4-氯-7-羟基喹啉:性质、用途及常见问题
4-氯-7-羟基喹啉:性质、用途及常见问题
4-Chloro-7-hydroxyquinoline is … 一种在4位含有氯取代基、在7位含有羟基的卤代喹啉衍生物,是一种在药物化学和有机合成中广泛应用的多功能双官能团合成砌块。
- CAS号
- 未在来源材料中确认,请参见审核标注
- 分子式
- C9H6ClNO
- 分子量
- 179.60 g/mol
- 关键官能团
- 氯基(C-4位)、羟基(C-7位)、喹啉环系
- 主要应用
- 医药中间体、杂环化合物合成、药物化学研究
- 产品编号
- C1369509
什么是4-氯-7-羟基喹啉?
4-氯-7-羟基喹啉是一种取代喹啉化合物,其中氯原子占据双环芳香喹啉骨架的4位,羟基占据7位。喹啉环系由苯环与吡啶环稠合而成,赋予该化合物芳香稳定性和平面结构,有利于在生物体系中发生嵌插和结合相互作用。
同一骨架上亲电氯基与亲核羟基的组合,使该化合物作为合成中间体具有特殊价值。C-4位氯基易发生亲核芳香取代反应(SNAr),可方便地引入胺类、硫醇及其他亲核试剂;C-7位羟基则可通过O-烷基化、O-酰化等方式进行功能化,或转化为其他离去基团。
理化性质与溶解性
4-氯-7-羟基喹啉在室温下通常为固体,分子量约为179.60 g/mol,分子式为C9H6ClNO。其芳香平面结构赋予该化合物喹啉衍生物所特有的较高熔点。
溶解性:作为中等极性杂环化合物,4-氯-7-羟基喹啉在水中溶解度有限,但通常可溶于极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO和二甲基甲酰胺DMF)以及甲醇、乙醇等醇类溶剂。在生物活性测定中,常用DMSO配制储备液,再稀释至水性缓冲体系中使用。研究人员应在具体实验条件下验证实际溶解度。
注:精确熔点、logP及pKa值在现有来源材料中未得到确认,已标注待审核。
储存、操作及安全注意事项
储存:4-氯-7-羟基喹啉应储存于密封容器中,避光、避热、防潮。对于稳定的固态杂环中间体,通常在室温(15–25 °C)干燥条件下储存即可;但研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的产品专属安全数据表(SDS),以获取经确认的储存温度建议。
操作:与所有精细化学品试剂一样,操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、丁腈手套和防护眼镜。应在通风良好的区域或通风橱中进行操作,避免吸入粉尘,防止皮肤或眼睛接触。
废弃处置:废弃物应按照适用于卤代有机化合物的地方、区域及国家法规进行处置。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室以获取指导。
具体危害分类(GHS象形图、危险说明H及防范说明P)在现有来源材料中未得到确认,请参阅Aladdin产品C1369509的官方SDS。
科研与合成领域的应用
医药中间体:4-氯-7-羟基喹啉是合成具有生物活性喹啉衍生物的关键砌块。喹啉类化合物是一类重要的药效团,在抗疟、抗菌、抗真菌、抗病毒和抗肿瘤等领域均有活性报道。该化合物的双重反应活性有助于药物发现项目中的化合物库合成。
亲核芳香取代(SNAr):喹啉环氮使环系缺电子,从而使C-4位氯基对伯胺、仲胺、醇氧负离子及硫醇负离子的SNAr反应具有高度活性。这使该化合物非常适合用于制备4-氨基、4-烷氧基或4-硫代-7-羟基喹啉类似物。
O-官能化:C-7位羟基可被选择性烷基化或酰化,得到醚类或酯类产物,为构建结构多样的喹啉化合物库提供了正交合成位点。
配位化学:羟基喹啉结构单元作为金属离子螯合配体已得到广泛认可。7-羟基与喹啉氮协同作用,可与过渡金属配位,提示其在金属响应探针或催化剂开发中具有潜在应用价值。
订购与质量信息
4-氯-7-羟基喹啉可通过Aladdin Scientific以SKU C1369509订购。如需下单或申请报价,请访问Aladdin Scientific官方网站或联系所在地区的销售代表。
纯度与质量:Aladdin Scientific提供具有明确纯度规格的试剂。如需用于批次特定质量保证的分析证书(CoA)、核磁共振(NMR)谱图或高效液相色谱(HPLC)纯度数据,客户应在订购时或通过客户服务门户申请上述文件。
定制规格:如您的研究所需规格不在标准目录范围内,请联系Aladdin Scientific客户服务团队,洽谈定制包装或大批量供应事宜。
退货与换货:有关退货资格及流程的信息,请参阅Aladdin Scientific的退货与退款政策。化学品因监管和安全要求,须满足特定退货条件。
常见问题
4-氯-7-羟基喹啉的分子式和分子量是什么?
4-氯-7-羟基喹啉的分子式为C9H6ClNO,分子量约为179.60 g/mol。其结构含有喹啉双环芳香骨架,C-4位被氯取代,C-7位含羟基。
4-氯-7-羟基喹啉可溶于哪些溶剂?
由于其芳香杂环特性,4-氯-7-羟基喹啉在水中溶解度有限。通常可溶于极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)以及质子溶剂(如甲醇和乙醇)。在生物活性测定中,常用将DMSO储备液稀释至水性缓冲体系的方法;研究人员应在具体实验条件下通过实验验证溶解度。
4-氯-7-羟基喹啉的主要合成应用有哪些?
该化合物在药物化学中用作双官能团中间体。C-4位氯基可与胺类、硫醇及醇氧负离子发生亲核芳香取代反应(SNAr),得到4位取代喹啉类似物;C-7位羟基则可独立进行烷基化或酰化。这种正交反应活性使其非常适合构建用于药物发现的多样化喹啉类化合物库。
4-氯-7-羟基喹啉应如何储存?
该化合物应储存于密封容器中,在避光、防潮、控温的室温条件下保存。具体储存条件和危害信息,请务必查阅Aladdin Scientific提供的SKU C1369509产品专属安全数据表(SDS)。
如何从Aladdin Scientific订购4-氯-7-羟基喹啉?
4-氯-7-羟基喹啉已收录于Aladdin Scientific产品目录,SKU为C1369509。您可直接通过Aladdin Scientific官方网站下单,联系所在地区销售代表,或与客户服务团队联系以获取大批量供应、定制包装或分析证书。
操作4-氯-7-羟基喹啉时应采取哪些安全防护措施?
应遵守标准实验室安全规程:穿着实验服、佩戴丁腈手套和防护眼镜,并在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入粉尘。现有来源材料中尚未确认具体的GHS危害分类;权威危害信息和急救措施请参阅Aladdin Scientific产品C1369509的官方SDS。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Catalog: 4-Chloro-7-hydroxyquinoline, SKU C1369509.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution reactions of halogenated heterocycles.
- Manske, R.H.F. (Ed.) The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Quinolines. General textbook reference for quinoline chemistry and reactivity.
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