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4-氯-8-硝基喹啉:性质、操作及实验室使用指南

4-Chloro-8-nitroquinoline is一种卤代硝基喹啉杂环构建模块,在药物化学和制药研究中被广泛用作多功能亲电中间体,用于合成具有生物活性的喹啉衍生物。

CAS编号
请以Aladdin产品页面(C678524)为准,待核实
分子式
C₉H₅ClN₂O₂
分子量
208.60 g/mol(计算值)
官能团
氯基(C-4位)、硝基(C-8位)、喹啉环体系
外观
通常为淡黄色至黄色固体(请以质检报告为准)
主要应用
医药中间体,杂环合成构建模块
产品编号
C678524

化学特性与结构

4-氯-8-硝基喹啉(产品编号:C678524)是一种属于喹啉家族的双环芳香杂环化合物。其结构以喹啉为骨架,在4位引入氯代取代基,在8位引入硝基。这两个吸电子基团协同作用,使环体系呈现高度缺电子特性,从而使4位对亲核芳香取代反应(SNAr)尤为敏感。

该化合物分子式为C₉H₅ClN₂O₂,计算分子量约为208.60 g/mol。它属于更广泛的硝基喹啉家族,这类骨架因能与多种生物靶标相互作用,在药物化学中已获得广泛认可。

注意:研究人员应对照Aladdin产品文件(包括质检证书)核实具体批次的熔点、纯度(≥95%或以质检报告标注为准)及光谱数据(¹H NMR、HPLC)。

合成应用与反应活性

4-氯-8-硝基喹啉的双重亲电活化特性使其成为多步合成序列中极为实用的中间体。主要反应途径包括:

  • 亲核芳香取代(SNAr):由于环氮原子和8位硝基的联合诱导及共振吸电子效应,4位氯基在SNAr条件下是优异的离去基团。胺类、醇类和硫醇类亲核试剂可在温和至中等条件下取代氯离子,得到4-取代-8-硝基喹啉。
  • 硝基还原:8位硝基可被选择性还原为氨基(例如采用催化氢化、铁/乙酸或乙醇中的SnCl₂),得到4-取代-8-氨基喹啉,这是重要的药效基团。
  • 钯催化交叉偶联:4位C–Cl键可参与Suzuki、Buchwald–Hartwig或相关钯催化反应,实现C–C或C–N键的构建,适用于化合物库合成。
  • 序列官能化:氯基和硝基的正交反应活性允许逐步序列官能化,从而获得结构多样的4,8-二取代喹啉衍生物。

上述特性确立了4-氯-8-硝基喹啉作为特权构建模块在靶向激酶、抗菌通道及其他治疗领域候选药物和探针分子构建中的重要地位。

安全操作、储存与废弃处置

与所有硝基芳香族和卤代有机化合物一样,使用4-氯-8-硝基喹啉时必须采取适当的安全防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(推荐丁腈手套)、实验服及安全护目镜。操作时应保持充分通风或在通风橱中进行,特别是在处理粉末时,以降低吸入风险。
  • 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、氧化剂及不相容物质。通常储存温度为2–8°C或室温,以产品标签和质检报告说明为准。避光保存。
  • 稳定性:在推荐储存条件下,该化合物预计具有良好稳定性;具体保质期和稳定性数据请参阅Aladdin产品页面或批次C678524的质检报告。
  • 废弃处置:含有该化合物的所有废弃物须按照当地、地区及国家危险化学品废弃物法规进行处置,切勿直接倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)办公室获取指导。
  • 急救:皮肤或眼睛接触后,立即用大量清水冲洗。如刺激持续,请就医。详细危害信息及急救措施请参阅安全数据表(SDS)。

重要提示:首次使用前,请务必查阅Aladdin Scientific网站上提供的产品专属安全数据表(SDS)。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以产品编号C678524供应4-氯-8-硝基喹啉。相关质量注意事项如下:

  • 纯度:研究级纯度通常≥95%,以HPLC或NMR分析为准。批次专属纯度数据载于质检报告(CoA),可按需索取或在Aladdin产品门户查看。
  • 结构确认:化合物结构身份通过¹H NMR、¹³C NMR和/或高分辨质谱(HRMS)确认。如需额外表征数据,请联系Aladdin Scientific技术支持。
  • 包装规格:通常提供多种规格,适用于发现阶段筛选至制备合成的不同需求。请查阅Aladdin最新目录或联系所在地区销售代表了解定价及货源情况。
  • 交货期:库存情况因时而异,请在Aladdin Scientific网站或通过采购联系人确认当前库存及预计交货时间。
  • 法规合规:产品依据适用质量管理标准生产和供应。如需特定司法管辖区所需文件,请联系Aladdin。

常见问题

哪些亲核试剂能与4-氯-8-硝基喹啉的4位最高效地反应?

伯胺和仲胺是取代4位氯基的SNAr反应中最为有效的亲核试剂之一,通常在DMF或DMSO等极性非质子溶剂中温和加热条件下反应。烷氧基负离子和硫醇在适当碱性条件下也可发生反应。反应效率取决于亲核试剂的pKa、空间位阻及溶剂的选择。

如何在不影响C–Cl键的情况下选择性还原硝基?

可使用铁粉/乙酸、乙醇中的SnCl₂或转移氢化条件(如甲酸铵/Pd/C)选择性将8位硝基还原为氨基。H₂/Pd-C催化氢化在受控压力下可能同时还原C–Cl键,使用时应谨慎。最佳还原方法应根据具体底物和操作规模通过实验确定。

4-氯-8-硝基喹啉(C678524)的推荐储存条件是什么?

应将该化合物密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、光照及不相容物质。具体推荐储存温度(如2–8°C或室温)以每批次产品标签和质检报告为准。权威储存指导请参阅Aladdin Scientific网站上提供的最新安全数据表(SDS)。

4-氯-8-硝基喹啉能否用于钯催化交叉偶联反应?

是的,C4–Cl键在适当配体和碱的选择下,可作为Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig胺化及Negishi偶联等钯催化反应中有效的亲电偶联伙伴。缺电子的喹啉环有利于氧化加成步骤。每种具体偶联反应的条件均需优化,同时应考虑硝基对催化剂及配体相容性的影响。

参考文献

  1. PharmaBlock Sciences (Nanjing), Inc. Product page: PBKR2216, 4-Chloro-8-nitroquinoline. Available at: https://product.pharmablock.com/us/product/PBKR2216?from=sci
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for SNAr reactivity of electron-deficient haloarenes.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Reference for nitro group reduction strategies.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-氯-8-硝基喹啉:性质、操作及实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-chloro-8-nitroquinoline-properties-handling-lab-use-guide.html
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