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4-氯-6-乙基嘧啶-2-胺：性质与应用

· · 发布于 2026年10月4日 · 更新于 2026年10月4日 ·

4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine是一种卤代氨基嘧啶构建模块，在药物化学和杂环合成中被广泛用作多功能亲电中间体，用于构建具有生物活性的化合物。

化学名称: 4-氯-6-乙基嘧啶-2-胺
货号: C194010
分子式: C6H8ClN3
分子量: 157.60 g/mol
核心骨架: 2-氨基嘧啶，C-4位含氯取代基，C-6位含乙基取代基
关键反应位点: C-4位C–Cl键易发生亲核芳香取代反应（SNAr）
储存条件: 于阴凉干燥处避光防潮保存

化学结构与性质

4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine（C194010）属于杂环化合物中的2-氨基嘧啶家族。其嘧啶环上具有三个策略性取代基：2位的氨基、4位的氯代离去基团以及6位的乙基。分子式为C₆H₈ClN₃，分子量约为157.60 g/mol。

环上氮原子的存在赋予芳香体系缺电子特性，从而激活C-4位氯取代基，使其易于发生亲核芳香取代反应（S_NAr）。2位氨基可参与氢键相互作用，也可作为进一步官能化的反应位点。C-6位乙基提供适度的空间调节和亲脂性，影响后续产物的反应活性和理化特征。

合成与官能化策略

该化合物可通过适当的脒或胍前体与含乙基取代基的1,3-二酮等价物缩合，再用磷酰氯（POCl₃）等试剂在4位进行选择性氯化来制备。该路线利用了羟基嘧啶中间体对氯化试剂的差异反应性。

获得该化合物后，4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine可作为多功能合成枢纽。C-4位氯可与多种亲核试剂（包括伯胺和仲胺、醇盐及硫醇盐）发生S_NAr反应，从而获得4-氨基、4-烷氧基和4-硫醚取代的嘧啶衍生物。2位氨基可进行酰化、磺酰化，或在适当活化后参与金属催化的交叉偶联反应。C-4位的钯催化反应（Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig）进一步扩展了可获得的类似物范围。

研究与药物化学应用

氨基氯代嘧啶是药物发现中的优势骨架。2-氨基嘧啶核心存在于众多激酶抑制剂及其他生物活性分子中，使得4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine等中间体成为苗头化合物发现和优化中的重要起始原料。

研究人员利用该化合物制备N-取代2-氨基-4-(烷基氨基)嘧啶及相关衍生物库，用于针对激酶靶标、抗菌靶标及其他酶类的筛选。C-6位乙基取代基使该构建模块区别于未取代类似物，在构效关系（SAR）研究中提供了额外的结构多样性维度，有助于调节选择性和活性。该化合物还可用作农用化学品候选物及特种材料合成的中间体。

操作、储存与安全注意事项

与所有卤代杂环中间体一样，操作4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine时应采取适当的实验室防护措施。操作人员应佩戴合适的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。操作应在通风良好的区域或通风橱中进行，以尽量减少吸入暴露。

该化合物应存放于密封容器中，置于阴凉干燥处，避免直接光照、点火源和潮湿。长期或不当储存可能导致C–Cl键降解或水解。使用前，用户应查阅产品安全数据表（SDS），获取全面的危害、急救和处置信息。废弃物处置必须符合当地适用的卤代有机化合物法规。

订购信息与产品规格

4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine可通过Aladdin Scientific以货号C194010购买。欢迎客户联系Aladdin Scientific或访问产品页面，获取最新报价、可用包装规格、纯度规格及分析证书（CoA）信息。如需大批量采购，可按需咨询。

如有关于应用、兼容性或定制合成需求的技术咨询，请联系我们的技术支持团队。Aladdin Scientific致力于提供符合现代合成和药物化学实验室严格要求的高质量研究试剂。

常见问题

4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine的主要反应位点是什么？

主要反应位点是C-4位氯取代基。缺电子的嘧啶环使该位置易于发生亲核芳香取代反应（SNAr），在温和至中等条件下可被胺类、醇盐和硫醇盐取代。

应如何储存4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine以保持其稳定性？

该化合物应存放于密封容器中，置于阴凉干燥处，避光防潮。潮湿环境可能促进C–Cl键的水解，导致物料随时间降解。

利用该化合物的2位氨基可进行哪些类型的反应？

2位氨基可与酰氯或酸酐发生酰化反应，与磺酰氯发生磺酰化反应，并可在适当活化后参与金属催化的交叉偶联反应。该基团还可参与氢键相互作用，可在超分子化学和晶体工程领域加以利用。

C-6位乙基对药物化学应用有何重要意义？

C-6位乙基取代基使该构建模块区别于4-氯-2-氨基嘧啶等更简单的类似物，增加了空间位阻和亲脂性，在构效关系研究中可调节衍生化合物的结合亲和力、选择性及药代动力学特性。

Aladdin Scientific是否提供4-Chloro-6-ethylpyrimidin-2-amine（C194010）的大批量供应？

如需大批量采购，可按需咨询。请通过产品页面直接联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队，了解大规模订单的报价、交货期及纯度规格。

参考文献

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. General principles of nucleophilic aromatic substitution and heterocyclic chemistry.
Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. Pyrimidine synthesis and reactivity.
Taylor, E. C.; Denny, W. A. Pyrimidine-based scaffolds in kinase inhibitor design: a general review. (Placeholder — specific article not confirmed from source material.)

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：药物化学杂环化学构建模块氯代嘧啶嘧啶中间体

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。