4-氯-5-氟吲哚:性质、用途及常见问题
4-氯-5-氟吲哚:性质、用途及常见问题
4-Chloro-5-fluoroindole is a halogen-substituted indole building block widely used in medicinal chemistry and heterocyclic synthesis.(4-氯-5-氟吲哚是一种卤素取代的吲哚合成砌块,广泛应用于药物化学和杂环合成领域。)
- CAS号
- 来源材料中未注明,请参阅产品页面获取确认的CAS号
- 分子式
- C8H5ClFN
- 取代模式
- 吲哚环4位氯代、5位氟代
- 化合物类别
- 卤代吲哚;双环杂芳烃
- 主要用途
- 用于药物及农化研究的合成砌块
- Aladdin货号
- C191469
什么是4-氯-5-氟吲哚?
4-氯-5-氟吲哚是一种属于吲哚类的双环杂芳烃化合物。母体吲哚骨架由苯环与吡咯环稠合而成;在此衍生物中,氯原子位于苯环的4位,氟原子位于5位。这些卤素取代基改变了分子的电子云密度和空间结构,使其成为药物化学和材料科学中常用的交叉偶联反应、亲核芳香取代及定向金属化策略的多功能中间体。
本品由Aladdin Scientific以货号C191469提供商业供应。
物理和化学性质
4-氯-5-氟吲哚在室温下为固态。主要理化性质包括:
- 分子式:C8H5ClFN
- 分子量:约169.58 g/mol(由各原子质量计算得出:C×8 + H×5 + Cl + F + N)
- 外观:通常为类白色至淡米色结晶固体
- 溶解性:可溶于二氯甲烷、DMSO、乙醇、THF等常见有机溶剂;在水中溶解度有限
- 稳定性:在正常实验室条件下,避开强氧化剂、强碱及长时间光照和潮湿环境,性质稳定
注意:确切熔点、沸点及纯度规格请参阅Aladdin Scientific产品页面C191469提供的产品质量证书(CoA)。
储存与操作指南
储存:将4-氯-5-氟吲哚置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源和直射阳光。建议冷藏保存(2–8 °C)以最大限度延长保质期。避免与强氧化剂和强碱等不相容物质接触。
操作:使用适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。粉末状操作时请在通风橱中进行,以避免吸入粉尘。操作后彻底洗手。
废弃处置:按照适用于卤代有机物的地方、区域和国家法规处理废弃物。如需完整的危害及处置信息,请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
注意:C191469的具体GHS危害分类及预防说明请以官方SDS为准。
科研应用
4-氯-5-氟吲哚的双卤代特性——结合了C–Cl键(适用于铃木、根岸及Buchwald–Hartwig等钯催化交叉偶联反应)和C–F键(可调节亲脂性、代谢稳定性及结合相互作用)——使其在以下领域具有重要价值:
- 药物化学:作为合成含吲哚生物活性化合物的砌块,包括潜在的激酶抑制剂、GPCR配体及抗病毒或抗菌候选物。
- 药物发现:氟原子可增强膜通透性并提高对细胞色素P450介导的氧化代谢的抵抗力,从而改善衍生化合物的药代动力学特征。
- 农化研究:卤代吲哚可用作开发作物保护制剂的中间体。
- 材料科学:吲哚衍生物可作为有机半导体和荧光探针的组成成分加以研究。
注意:生物活性数据的具体文献引用在纳入出版物前需经核实,详见review_flags。
订购与质量信息
4-氯-5-氟吲哚可通过Aladdin Scientific以以下信息订购:
- 货号:C191469
- 纯度:请参阅产品页面及最新质量证书(CoA),以获取经确认的纯度规格和分析数据(如HPLC、NMR)。
- 包装规格:可能提供多种规格;请查阅Aladdin Scientific产品列表了解当前库存及价格。
- 货期:通常有现货;请向Aladdin Scientific客服团队确认库存情况。
如需大宗询价、定制纯度规格或特殊包装要求,请通过网站或客服渠道直接联系Aladdin Scientific。
常见问题
4-氯-5-氟吲哚的分子式和分子量是什么?
4-氯-5-氟吲哚的分子式为C8H5ClFN,计算分子量约为169.58 g/mol。请务必对照随订单提供的质量证书核实确切规格。
如何储存4-氯-5-氟吲哚以保持其稳定性?
本品应密封保存于阴凉(建议2–8 °C)、干燥、通风良好的环境中,远离光照、潮湿、强氧化剂和强碱。在此条件下,产品可长期保持质量稳定。如需完整的稳定性及不相容性数据,请参阅产品SDS。
4-氯-5-氟吲哚常用于哪些合成反应?
4位的C–Cl键使4-氯-5-氟吲哚适用于铃木-宫浦、根岸及Buchwald–Hartwig胺化等钯催化交叉偶联反应。5位的C–F键在适当条件下可用于亲核芳香取代,同时也影响环系的电子性质,为定向金属化策略提供支持。
Aladdin Scientific提供的4-氯-5-氟吲哚纯度等级是什么?
Aladdin Scientific以货号C191469提供4-氯-5-氟吲哚。具体纯度规格请参阅产品页面及随批次提供的质量证书(CoA),或联系客服获取最新分析数据。
4-氯-5-氟吲哚是否适用于药物化学药物发现项目?
是的。吲哚核心骨架是众多天然生物活性产物和已上市药物中的优势骨架。4-氯和5-氟取代基提供了进一步官能化的位点,并赋予分子药物发现中所需的特性,如改善代谢稳定性和调节亲脂性。研究人员应在其具体测定体系中进行独立的生物活性评价以确认活性。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for indole chemistry and reactivity.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for cross-coupling reactions and halogenated aromatics.)
- Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Fluorine in pharmaceuticals: looking beyond intuition. Science 2007, 317, 1881–1886. doi:10.1126/science.1145991
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