4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮：性质与应用
4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮：性质与应用
4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮是一种氯代二氢哒嗪二酮杂环化合物，在药物化学和合成有机研究中广泛用作活性构建模块。
- IUPAC名称
- 4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮
- 核心骨架
- 二氢哒嗪-3,6-二酮（哒嗪二酮）
- 关键官能团
- C-4位氯代取代基，可发生亲核芳香取代反应
- 主要研究用途
- 药物发现中的合成中间体和杂环构建模块
- 产品编号
- C193825
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与关键性质
4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮属于含氮杂环化合物中的哒嗪二酮家族。其核心结构为六元环，含有两个相邻氮原子，3位和6位各有一个羰基，4位带有氯代取代基。这种排列使C-4位具有显著的亲电性，使该化合物成为亲核芳香取代反应（SNAr）的重要底物。
二氢形式中两个类内酰胺NH基团的存在提供了额外的N-烷基化或N-酰化反应位点，进一步拓宽了其合成应用范围。该化合物通常以稳定晶体固体形式存在，在远离潮湿和强碱的标准实验室条件下储存。
合成与反应性
二氢哒嗪-3,6-二酮衍生物通常可通过马来酰肼或相关二嗪前体的卤代反应来制备。在4位引入氯原子能显著活化环，使其在温和至中等反应条件下易被多种亲核试剂（包括胺、硫醇和烷氧基）取代。
由于氯代基团受到环上相邻吸电子羰基的活化，SNAr反应与伯胺和仲胺均能高效进行，从而实现多种取代哒嗪二酮类似物的快速文库合成。这一反应特性使4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮成为多步合成序列中多功能的亲电偶联试剂。
在药物发现与药物化学中的应用
哒嗪二酮骨架在药物化学中因其能模拟生物活性构象并与生物靶标形成氢键相互作用而备受认可。4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮是制备药理相关化合物的重要起始原料，包括潜在的激酶抑制剂、抗菌剂及其他具有生物活性的小分子。
研究人员在基于片段的药物发现（FBDD）和高通量合成工作流程中使用该化合物，利用SNAr活性位点在4位引入结构多样性，同时保留完整二酮环的氢键供体/受体特征。其紧凑的分子框架有助于在类药物性质范围内高效探索化学空间。
操作、储存与安全注意事项
与所有精细化学品试剂一样，操作4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮时应佩戴适当的个人防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行，以尽量减少粉尘或气溶胶的吸入暴露。
该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉干燥的环境中，避免光照、潮湿及与强氧化剂和强碱等不相容物质接触。建议用户在使用前查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表（SDS），以获取该物质最新的危害、操作和废弃处置信息。
常见问题
4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮作为合成构建模块有何优势？
该化合物C-4位的氯代取代基受相邻羰基活化，能与胺、硫醇及其他亲核试剂高效发生亲核芳香取代反应。结合可供烷基化的N-H位点，化学家可在单一紧凑骨架上获得多个多样化修饰位点。
应如何储存4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮以保持其稳定性？
该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉干燥条件下，避免光照、潮湿、强氧化剂和强碱。请务必查阅阿拉丁科学提供的最新SDS，以获取具体储存温度建议及危害信息。
哒嗪二酮骨架最常见于哪些研究领域？
含哒嗪二酮的化合物广泛出现在药物化学、农用化学品研究和材料科学领域。在药物发现中，该骨架因其氢键形成能力、代谢稳定性以及作为其他含羰基环系生物电子等排体的潜力而备受重视。4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮可直接用于进入这一优势骨架类别。
阿拉丁科学的4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮产品编号是什么？
4-氯-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮在阿拉丁科学目录中的产品编号为C193825。如需了解当前价格、包装规格和纯度规格，请联系当地阿拉丁代表或访问产品页面。
参考文献
- Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Katritzky, A. R. et al. (Eds.), Elsevier, 2008. Chapter on pyridazines and their derivatives.
- Maleic hydrazide and pyridazinedione chemistry: a review of synthetic methods and biological activity. General reference — specific journal citation not available.
- Aladdin Scientific product catalog entry: 4-Chloro-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione, SKU C193825.
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