4-氯丁醛:性质、处理及实验室使用指南
4-氯丁醛:性质、处理及实验室使用指南
4-Chlorobutanal is(4-氯丁醛)是一种双功能卤代醛,同时具备亲电性醛基羰基和末端烷基氯,广泛用作有机合成中的活性中间体,可实现多样化的化学转化。
- 化学名称
- 4-氯丁醛
- 分子式
- C₄H₇ClO
- 分子量
- 106.55 g/mol
- CAS号
- 6139-84-0
- 官能团
- 醛基(–CHO)和烷基氯(–CH₂Cl)
- 主要应用
- 有机合成中间体;用于杂环及复杂分子的构建单元
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂和火源
- 产品编号
- C691521
化学性质与结构
4-氯丁醛(CAS 6139-84-0)是一种短链双功能有机化合物,分子式为C₄H₇ClO,分子量约为106.55 g/mol。其结构特征为四碳链,C-1位带有醛基,C-4(末端)位带有氯取代基。
醛基羰基具有强亲电性,易与亲核试剂发生加成反应;远端伯烷基氯则在取代和环化反应中作为离去基团参与反应。这种双重反应活性使4-氯丁醛成为有机合成化学中极具通用性的构建单元。
该化合物在标准条件下预期为无色至淡黄色液体,具有较高活性,尤其在碱性条件或较高温度下可能随时间发生自缩合(醛醇型反应)。研究人员应参照每批次随附的检验合格证书核对沸点、密度和折射率等物理常数。
合成应用与研究用途
4-氯丁醛在有机合成中作为一种有价值的双点亲电试剂使用。醛基和伯烷基氯的共存使化学家能够单独或串联利用其中一个或两个官能团进行反应。
环化反应:1,4-双官能团排列非常适合五元环杂环的合成。例如,与二胺或氨基醇等双官能亲核试剂反应,根据反应条件和亲核试剂的不同,可分别得到吡咯烷、四氢呋喃或相关骨架化合物。
醛基的亲核加成:格氏试剂、有机锂化合物、氢化物还原剂和Wittig叶立德可选择性地与醛羰基反应,延伸碳骨架,同时保留C–Cl键供后续取代使用。
烷基氯的取代反应:末端氯可与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、氰化物和叠氮化物)发生亲核取代反应(SN2),从而引入多样化的杂原子官能团。
医药和农化中间体:此类卤代醛通常用于制备具有生物活性的化合物及天然产物类似物。使用前应查阅一级文献,确定具体的合成目标分子。
安全操作、储存与废弃处理
个人防护装备(PPE):操作4-氯丁醛时,必须佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套(如丁腈或氯丁橡胶手套)、安全护目镜或防护面罩,并穿着实验室防护服。全程须在经认证的通风柜中操作,以避免吸入蒸气。
危害认知:作为一种卤代醛,4-氯丁醛预期对皮肤、眼睛和呼吸道具有刺激性。由于含有醛基官能团,该化合物还可能具有催泪性。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类和急救措施。具体的GHS危险代码和象形图应以最新版SDS为准。
储存:储存于密封容器中,置于阴凉(长期储存建议≤4 °C)、干燥、通风良好的环境中。远离氧化剂、强碱和火源。避光储存,以减少醛基氧化和聚合副反应的发生。
废弃处置:废弃物料及受污染物品的处置须符合当地、地区及国家有关卤代有机废物的法规要求。切勿倒入下水道。按照所在机构要求,将其与非卤代废物分类存放。
质量、纯度与合规注意事项
纯度与规格:Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应4-氯丁醛(SKU:C691521)。纯度规格及分析数据(如GC纯度、核磁共振数据)详见产品检验合格证书(CoA),可按需索取或通过Aladdin官网获取。研究人员在开展关键合成工作前,应始终核实CoA内容。
稳定性注意事项:醛类化合物易被空气氧化生成相应的羧酸,且可能发生低聚反应。收到试剂后,请检查外观并记录批号。对于长期项目,购买较小包装可能更为合适,以减少反复冻融或长时间开口暴露的影响。
法规状态:最终用户有责任确保4-氯丁醛的购买和使用符合所有适用的地方及国家法规。某些卤代构建单元根据所在司法管辖区可能受管制物质或出口管制法规约束;如有疑问,请咨询所在机构的合规部门。
文件管理:请将SDS、CoA及采购记录作为实验室化学品库存管理系统的一部分加以保存。这些文件有助于支持安全审计、保险要求及良好实验室规范(GLP)合规工作。
常见问题
4-氯丁醛在有机合成中有哪些用途?
4-氯丁醛用作双功能合成构建单元。其醛基可参与亲核加成、缩合和还原胺化反应,而末端烷基氯则可发生亲核取代或分子内环化反应。这使其在构建五元杂环及复杂分子骨架方面具有特别重要的价值。
如何储存4-氯丁醛以保持其稳定性?
4-氯丁醛应储存于密封容器中,置于低温(长期储存建议≤4 °C)、干燥、避光且通风良好的环境中,远离氧化剂、强碱和火源。上述预防措施可最大限度地减少醛基的空气氧化,并防止随时间发生低聚或副反应。
操作4-氯丁醛时需要哪些个人防护装备?
研究人员操作4-氯丁醛时,应佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、安全护目镜或防护面罩,并穿着实验室防护服。所有操作均应在经认证的通风柜内进行,以防止吸入蒸气。完整的危害信息和急救程序详见产品安全数据表,首次使用前应仔细阅读。
如何确认收到的4-氯丁醛的纯度?
Aladdin Scientific供应的每批4-氯丁醛(SKU:C691521)均附有检验合格证书(CoA),详细记录了该批次的纯度数据,通常通过气相色谱法(GC)和/或核磁共振波谱法测定。客户可通过Aladdin Scientific官网或客服团队索取CoA。使用前,请务必核对瓶身批号与CoA是否一致。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for aldehyde and alkyl halide reactivity.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Reference for nucleophilic addition to aldehydes and SN2 reactions of alkyl chlorides.)
- Aladdin Scientific. Safety Data Sheet: 4-Chlorobutanal (C691521). Shanghai, China. (Consult current version for GHS hazard classification, PPE requirements, and disposal guidance.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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