化学结构与性质

4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶属于噻吩并嘧啶类双环杂芳香化合物。该分子由噻吩环在其[2,3-d]位与嘧啶环稠合而成，形成平面型缺电子芳香体系。C-4位携带一个氯原子，由于相邻环氮原子的协同吸电子效应，该位点对亲核芳香取代（SNAr）反应具有显著的活化作用。

该化合物在室温下通常以固体形式存在。其芳香双环骨架赋予其合理的热稳定性，而C–Cl键在温和至中等反应条件下提供了便捷的进一步官能化位点。噻吩并嘧啶核心被公认为嘌呤的经典生物等排体，这一特性是其在靶向核苷酸结合蛋白（如激酶）的药物发现项目中被广泛应用的基础。

合成与官能化

4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶最常见的制备方法是以噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮（相应内酰胺）为原料，采用氯化试剂（如三氯氧磷，POCl₃）进行氯化，通常在碱或催化剂存在下进行。该路线在杂环化学中已十分成熟，能以良好收率得到目标氯化物，是实用的实验室操作流程。

获得该化合物后，C-4氯基在温和条件下可与多种亲核试剂发生高效SNAr反应。常见转化包括：

• 胺化：与伯胺或仲胺（脂肪族或芳香族）反应，得到4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物，这是生物活性研究中探索最多的衍生物类型。
• 烷氧基化：与醇盐反应，得到4-烷氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物。
• 硫醚化：与硫醇反应，得到硫醚衍生物。
• 过渡金属催化交叉偶联：钯催化的Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及相关偶联反应进一步拓展了可及的化学空间。

噻吩环上的C-5和C-6位同样可用于亲电或定向金属化反应，实现骨架的正交多样化修饰。

研究与药物化学应用

4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶中的噻吩并嘧啶骨架在药物化学中被公认为优势结构，尤其在蛋白激酶抑制剂设计领域。由于激酶需要ATP结合，噻吩并嘧啶核心的嘌呤生物等排体特性使这类化合物能有效竞争ATP结合位点。C-4位含芳氨基或杂芳氨基的衍生物已被广泛研究，作为受体酪氨酸激酶（包括EGFR、VEGFR及肿瘤学相关靶点）的抑制剂。

除激酶生物学外，4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶还是合成具有抗菌、抗炎和抗寄生虫活性报道化合物的关键中间体。其作为片段或骨架在基于片段的药物发现（FBDD）项目中的应用也有文献记载。

在化学生物学领域，噻吩并嘧啶衍生物已被用作工具化合物以探究信号通路，使4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶成为靶向合成和广泛探索性化学研究的重要试剂。

操作、储存与安全注意事项

与大多数氯代杂芳香中间体一样，4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶的操作应遵循标准实验室预防措施。在处理该化合物时，应始终佩戴耐化学品手套、安全护目镜并穿着实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。

该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离强氧化剂、强碱及潮湿等不相容物质。不使用时容器应密封保存，以防止水分吸收——长时间暴露于水分可能促进C–Cl键的水解。

研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表（SDS），获取产品特定的危害分类、急救措施和废物处置指南。废物处置应符合当地、地区及国家关于化学废物处理的适用法规。

产品规格与订购信息

阿拉丁科学提供4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶（货号：C173969），以支持您的研究需求。作为研究级试剂供应商，阿拉丁科学致力于提供稳定的纯度和可靠的供应。欢迎研究人员联系我们的技术支持团队或访问产品页面，获取最新规格信息，包括纯度证书、可用包装规格及定价。

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