4-氯-6-肼基嘧啶水合物:性质与应用
4-氯-6-肼基嘧啶水合物:性质与应用
4-Chloro-6-hydrazinylpyrimidine hydrate是一种双功能嘧啶类合成砌块,同时含有活性氯代取代基和肼基,使其成为药物化学和合成化学中构建多种富氮杂环骨架的重要中间体。
- 产品名称
- 4-氯-6-肼基嘧啶水合物
- 货号
- C191195
- 分子式
- C4H7ClN4O(一水合物形式)
- 官能团
- 嘧啶环上的氯基(C–Cl)和肼基(–NHNH2)
- 主要用途
- 用于药物化学和合成化学的双功能杂环合成砌块
- 关键反应活性
- C-4氯位点的亲核芳香取代反应;通过肼基进行缩合反应
- 储存建议
- 储存于阴凉干燥处,避免潮湿和光照;操作时佩戴适当个人防护装备
化学特性与结构
4-氯-6-肼基嘧啶水合物(Aladdin货号:C191195)是一种取代嘧啶化合物,其芳香环4位含有氯原子,6位含有肼基(–NHNH2),以稳定的一水合物形式供应。嘧啶核心是一个在1位和3位含有两个氮原子的六元芳香环,这使环体系具有显著的缺电子性,并强烈活化C-4氯代取代基,使其易于发生亲核芳香取代(SNAr)反应。
在单一骨架上同时存在两种正交活性基团——亲电性氯基和亲核性肼基——赋予该化合物独特的合成多功能性。水合物形式在保留两种官能团完整反应活性的同时,提高了在常规实验室条件下的操作稳定性。研究人员在进行定量实验前,应从当前产品质量检验报告中核实确切的分子量和纯度规格。
合成应用与反应活性
4-氯-6-肼基嘧啶水合物的双官能团特性使其成为多类有机转化中的高价值中间体:
- 亲核芳香取代(SNAr):环上吸电子氮原子使C-4氯位点对多种N、O和S亲核试剂的取代高度敏感,可快速合成4-氨基、4-烷氧基和4-硫醚取代嘧啶类化合物库。
- 通过肼基进行缩合与环化:–NHNH2基团可与醛、酮及1,3-二羰基化合物发生缩合反应,生成腙、吡唑和三唑。这一反应路径被广泛用于合成吡唑并[3,4-d]嘧啶及具有已证实生物相关性的相关稠合双环体系。
- 逐步官能团化:由于两个活性位点在适当条件下表现出不同的化学选择性,化学家可进行逐步反应——先修饰氯基,再通过肼基环化,或反之——以可控方式获得结构复杂的多杂环产物。
这些特性共同使4-氯-6-肼基嘧啶水合物成为组合化学和药物化学工作流程中的优选合成砌块。
在药物化学与新药发现中的重要性
嘧啶和吡唑并嘧啶骨架是众多已批准药物(尤其是激酶抑制剂、抗病毒药和抗菌药)中的重要药效团。4-氯-6-肼基嘧啶水合物通过实现对稠环体系的快速合成,成为获取这些优选骨架的关键中间体,而这些稠环体系否则难以组装。
肼基嘧啶基团本身作为潜在药效团已受到关注,相关化合物在抗增殖、抗炎和抗菌活性方面受到研究。活性氯基还可通过简便引入多种胺或杂原子取代基实现先导化合物优化,便于开展构效关系(SAR)研究,而无需进行冗长的全合成。从事基于靶标的新药发现和基于片段的筛选的研究人员,可能会发现该化合物作为核心骨架在药物化学研究中尤为有用。
注:该化合物的具体生物活性数据应从同行评审的原始文献中获取;鼓励研究人员检索最新数据库以获取最新发现。
操作、储存与安全注意事项
与所有含肼化合物一样,4-氯-6-肼基嘧啶水合物应谨慎操作。肼类衍生物通常被归类为潜在有毒物质,在查阅Aladdin Scientific针对货号C191195提供的具体安全数据表(SDS)之前,应将其视为危险材料处理。
建议的防护措施包括:
- 在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
- 佩戴适当的个人防护装备(PPE):丁腈手套、安全护目镜和实验服。
- 避免与强氧化剂接触,因为强氧化剂可能与肼基发生剧烈反应。
- 将化合物储存于密封容器中,置于阴凉干燥环境,避免潮湿和光照,以维持水合物形式的稳定性。
- 按照当地机构和危险化学品废物处理法规处置废料。
在使用本试剂之前,请务必查阅最新SDS,以获取权威的危害分类、急救措施和处置说明。
订购与质量信息
4-氯-6-肼基嘧啶水合物可通过Aladdin Scientific货号C191195订购。研究人员和采购团队在将其用于关键实验前,应索取当前批次的质量检验报告(CoA),以确认批次特定的纯度、外观及分析数据(如HPLC、NMR或MS确认)。
如需大批量、定制包装或额外技术支持,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。请确保试剂的纯度和规格满足您特定应用的要求——无论是探索性合成、高通量筛选还是参考标准品制备。
所有订单均须遵守Aladdin Scientific关于运输、危险材料处理和退货的标准条款和条件。请访问网站或联系您的区域代表,获取最新定价、库存情况和交货期信息。
常见问题
4-氯-6-肼基嘧啶水合物为何是有机合成中的有用合成砌块?
该化合物在单一嘧啶骨架上携带两种正交活性官能团:易于亲核芳香取代的氯基,以及能够发生缩合和环化反应的肼基。这种双重反应活性使化学家能够以汇聚高效的方式获得多种富氮杂环靶标,包括吡唑、三唑和稠合吡唑并嘧啶体系。
应如何储存4-氯-6-肼基嘧啶水合物以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离潮湿和直射光。湿度控制尤为重要,因为过高湿度可能改变水合状态或促进分解。使用后应立即重新密封容器,并查阅产品SDS获取具体储存温度建议。
4-氯-6-肼基嘧啶水合物是否有害,应采取哪些预防措施?
作为含肼化合物,应将其视为潜在危险品处理。应在通风良好的通风橱中操作,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。应避免与强氧化剂接触。研究人员必须查阅Aladdin Scientific提供的完整安全数据表(SDS),以获取全面的危害、急救和处置信息。
该化合物能否用于合成吡唑并嘧啶类激酶抑制剂骨架?
是的,4-氯-6-肼基嘧啶水合物非常适合作为吡唑并[3,4-d]嘧啶及出现在激酶抑制剂化学型中的相关稠合双环骨架的前体。肼基可与适当的羰基化合物发生环缩合反应形成吡唑环,而氯代取代基则提供了进一步多样化的活性位点。研究人员应查阅原始文献获取具体反应条件和产率数据。
在哪里可以获取货号C191195的质量检验报告(CoA)和安全数据表(SDS)?
4-氯-6-肼基嘧啶水合物(货号C191195)的质量检验报告和安全数据表可直接从Aladdin Scientific网站获取,或通过联系Aladdin Scientific客户服务索取。请务必索取与您批次号对应的CoA,以确保数据反映您实际收到的物料。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for pyrimidine reactivity and SNAr reactions.)
- Aladdin Scientific. Product Page and Certificate of Analysis for 4-Chloro-6-hydrazinylpyrimidine hydrate, SKU C191195. Retrieved from Aladdin Scientific official website.
- Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles; Academic Press, 1976. (Background on pyrazole and pyrimidine heterocyclic tautomerism relevant to hydrazinylpyrimidine chemistry.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)