4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮:性质、用途及常见问题
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮:性质、用途及常见问题
4-Chloro-1,3-dioxolan-2-one is a halogenated cyclic carbonate compound used as a reactive intermediate and specialty additive in organic synthesis and electrochemical research.(4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮是一种卤代环状碳酸酯化合物,可作为反应性中间体和特种添加剂,广泛用于有机合成和电化学研究。)
- IUPAC名称
- 4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮
- 常用别名
- 氯代碳酸乙烯酯;4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮
- 分子式
- C3H3ClO3
- 分子量
- 122.50 g/mol
- 产品编号
- C154009
- 功能类别
- 卤代环状碳酸酯
- 主要应用
- 有机合成中间体;锂离子电池电解质添加剂研究
什么是4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮?
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮(又称氯代碳酸乙烯酯)是一种五元环状碳酸酯,在二氧戊环环的4位上含有一个氯取代基。其分子式为C3H3ClO3,分子量约为122.50 g/mol。该化合物属于卤代环状碳酸酯类,因其亲电羰基特性和环张力辅助的反应活性而在有机化学中备受重视。与未取代的碳酸乙烯酯相比,4位氯原子显著增强了羰基中心的亲电性,使该试剂成为多用途的合成砌块和反应性中间体。
化学性质与反应活性
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮在室温下为液态或低熔点固体,具有特征性的酯类气味。该化合物对水分敏感;与水或质子性溶剂接触会导致环状碳酸酯环发生水解,生成氯乙醛和二氧化碳等副产物以及氯醇型中间体。活泼的氯原子和亲电性羰基使其易受胺、醇和硫醇等亲核试剂的进攻,从而发生开环反应,可用于聚合物化学和药物化学合成。应在无水惰性气氛条件下操作,以保持试剂的完整性。
该化合物在电化学领域同样具有重要意义:氯代碳酸乙烯酯已被研究作为锂离子电池的成膜型电解质添加剂,其在负极表面的还原分解被认为有助于固体电解质界面(SEI)膜的形成。
储存、操作与安全
由于4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮对水分敏感,且具有潜在的腐蚀性和刺激性,必须将其储存在密封容器中,置于干燥惰性气体(氮气或氩气)保护下,并在低温(通常为2–8°C或按产品标签规定)下保存。研究人员在使用产品编号C154009之前,应查阅随产品提供的安全数据表(SDS)。操作时应佩戴标准实验室个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服。操作应在通风良好的通风橱中进行。若皮肤或眼睛接触到该物质,应立即用大量清水冲洗,并寻求医疗建议。不相容物质包括强碱、强氧化剂和水。
科研应用
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮在现代研究中发挥多种作用:
- 有机合成:作为卤代环状碳酸酯,它充当亲电羰基化和氯代烷基化试剂。与亲核试剂发生开环反应,可获得β-氯代碳酸酯和氨基甲酸酯衍生物。
- 聚合物化学:环状碳酸酯是开环聚合(ROP)中成熟的单体或共单体;氯官能团可用于聚合后修饰。
- 电池研究:氯代碳酸乙烯酯衍生物已被探索作为电解质添加剂,以改善锂离子电池和锂金属电池的SEI质量和循环寿命。
- 药物化学:该化合物可作为合成子,将碳酸酯连接或氯醇型基团引入候选药物分子中。
建议研究人员针对其具体合成目标进行全面的文献检索,以获取最新的应用进展。
订购与规格
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮可从Aladdin Scientific购买,产品编号为C154009。订购时,研究人员应与Aladdin Scientific销售团队确认所需纯度等级、包装规格及任何特殊包装需求(如惰性气体封装)。如需大批量采购或定制纯度规格,请联系我们的技术销售代表。当前价格、可用包装规格及库存状态可在Aladdin Scientific的C154009产品页面上查询。所有产品均遵循Aladdin标准质量控制程序,并可根据要求提供分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)。
常见问题
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮在有机合成中有什么用途?
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮作为卤代环状碳酸酯亲电试剂,可与胺、醇及其他亲核试剂发生开环反应,生成β-氯代氨基甲酸酯和碳酸酯衍生物。它还被研究用作锂离子电池研究中的电解质添加剂。建议研究人员查阅最新文献,以了解其最新合成应用。
应如何储存4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮以保持其稳定性?
该化合物对水分敏感,应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,以密封容器储存于低温环境中(通常为2–8°C)。应避免接触水、质子性溶剂、强碱或强氧化剂。请务必参阅产品编号C154009的SDS,以获取准确的储存说明。
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮与氯代碳酸乙烯酯是同一种物质吗?
是的,4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮在科学文献中通常被称为氯代碳酸乙烯酯。两个名称描述的是同一种五元环状碳酸酯结构,在4位含有氯取代基。在检索数据库或文献时,同时使用两个名称或分子式C3H3ClO3有助于获得更全面的检索结果。
操作4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮时需要采取哪些安全预防措施?
研究人员必须佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验服,并在通风橱内操作。该化合物可能对皮肤、眼睛和呼吸道具有腐蚀性或刺激性。使用前必须查阅产品C154009附带的SDS,并遵守所在机构的所有安全法规。
如何从Aladdin Scientific订购4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮?
4-氯-1,3-二氧戊环-2-酮在Aladdin Scientific官网上的产品编号为C154009,可在网站上确认当前价格、包装规格和库存情况。如需大批量订购、定制规格或获取更多技术信息,请直接联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队。
参考文献
- Haynes, W.M. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. (General reference for cyclic carbonate chemistry and physical properties.)
- Xu, K. Nonaqueous Liquid Electrolytes for Lithium-Based Rechargeable Batteries. Chemical Reviews, 2004, 104(10), 4303–4417. (Background on halogenated carbonate electrolyte additives.) doi:10.1021/cr030203g
- Rokicki, G. Aliphatic Cyclic Carbonates and Spiroorthocarbonates as Monomers. Progress in Polymer Science, 2000, 25(2), 259–342. (Reference for cyclic carbonate ring-opening reactivity and applications in polymer chemistry.) doi:10.1016/S0079-6700(00)00006-X
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