4-氯-5-硝基吡啶-2-胺:性质、用途及常见问题
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺:性质、用途及常见问题
4-chloro-5-nitropyridin-2-amine是一种卤代硝基取代氨基吡啶构建单元,被广泛用作药物和农用化学品研究中的合成中间体。
- CAS号
- 请核实供应商SDS(审核标记:来源资料中CAS号未确认)
- 分子式
- C5H4ClN3O2
- 分子量
- 173.56 g/mol
- 外观
- 通常为固态(颜色及具体形态以SDS为准;需审核)
- 主要官能团
- 伯胺基(–NH2)、硝基(–NO2)、氯取代基(–Cl)、吡啶环
- 主要用途
- 用于杂环类药物及精细化学品合成的中间体
什么是4-氯-5-硝基吡啶-2-胺?
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺(货号C175877)是一种取代吡啶衍生物,芳香环上含有三个关键官能团:2位伯氨基、4位氯取代基和5位硝基。电子供体(–NH2)与电子受体(–Cl、–NO2)的组合形成高度极化的环体系,使该化合物成为极具通用性的亲电和亲核合成伙伴。
分子式为C5H4ClN3O2,分子量约为173.56 g/mol。该化合物属于卤代硝基吡啶构建单元这一大类,是药物化学领域的常规中间体,可通过亲核芳香取代(SNAr)、交叉偶联及还原反应构建更复杂的杂环骨架。
化学反应性与合成应用
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺上的三个取代基协同作用,导向特定环位置的反应性:
- 亲核芳香取代(SNAr):吸电子硝基活化C4氯代位,使其易被胺、醇、硫醇等亲核试剂取代,从而快速构建4-取代氨基吡啶类似物。
- 过渡金属交叉偶联:C–Cl键与Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig等钯催化偶联反应兼容,便于引入芳基、杂芳基或氨基。
- 硝基还原:5-硝基可在标准条件下(如加氢或铁/乙酸)选择性还原为伯胺,得到2,5-二氨基吡啶核心,可进一步衍生为咪唑并吡啶、吡咯并吡啶等骨架。
- N-官能化:2-氨基可发生酰化、磺酰化或参与环化反应,生成稠合双环体系。
这些多样的反应路径使该化合物成为制备激酶抑制剂、抗病毒药物及其他生物活性小分子的高价值中间体。研究人员应查阅一级文献以获取具体反应条件和收率信息。
储存、操作与安全注意事项
储存:4-氯-5-硝基吡啶-2-胺应存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、明火及不相容物质(强氧化剂、强碱)。对于同类化合物,通常建议在2–8 °C或室温惰性气氛下储存;具体条件请核实Aladdin Scientific提供的产品专属SDS。
操作:操作时应始终佩戴耐化学品手套、安全护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。该化合物含有硝基和伯胺基,在特定条件下均可能存在反应性危害。
废弃物处置:应按照当地、地区及国家关于卤代芳香族化合物的法规进行废弃物处置,不得排入下水道或环境中。
注意:使用前请务必查阅最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害、急救和法规信息。SDS文件可向Aladdin Scientific索取或通过产品页面获取。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific供应的4-氯-5-硝基吡啶-2-胺(货号C175877)附有纯度文件。研究人员应参阅所用批次的当前质量检验报告(CoA),CoA通常包括:
- 通过HPLC或GC测定的纯度
- 通过1H NMR或MS确认的结构鉴定
- 外观及物理形态描述
- 适用时的残留溶剂数据
若您的应用需要特定纯度级别(如≥97%、≥98%或无水级),请联系Aladdin Scientific客服确认可用规格或申请定制批次。通过标准化质控流程维持批次间一致性。CoA文件可使用批号从产品页面下载。
订购、货源与技术支持
如何订购:4-氯-5-硝基吡啶-2-胺在Aladdin Scientific网站上以货号C175877列出。选择所需包装规格和数量,加入购物车,按标准结账流程操作即可。接受机构采购订单;如需批量定价或框架订单安排,请联系销售团队。
交货期与库存:库存状态和交货期因情况而异。请在产品页面查看实时库存,或联系客服获取最新信息,尤其是大批量采购时。
技术支持:如有结构确认咨询、应用建议或规格问题,请通过网站联系表或电话联系Aladdin Scientific技术支持团队。亦欢迎定制合成和大批量供应咨询。
常见问题
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺的分子式和分子量是多少?
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺的分子式为C5H4ClN3O2,分子量约为173.56 g/mol。请务必参照您所用批次附带的质量检验报告(CoA)核实上述数值。
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺在合成中可发生哪些反应?
该化合物可在C4氯代位发生亲核芳香取代(SNAr),参与钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig),选择性将硝基还原为胺基,以及在2-氨基处发生N-酰化或环化反应。这些反应路径可通往药物发现领域中多种杂环骨架的合成。
应如何储存4-氯-5-硝基吡啶-2-胺以保持稳定性?
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、潮湿、强氧化剂和强碱。对于同类硝基芳香胺,通常建议在惰性气氛下或2–8 °C储存;请查阅Aladdin Scientific提供的产品专属SDS和CoA以获取权威储存条件。
Aladdin Scientific提供哪些纯度级别的4-氯-5-硝基吡啶-2-胺?
可用纯度级别在货号C175877的产品页面上注明,并在批次专属质量检验报告中记录。若您的关键应用需要特定纯度等级,请联系Aladdin Scientific客服确认当前规格或讨论定制级别选项。
4-氯-5-硝基吡啶-2-胺(C175877)是否有大批量供应?
Aladdin Scientific可承接大批量及定制数量需求。如需批量定价、交货期预估或大规模研究、放大项目的定制批次/规格要求,请直接联系销售或技术支持团队。
操作4-氯-5-硝基吡啶-2-胺时需要采取哪些安全预防措施?
操作时必须穿戴标准实验室个人防护装备(耐化学品手套、安全护目镜、实验服)。产生粉尘或气溶胶的操作必须在通风橱中进行。硝基和芳香胺官能团均需谨慎对待。使用前请务必阅读最新SDS,并按适用的卤代芳香族化合物法规处置废弃物。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-chloro-5-nitropyridin-2-amine, SKU C175877. Aladdin Scientific.
- Safety Data Sheet (SDS) for 4-chloro-5-nitropyridin-2-amine (C175877). Aladdin Scientific. [Consult supplier for current version.]
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. [General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions of halonitropyridines.]
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)