4-溴四苯基硅烷:性质、操作及实验室指南
4-溴四苯基硅烷:性质、操作及实验室指南
4-Bromotetraphenylsilane是一种溴代四芳基硅烷构建块,广泛应用于有机金属合成、交叉偶联反应及先进功能材料的构建。
- CAS号 / 产品编号
- 18737-40-1 / B152791
- 分子式
- C₂₄H₁₉BrSi
- 分子量
- 427.39 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 关键官能团
- 芳基溴;四配位硅中心
- 主要应用
- 交叉偶联底物、功能材料前体、配体合成
化学特性与物理性质
4-Bromotetraphenylsilane(货号B152791,CAS 18737-40-1)属于四芳基硅烷家族,其中一个苯环的对位氢被溴原子取代。分子式为C₂₄H₁₉BrSi,分子量约为427.39 g/mol。该化合物在常温常压下为白色至类白色结晶固体。
硅中心采用四面体构型,连接四个苯基取代基,除单个溴取代基外,分子具有较高的对称性。这一结构特征赋予该化合物四芳基硅烷典型的较高熔点、良好的热稳定性及低挥发性,便于在实验台上称量和操作。该化合物在极性质子溶剂中溶解度较低,但可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯和氯仿等常用有机溶剂。
合成应用与反应活性
4-Bromotetraphenylsilane中的芳基溴官能团是多种合成转化的通用位点。其特别适用于过渡金属催化的交叉偶联反应底物,包括Suzuki–Miyaura、Kumada、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联,可在悬垂苯环的对位引入多种芳基、杂芳基、乙烯基或氨基。
在材料科学领域,4-Bromotetraphenylsilane被用作星形或树枝状结构的合成前体,其中四面体硅核提供三维骨架。由该构建块制备的衍生物可应用于有机发光二极管(OLED)、磷光发射体的主体材料以及多孔有机框架。硅中心还能在外围基团之间提供电子绝缘效果,这一特性被用于非共轭功能分子的设计。
此外,利用正丁基锂进行卤素–金属交换的锂化方案,可将芳基溴转化为相应的芳基锂物种,再与多种亲电试剂淬灭,引入硼酸酯、醛或锡烷等官能团。
安全操作、储存与废物处置
个人防护装备:操作4-Bromotetraphenylsilane时,应佩戴适当的实验室个人防护装备,包括耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验服及安全眼镜或护目镜。所有称量和溶解操作均应在通风良好的通风橱中进行,以尽量减少粉尘或气溶胶的吸入。
储存:将该化合物储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离强氧化剂、潮湿环境和直射光。通常在2–8 °C或惰性气氛室温下储存可保持长期稳定性;请参阅质量检验证书(CoA)获取批次特定建议。不使用时应保持容器密封,防止吸潮。
溢洒处理:发生溢洒时,避免产生粉尘。小心扫除或吸尘固体物料,转移至标记废物容器中。用适当溶剂清洁受影响区域,并按照当地及机构对含卤有机废物的法规处置所有废物。
急救:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟,若刺激持续应就医。若误食或吸入,将人员移离暴露环境并及时就医。使用前请务必查阅安全数据表(SDS)。
质量、纯度与采购指导
Aladdin Scientific提供4-Bromotetraphenylsilane(货号B152791),纯度规格通过高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)等标准分析技术确认。每批产品均附有质量检验证书(CoA),详细说明纯度、外观及其他关键质量属性。研究人员在使用前应核实CoA,尤其是在催化或材料制备等对微量杂质敏感的应用中。
对于交叉偶联和锂化反应,建议使用高纯度(≥98%)产品,以尽量减少卤化物杂质或去溴副产物引起的竞争性副反应。若需超高纯度,可在使用前采用适当溶剂体系(如乙醇或丙酮/正己烷)重结晶以提升纯度。
采购咨询、散装定价及定制规格可联系Aladdin Scientific销售团队。大量采购可享受折扣优惠;请联系客服了解当前促销活动及交货期。
常见问题速览
本节汇总了研究人员在订购或使用4-Bromotetraphenylsilane时最常见的技术与物流问题。详细解答请参阅下方常见问题部分。如需更多支持,可通过网站联系表或电话联系Aladdin Scientific技术团队。
常见问题
溶解4-Bromotetraphenylsilane推荐使用哪些溶剂?
4-Bromotetraphenylsilane可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯和氯仿等常用非质子有机溶剂,在水、甲醇和乙醇等极性质子溶剂中溶解度有限。对于需要配位溶剂的反应,通常首选四氢呋喃(THF)。
如何储存4-Bromotetraphenylsilane以保持其稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离潮湿、强氧化剂和直射光。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下于2–8 °C长期保存。请务必参阅批次特定的质量检验证书,了解任何额外的储存要求。
4-Bromotetraphenylsilane可以直接用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?
是的,4-Bromotetraphenylsilane中的芳基溴官能团非常适合在适当钯催化剂和碱的存在下与芳基或杂芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联。通常使用Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂等标准钯催化剂。应针对每种特定偶联伙伴,优化溶剂、碱、催化剂用量和温度等反应条件。
4-Bromotetraphenylsilane对空气或水分敏感吗?
4-Bromotetraphenylsilane对空气并不特别敏感,但长期暴露于大气湿度中可能导致逐渐降解。最好在干燥条件下操作和储存,长期储存时最好置于惰性气氛中。对于此类固体,称量过程中短暂的台面暴露通常是可以接受的。
Aladdin Scientific提供的B152791典型纯度是多少?
Aladdin Scientific提供的4-Bromotetraphenylsilane(B152791)纯度通过HPLC或GC等分析方法确认。确切的纯度规格在每批产品随附的质量检验证书上注明。建议研究人员从产品页面下载CoA或联系客服获取批次特定数据。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aryl halide reactivity and cross-coupling.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis, 4-Bromotetraphenylsilane, SKU B152791. (Lot-specific purity and quality data; available on request or product page.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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