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4-氯-N1-甲基苯-1,2-二胺:性质与实验指南

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine是一种氯代芳香族二胺构建模块,广泛用作药物中间体及杂环化合物、染料和特种精细化学品合成的前体。

CAS号
52-17-5 — 需核实,待审核
分子式
C7H9ClN2
分子量
156.61 g/mol
货号
C194119
官能团
伯芳香胺、仲N-甲基胺、芳基氯
主要应用
药物中间体;杂环化合物及染料合成

化学特性与结构特征

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine是邻苯二胺的衍生物,苯环4位带有氯取代基,其中一个胺氮上带有N-甲基基团。分子式为C7H9ClN2,分子量约为156.61 g/mol。该化合物含有两种不同的胺官能团:伯芳香胺(–NH2)和仲N-甲基胺(–NHCH3),两者在苯环上呈邻位关系。相对于仲胺处于对位的芳基氯吸电子基团调节了两个氮中心的亲核性,使该化合物成为多步合成中用途广泛且具有选择性的试剂。

氯取代基的存在还为钯催化的交叉偶联反应(如铃木偶联、Buchwald–Hartwig偶联)提供了反应位点,进一步拓展了该构建模块在药物化学项目中的应用价值。

研究应用

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine是构建富氮杂环骨架的关键中间体。其邻二胺结构单元经典地用于苯并咪唑、喹喔啉及相关稠环体系的合成,这些结构在药物化学中作为激酶抑制剂、抗菌剂和抗寄生虫化合物具有重要地位。

在染料化学中,邻苯二胺衍生物是偶氮染料和金属络合染料的重要前体。该化合物中的N-甲基取代基和芳基氯可实现两个胺基的受控区分,在温和条件下进行选择性单酰化、缩合或环化反应。

在材料科学领域,此类二胺被探索用作聚酰亚胺和聚苯并咪唑合成的单体,其中氯取代基可调节聚合物链堆积方式和热性能。建议研究人员在放大实验前通过小规模预实验确认特定反应的兼容性。

操作、安全与储存指南

个人防护装备(PPE):操作4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine时,务必在通风良好的通风橱中进行。佩戴适当的耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶手套)、实验室工作服和安全护目镜。芳香胺类化合物作为一类化学物质具有潜在健康危害,包括皮肤和黏膜刺激;部分芳香胺被怀疑具有致癌性。避免吸入粉尘或蒸气。

储存:置于密封容器中,避光防潮,在受控室温(通常15–25 °C)下储存,或按检验合格证书(CoA)规定条件储存。远离强氧化剂、强酸及酰氯,以防与胺基发生反应。

废物处置:含芳香胺的废物应按照地方、国家及机构对危险化学废物的相关法规进行处置。未经适当处理,不得排入下水道。

注意:具体GHS危险分类、信号词及防范说明,请在使用前参阅货号C194119随附的最新安全数据表(SDS)加以确认。

质量、纯度与分析验证

在为研究采购4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine时,纯度是直接影响反应收率和重现性的关键参数。Aladdin Scientific为货号C194119的每批产品提供检验合格证书(CoA),详细说明HPLC或GC纯度、NMR或MS身份确认及物理表征数据。

关键分析验证方法包括:

  • HPLC或GC:纯度评估的主要方法;研究级材料通常应满足CoA规定的纯度指标。
  • NMR光谱(1H和13C):确认结构特性;特征信号包括N-甲基单峰(约2.8 ppm)、ArH多重峰及宽NH/NH2信号。
  • 质谱:确认与C7H9ClN2(MW 156.61)一致的分子离子;一个氯原子的特征同位素模式(M和M+2峰,比例约为3:1)。
  • 熔点:物理特性鉴别;具体数值应参照CoA或一级文献。

研究人员在使用前应向Aladdin Scientific索取批次专属CoA,并核实纯度是否满足预期应用的要求。

订购与采购信息

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine可通过Aladdin Scientific以货号C194119购买。如需下单或索取报价,请联系您所在地区的Aladdin Scientific销售代表或访问Aladdin Scientific官网。大批量订购及定制包装规格可按需提供;请向销售团队咨询大批量订购的交货期及价格。

提交采购订单时,请注明货号C194119,并说明所需数量和纯度等级。在订单申请中注明任何项目特定的文件要求(如CoA、SDS)。如有监管或进口合规问题,Aladdin Scientific客服可协助提供所需文件。

积分奖励、促销定价及机构账户优惠可能适用;请联系Aladdin Scientific采购支持,了解适用于您账户的当前优惠信息。

常见问题

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine在研究中有哪些用途?

该化合物主要用作药物中间体和构建苯并咪唑、喹喔啉、偶氮染料及其他含氮杂环化合物的合成模块。其两个可区分的胺基和芳基氯反应位点,使其在多步药物化学和材料科学研究中尤为有用。

应如何储存4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine以保持其稳定性?

将该化合物储存于密封容器中,避光防潮,在受控室温(15–25 °C)下保存,除非CoA另有规定。远离强氧化剂和强酸。请务必参阅最新SDS及批次专属CoA,以获取精确储存条件。

操作该芳香族二胺时需采取哪些安全预防措施?

操作4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine时,须全程在通风良好的通风橱中进行,并佩戴丁腈手套、实验室工作服和安全护目镜。芳香胺可能具有刺激性,部分被怀疑有致癌性;避免皮肤接触、眼睛接触及吸入粉尘或蒸气。完整的GHS危险信息和急救措施请参阅货号C194119随附的SDS。

如何验证我的C194119批次的纯度和身份?

请向Aladdin Scientific索取批次专属检验合格证书(CoA),其中包含HPLC或GC纯度数据及NMR或MS结构鉴别确认信息。您还可在实验室内通过检查特征1H NMR信号及质谱中的氯同位素模式,进一步验证化合物身份。

4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine能否用于钯催化的交叉偶联反应?

是的,该化合物中的芳基氯官能团可用于钯催化的交叉偶联反应,如铃木–宫浦偶联或Buchwald–Hartwig胺化反应,从而实现苯环的进一步功能化。研究人员应针对该底物优化反应条件,因为胺基的存在可能需要通过配体选择来避免催化剂中毒。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 4th ed. General reference for aromatic amine reactivity and heterocyclic synthesis.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press, 2nd ed. Reference for diamine chemistry and nucleophilicity of aromatic amines.
  3. Aladdin Scientific Certificate of Analysis, SKU C194119, 4-Chloro-N1-methylbenzene-1,2-diamine. Lot-specific analytical data.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-氯-N1-甲基苯-1,2-二胺:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-chloro-n1-methylbenzene-1-2-diamine-properties-lab-guide.html
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