4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶:性质与用途常见问题解答
4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶:性质与用途常见问题解答
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine是一种富氮双环杂环化合物,广泛用作药物化学和药物发现研究中的合成构建模块。
- 化学名称
- 4-氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶
- Aladdin货号
- C139367
- 核心骨架
- 吡唑并[4,3-c]吡啶(吡唑与吡啶稠合的双环体系)
- 关键官能团
- 4位氯代取代基,可进行亲核芳香取代及交叉偶联反应
- 主要应用
- 用于激酶抑制剂及生物活性分子开发的合成中间体
- N–H互变异构
- 以1H互变异构体形式存在;NH基团可进行N-烷基化或N-酰基化反应
概述与结构特征
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine(Aladdin货号:C139367)属于稠合双环杂环化合物中的吡唑并吡啶家族。该化合物由吡唑环与吡啶环以[4,3-c]方式稠合而成,在C-4位带有氯原子,在1位具有游离的N–H(1H互变异构体)。这种结构在双环骨架中引入了三个氮原子,赋予其较高的极性、氢键供体/受体能力以及有助于药物设计中靶点结合的平面芳香性(π–π堆叠相互作用)。
C-4氯代基团作为亲电活性位点,可与胺、醇和硫醇发生亲核芳香取代(SNAr)反应,也可进行过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig),使该骨架在化合物库合成中极为通用。
科研应用
吡唑并[4,3-c]吡啶骨架作为嘌呤及其他稠合氮杂环的生物电子等排体,在药物化学中引起了广泛关注。4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine的主要科研应用包括:
- 激酶抑制剂开发:该骨架模拟腺嘌呤结合模式,可用于设计针对肿瘤、炎症等疾病相关蛋白激酶的抑制剂。
- 基于片段的药物发现:紧凑、刚性的双环结构及均衡的理化性质使其适合作为片段或片段衍生苗头化合物。
- 多样性导向合成:对C-4氯代位点和N-1氮原子进行顺序官能化,可快速构建结构多样的类似物库。
- 探针分子合成:用于制备化学生物学探针,以研究激酶生物学和信号转导通路。
操作处理、储存与安全
与大多数氯代杂环化合物一样,在操作4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine时应遵守标准实验室预防措施:
- 个人防护装备:佩戴合适的手套、护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风柜中操作。
- 储存:将其存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。具体温度要求及稳定性数据请以产品安全数据表(SDS)为准。
- 操作:避免吸入粉尘或气溶胶。若发生皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗,必要时就医。
- 废弃处理:依据当地、地区及国家化学废弃物法规进行处置。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品SDS,获取完整的危害、急救及处置信息。
订购与规格
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine可通过Aladdin Scientific以货号C139367订购。下订单或申请报价时,请准备以下信息:
- 产品货号:C139367
- 所需数量及包装规格
- 应用所需的纯度等级
- 目的地国家及相关进出口要求
如需详细规格说明书、分析证书(CoA)、SDS文件或散装价格查询,请联系Aladdin Scientific客户服务团队或访问Aladdin官网产品页面。交货周期和库存情况以下单时实际库存为准。
质量、纯度与法规注意事项
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine等研究级试剂仅供实验室科研使用,不得用于诊断、食品、药品或家用等目的。此类构建模块通常包含以下质量特性:
- 纯度:通过HPLC和/或NMR分析确认;具体纯度数值载于每批次的分析证书中。
- 鉴别:通过1H NMR、13C NMR及质谱等光谱方法验证。
- 外观:通常为固体;颜色和物理形态可能因批次而异,应以分析证书为准。
如需特定纯度要求或定制分析方案,欢迎在下单前联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine在科研中有哪些用途?
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine主要用作药物化学中的合成构建模块。其活性C-4氯代基团可发生亲核芳香取代及交叉偶联反应,在构建激酶抑制剂、生物活性探针分子和多样化杂环化合物库方面具有重要价值。
如何储存4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离强氧化剂和潮湿环境。请参阅Aladdin Scientific提供的产品安全数据表(SDS)和分析证书(CoA),以获取各批次的稳定性及推荐储存温度的详细信息。
该化合物C-4氯代位点可进行哪些反应?
C-4氯代基团是亲电活性位点,可与氮、氧、硫亲核试剂(如胺、醇和硫醇)顺利发生亲核芳香取代(SNAr)反应。同时,该位点也适用于钯催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联和Buchwald–Hartwig胺化反应,从而实现广泛的结构多样化。
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine是否提供散装或定制订购服务?
是的,Aladdin Scientific可满足散装数量需求及定制纯度规格的要求。请以货号C139367为参考,联系我们的客户服务团队提交需求,以获取定制报价并确认交货周期。
4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine的N-1位是否可以进行官能化?
是的,吡唑环1位的N–H基团在适当条件下可进行N-烷基化和N-酰基化反应,在C-4氯代位点之外提供额外的结构修饰位点。这种双重官能化能力使该骨架在平行合成中生成结构多样的类似物方面尤为吸引人。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 4-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine, SKU C139367.
- General reference: Pyrazolopyridine heterocycles as kinase inhibitor scaffolds — textbook-level medicinal chemistry knowledge; specific literature citations not confirmed from source material.
- General reference: Nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions of chloroheterocycles — standard organic chemistry methodology; no specific citation confirmed from source material.
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