4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯常见问题解答
4-氯-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲酰氯常见问题解答
5-Pyrimidinecarbonyl chloride, 4-chloro-2-(methylthio)- 是一种双功能杂环酰氯砌块,兼具反应性甲酰氯基团和可取代的环氯原子,是医药及农业化学研究中构建含嘧啶复杂分子的多功能亲电中间体。
- 产品名称
- 5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-
- 货号
- P769872
- 供应商
- 阿拉丁科学
- 官能团
- 酰氯(–COCl)、环C–Cl、甲硫基(–SCH₃)
- 核心骨架
- 嘧啶环
- 主要用途
- 杂环合成中的亲电酰化及亲核芳香取代反应
化学特性与结构
5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-是一种取代嘧啶衍生物,具有三个独立的反应性或可修饰位点:(1)5位的甲酰氯(酰氯),具有高度亲电性,可与胺、醇等亲核试剂迅速反应;(2)嘧啶环4位的氯取代基,易发生亲核芳香取代(SNAr);(3)2位的甲硫基,可作为离去基团或保留为进一步官能化的硫原子把手。
这种多官能团组合使该化合物成为药物化学中有价值的双功能砌块,能够在单一合成步骤或序列中在两个独立位点实现正交反应性。
操作、安全与储存
作为酰氯化合物,5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-对水分敏感,接触水或空气中的湿气会水解,生成氯化氢(HCl)气体及相应的羧酸。所有操作均应在无水条件下进行,使用干燥玻璃器皿、惰性气氛技术(氮气或氩气),并佩戴相应个人防护装备,包括耐化学品手套、护目镜和实验服。
该化合物应在惰性气氛下密封储存于阴凉干燥处,远离碱、醇和水等不相容物质。使用前请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解具体危害分类、急救措施和废弃物处置要求。
合成应用与反应活性
5位的酰氯官能团反应活性最高,通常用于与伯胺或仲胺形成酰胺键,或与醇形成酯键,反应一般在碱(如三乙胺)存在下进行以中和释放的HCl。这些反应通常在二氯甲烷、四氢呋喃或乙腈等非质子溶剂中于低温至室温条件下完成。
嘧啶环4位的氯取代基可与胺、硫醇或烷氧基发生亲核芳香取代,通常借助温和加热或相邻羰基及甲硫基嘧啶骨架的吸电子效应加以促进。2位甲硫基可被氧化为亚砜或砜以增强环的亲电性,或在适当条件下被胺取代,为药物发现中的化合物库合成提供额外的多样性。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号P769872供应5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-。研究人员如需纯度规格、分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)文件,请直接联系阿拉丁科学或访问其官网产品页面。每批次的纯度数据、分析结果及可用包装规格详见随附CoA。
下单时请注明货号P769872,以确保选择正确的产品和规格。如需大批量或定制包装,请联系阿拉丁科学销售团队获取报价。
常见问题
5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-有哪些用途?
该化合物主要用作有机化学和药物化学中的双功能砌块。酰氯基团可快速形成酰胺键或酯键,而嘧啶环上4位氯取代基可发生亲核芳香取代,从而在单一骨架上实现两种正交官能化反应。
5-嘧啶甲酰氯,4-氯-2-(甲硫基)-(P769872)应如何储存?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封储存于阴凉干燥处,远离水分、醇类和碱性物质。作为酰氯,其对大气湿度敏感,易发生水解。请务必参阅阿拉丁科学提供的SDS以获取完整储存和操作要求。
在实验室操作该酰氯时需注意哪些安全事项?
应在通风良好的通风橱中使用干燥玻璃器皿和惰性气氛技术操作该化合物,以防止与水分接触。请佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服等适当个人防护装备。水解时会释放HCl气体,应避免吸入。请参阅SDS了解详细危害信息和急救措施。
2位甲硫基是否可以进一步官能化?
是的。2位甲硫基可被氧化为甲亚砜基或甲磺酰基,以增强嘧啶环的亲电性,从而促进2位的亲核芳香取代反应。在适当条件下,它也可直接被含氮或含氧亲核试剂取代,进一步扩展该砌块可实现的结构多样性。
如何获取P769872的分析证书或安全数据表?
货号P769872的分析证书和安全数据表可通过阿拉丁科学官网产品页面获取,也可直接联系阿拉丁科学客户服务部门索取。申请批次特定文件时,请准备好您的批号。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for acyl chloride reactivity and nucleophilic aromatic substitution.)
- Aladdin Scientific Product Page for SKU P769872: 5-Pyrimidinecarbonyl chloride, 4-chloro-2-(methylthio)-. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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