常见问题(FAQs)

4-氯-2-甲氧基嘧啶:性质、用途及常见问题

4-chloro-2-methoxypyrimidine是一种卤代杂芳香构建模块,广泛应用于药物化学和药物发现领域,作为亲核芳香取代反应和交叉偶联反应的多功能亲电中间体。

IUPAC名称
4-氯-2-甲氧基嘧啶
分子式
C5H5ClN2O
分子量
144.56 g/mol
CAS号
3680-71-5
外观
白色至类白色晶状固体
推荐储存条件
阴凉干燥处保存,避免潮湿和光照
产品编号
C176663

什么是4-氯-2-甲氧基嘧啶?

4-氯-2-甲氧基嘧啶(CAS 3680-71-5,分子量144.56 g/mol,分子式C5H5ClN2O)是一种卤代嘧啶衍生物,在嘧啶环的4位带有氯取代基,2位带有甲氧基。嘧啶核中吸电子氮原子的存在使碳–氯键对亲核芳香取代(SNAr)高度活化,使C-4位氯在温和条件下成为优良的离去基团。同时,2位甲氧基可作为隐蔽的离去基团或导向基团,用于进一步的合成修饰,从而为连续官能化提供两个不同的反应位点。该化合物在室温下为白色至类白色晶状固体,以Aladdin产品编号C176663商业供应。

在合成与药物发现中的应用

4-氯-2-甲氧基嘧啶是制药和农用化学品研究中的特权杂环构建模块。其主要用途在于SNAr反应,其中胺、硫醇和醇盐可取代4位氯基,分别生成4-氨基、4-硫代或4-烷氧基嘧啶产物。这些转化通常在有或无碱的情况下,于DMF、NMP或乙醇等极性溶剂中温和加热即可完成。

该化合物还可参与过渡金属催化的交叉偶联反应。在钯催化条件下(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig条件),C-4位氯化物可与芳基硼酸或胺偶联,生成联芳基或二芳基氨基嘧啶骨架,这类结构在激酶抑制剂研发项目中频繁出现。C-2位甲氧基在酸性条件下可水解生成2-羟基嘧啶(嘧啶酮)互变异构体,从而提供更多结构多样性。

在药物化学领域,2位和4位取代的嘧啶核心存在于众多生物活性分子中,包括激酶抑制剂、抗病毒药物和抗菌化合物,使4-氯-2-甲氧基嘧啶成为化合物库合成和先导化合物优化的宝贵原料。

操作处理、安全与储存指南

个人防护装备:操作4-氯-2-甲氧基嘧啶时应遵守标准实验室防护规程。佩戴适当手套(推荐丁腈手套)、安全护目镜和实验室防护服。在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。

储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分、光照及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议在2–8°C冷藏以保证长期稳定性。开封后避免反复冻融。

废弃处置:按照当地、地区及国家关于卤代有机化合物的法规处置废弃物料。请勿直接倒入下水道。使用前请查阅产品批次随附的安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息。

注:具体GHS危害分类、R/S短语及闪点数据应以产品随附的最新SDS为准。

纯度、质量规格与分析方法

研究级4-氯-2-甲氧基嘧啶(Aladdin C176663)以高纯度供应,适用于合成和筛选应用。纯度通常通过以下一种或多种技术进行评估:

  • HPLC(高效液相色谱):纯度测定的主要方法,通常报告为UV 254 nm下的峰面积百分比。
  • NMR波谱(1H和13C):确认结构特征及主要杂质的缺失;特征信号包括芳环质子和甲氧基单峰。
  • GC(气相色谱):适用于挥发性有机化合物的替代纯度测定方法。
  • 元素分析或HRMS:用于确定分子式的最终确认。

需要批次特定分析证书(CoA)(包括纯度数据、NMR谱图和批次放行检测结果)的客户,请联系Aladdin Scientific技术支持或从产品页面下载CoA。

订购、供货与技术支持

产品编号:C176663——4-氯-2-甲氧基嘧啶可通过Aladdin Scientific订购。我们可能提供多种包装规格,以满足小规模研究和较大规模制备的需求;请查看当前产品列表以获取最新库存和价格信息。

定制规格:如需批量订购或定制包装,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。批量订购可能享有优惠价格。

技术咨询:如有关于反应活性、与特定反应条件的相容性或协同试剂推荐等问题,请联系Aladdin Scientific技术支持。我们的团队可协助选择Aladdin产品目录中的互补构建模块、偶联试剂和催化剂。

退货与质量问题:如收到不符合规格说明的产品,请在规定的退货期限内携带订单号和批号联系客户服务。Aladdin Scientific致力于产品质量和客户满意度。

常见问题

4-氯-2-甲氧基嘧啶通常用于哪些反应?

4-氯-2-甲氧基嘧啶最常用于亲核芳香取代(SNAr)反应,其中C-4位氯化物被胺、硫醇或醇盐取代,生成取代嘧啶产物。它还可作为钯催化反应(如Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig偶联)的偶联底物,用于构建更复杂的杂环骨架。

2位甲氧基是否可以被去除或进一步官能化?

可以。2位甲氧基可在酸性水溶液条件下水解,生成相应的2-羟基嘧啶(嘧啶酮)互变异构体。原则上,在强亲核试剂存在的强制反应条件下,甲氧基也可作为第二步SNAr反应的离去基团,从而实现嘧啶环的连续双官能化。具体反应条件应针对每种亲核试剂进行优化。

应如何储存4-氯-2-甲氧基嘧啶以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分和直射光。长期储存建议在2–8°C冷藏。长期暴露于水分可能促进C–Cl键的水解,因此建议在干燥剂保护条件下储存,开封后尤为重要。

哪些溶剂与4-氯-2-甲氧基嘧啶相容,适用于SNAr反应?

常用于该化合物SNAr反应的溶剂包括极性非质子溶剂,如DMF、DMSO和NMP,这些溶剂有助于提高亲核试剂的反应活性和底物溶解度。质子性溶剂如乙醇或异丙醇也可使用,特别是在使用胺类亲核试剂且需要温和条件的情况下。溶剂的选择应与所用亲核试剂和碱相匹配。

批次C176663是否提供分析证书(CoA)?

是的,Aladdin产品C176663的批次特定分析证书(CoA)可供获取。您可以使用批号直接从Aladdin Scientific网站产品页面下载CoA,或联系Aladdin Scientific客户服务申请副本。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for SNAr reactions of activated halopyrimidines.)
  2. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for pyrimidine chemistry and reactivity.)
  3. Aladdin Scientific product listing: 4-Chloro-2-methoxypyrimidine, SKU C176663. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-氯-2-甲氧基嘧啶:性质、用途及常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-chloro-2-methoxypyrimidine-properties-uses-faqs.html
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