶固体。此类二芳基磺酰胺通常在极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO、N,N-二甲基甲酰胺DMF和四氢呋喃THF)中具有中等至良好的溶解性,在水和非极性溶剂(如正己烷)中溶解性较低。长期储存时,应将化合物置于密封容器中,避光防潮,在室温或冷藏(2–8 °C)条件下保存。请以随订单提供的产品标签或分析证书上注明的推荐储存条件为准。
注意:操作前请务必查阅最新安全数据表(SDS)。
研究与合成应用
该化合物主要用作有机化学和药物化学中的合成中间体。主要应用领域包括:
- 交叉偶联化学:芳基溴部分可参与钯催化的Suzuki、Negishi、Heck及Buchwald–Hartwig反应,在磺酰基苯环4位引入多种芳基、乙烯基或氨基。
- 磺酰胺库合成:对磺酰胺氮进行N-烷基化或N-酰化,可生成多种N-取代二芳基磺酰胺类似物,用于构效关系(SAR)研究。
- 药物及农化中间体:磺酰胺基团广泛存在于已上市药物和农药保护剂中;本品可用作生物活性目标化合物的前体。
- 配位化学:磺酰胺氮供体已被用于金属配合物的配体设计。
操作、安全与法规注意事项
与所有精细化学品一样,操作时应遵守标准实验室安全规程。使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作。该化合物含有有机溴官能团;尽管芳基磺酰胺通常具有中等危害性,但使用前应在产品SDS上确认具体的GHS分类。废弃物处置须符合当地关于卤代有机化合物的环境法规。
本品仅供研究使用,未获批准用于人体、兽医或食品/农业用途。
订购与质量保证
4-溴-N-苯基苯磺酰胺可通过Aladdin Scientific购买,货号为B698076。每批产品均附有分析证书(CoA),记录身份确认信息(如NMR或HPLC)及纯度。需要更高纯度规格或定制包装的研究人员,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。同样欢迎批量采购及定制合成咨询。采购团队可通过Aladdin Scientific网站或直接联系获取标准交货期及报价信息。
常见问题
4-溴-N-苯基苯磺酰胺在有机合成中有什么用途?
该化合物主要用作双功能构建模块:芳基溴可参与钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Heck、Buchwald–Hartwig),而磺酰胺N–H可通过N-烷基化或N-酰化进一步功能化。这两个活性位点使其在构建含磺酰胺的化合物库以及药物化学和构效关系研究中具有重要价值。
溶解4-溴-N-苯基苯磺酰胺推荐使用哪些溶剂?
此类二芳基磺酰胺通常在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF和THF)中溶解性良好,在水和非极性溶剂(如正己烷)中溶解性通常较低。建议先进行小规模溶解性测试,并确认所选溶剂与您的具体反应或检测条件相容。
如何储存4-溴-N-苯基苯磺酰胺以保持其稳定性?
将化合物储存在密封容器中,避光防潮,在室温或冷藏(2–8 °C)条件下保存。请务必参阅产品标签及最新SDS,以获取针对所收到批次的最准确、最新的储存建议。
货号B698076提供哪种纯度规格,如何进行验证?
B698076的每批产品均附有分析证书(CoA),记录纯度信息,通常通过HPLC或NMR进行检测。如需了解特定批次的确切纯度规格,请使用产品标签上印有的批号,从Aladdin Scientific网站下载相应CoA。
4-溴-N-苯基苯磺酰胺可用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?
是的。磺酰基苯环上的对位溴取代基可在标准钯催化条件下与芳基或乙烯基硼酸发生Suzuki–Miyaura反应,作为亲电偶联伙伴,直接得到4-取代二芳基磺酰胺产物。反应条件的优化(催化剂用量、碱、溶剂、温度)应参照已有文献方案进行。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Bromo-N-phenylbenzenesulfonamide, SKU B698076.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley, 1992. (General sulfonamide chemistry reference.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)