4-氯-α-甲基苄醇:性质与实验室使用常见问题解答
4-氯-α-甲基苄醇:性质与实验室使用常见问题解答
4-Chloro-α-methylbenzyl Alcohol is a halogenated chiral benzylic alcohol,广泛用作药物及精细化学品研究中的合成中间体。
- IUPAC名称
- 1-(4-氯苯基)乙醇
- 分子式
- C₈H₉ClO
- 分子量
- 156.61 g/mol
- 货号
- C153305
- 官能团
- 含芳香族氯取代基的仲苄醇
- 手性中心
- α-碳处含一个立体中心;可提供外消旋体或对映体富集形式
什么是4-氯-α-甲基苄醇?
4-氯-α-甲基苄醇,又称1-(4-氯苯基)乙醇,是一种仲苄醇,其芳香环上含有对位氯取代基,α-碳上含有甲基。α-碳为手性中心,使该化合物在手性合成和不对称催化研究中具有重要价值。其分子式为C₈H₉ClO,分子量约为156.61 g/mol。该化合物通常以无色至淡黄色液体或低熔点固体形式存在,具体取决于对映体形式和纯度。
Aladdin Scientific以货号C153305供应该化合物。研究人员在使用前应查阅最新的分析证书(CoA),以确认纯度等级、物理状态及规格详情。
化学性质与结构
该化合物具有一个苯环,对位被氯取代,并连接一个CHOH–CH₃基团。仲羟基赋予了苄醇特有的反应活性:在活化条件下,可参与氧化反应(生成相应酮,即4-氯苯乙酮)、酯化、醚化及亲核取代反应。
手性α-碳意味着该化合物以两种对映体形式存在:(R)-和(S)-1-(4-氯苯基)乙醇。外消旋混合物常被用作不对称还原或酶促拆分研究的底物。对位氯取代基调节苯环上的电子密度,略微降低其亲电芳香取代活性,同时为交叉偶联或卤素交换反应提供了有用的官能团位点。
储存、操作与安全
4-氯-α-甲基苄醇应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,远离强氧化剂、强酸及明火。此类苄醇通常建议在2–8 °C或通风良好的室温条件下储存;请查阅C153305产品SDS以获取具体建议。
操作时需穿戴标准实验室个人防护装备(PPE):耐化学品手套、安全护目镜及实验室工作服。产生气溶胶或粉尘的操作应在通风橱内进行。该化合物可能引起皮肤和眼睛刺激。如发生接触,立即用水冲洗受影响部位,若刺激持续,应寻求医疗建议。废弃处置须符合当地适用的卤代有机化合物法规。
注意:请务必参阅Aladdin Scientific提供的C153305安全数据表(SDS),以获取权威的危险分类、急救措施及处置指导。
科研与合成应用
4-氯-α-甲基苄醇是有机合成中用途广泛的构建模块,主要应用包括:
- 不对称合成底物:由于具有明确的单一手性中心,常用于不对称还原和动力学拆分研究中手性催化剂和生物催化剂的性能基准测试。
- 药物中间体:对氯苯基乙醇骨架出现在靶向中枢神经系统及其他治疗领域的活性药物成分(API)和候选药物的合成中。
- 酯和醚的合成:仲羟基可被酰化或烷基化,用于生成酯和醚,以进行构效关系(SAR)研究。
- 氧化研究:作为评价醇氧化方法(包括酶促氧化和金属催化方案)的模型底物,氧化产物为4-氯苯乙酮。
研究人员应通过查阅CoA确认纯度,并参阅相关一级文献,以验证该化合物是否适合其特定应用。
订购、纯度与规格信息
4-氯-α-甲基苄醇可通过Aladdin Scientific以货号C153305订购。下订单时,研究人员和采购团队应考虑以下事项:
- 纯度等级:请确认当前产品页面和CoA上列出的纯度规格。对于敏感的不对称合成或分析参考应用,建议选择最高可用纯度等级。
- 包装规格:可用包装规格可能有所不同;如需定制数量或批量定价,请联系Aladdin Scientific客服。
- 对映体形式:如您的应用需要对映体纯净物,请确认目录条目提供的是外消旋体还是特定对映体。
- 文件资料:CoA、SDS及NMR或HPLC数据可应要求提供,或可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取。
如有关于该产品的技术问题,请联系Aladdin Scientific技术支持。如需查询订单状态、退货或运输事宜,请直接联系客服。
常见问题
4-氯-α-甲基苄醇的分子量和分子式是什么?
4-氯-α-甲基苄醇(1-(4-氯苯基)乙醇)的分子式为C₈H₉ClO,分子量约为156.61 g/mol。这些数值与一个芳香环、一个仲羟基、一个对位氯取代基及α-碳上的一个甲基相一致。
4-氯-α-甲基苄醇是否含有手性中心?是否提供单一对映体?
是的,连接羟基和甲基的α-碳为手性中心,产生(R)-和(S)-对映体。应查阅Aladdin Scientific目录条目C153305以了解所提供的具体对映体形式。如您的应用需要对映体纯净物,请联系Aladdin Scientific技术支持或客服进行咨询。
4-氯-α-甲基苄醇(C153305)应如何储存?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,远离强氧化剂、酸类及火源。C153305的具体推荐储存温度详见Aladdin Scientific提供的产品SDS;通常,2–8 °C或通风良好的室温储存条件适用于此类苄醇。请务必查阅最新SDS以获取权威指导。
4-氯-α-甲基苄醇在科研中的主要合成用途有哪些?
该化合物常被用作不对称还原和动力学拆分研究的底物,用于评价手性催化剂和生物催化剂;用作含4-氯苯基乙醇基团的API合成中的药物中间体;以及用作醇氧化方法学研究的模型化合物(氧化产物为4-氯苯乙酮)。此外,它还可被酯化或醚化,用于SAR研究。
如何申请C153305的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)?
C153305(4-氯-α-甲基苄醇)的分析证书和安全数据表通常可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取,或直接向Aladdin Scientific客服申请。申请CoA时提供批号,可确保您获得针对您所在批次的专属文件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 4-Chloro-α-methylbenzyl Alcohol, SKU C153305. Aladdin Scientific.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for benzylic alcohol reactivity and oxidation.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook reference for secondary alcohol chemistry and stereochemistry.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)