(4-氯噻吩-2-基)甲醇:性质与实验室使用常见问题解答
(4-氯噻吩-2-基)甲醇:性质与实验室使用常见问题解答
(4-氯噻吩-2-基)甲醇是一种含卤素的噻吩基伯醇,广泛用作药物化学、农用化学品研究及杂环化合物合成中的多功能合成构建模块。
- 化学名称
- (4-氯噻吩-2-基)甲醇
- 分子式
- C5H5ClOS
- 分子量
- 148.61 g/mol
- CAS号
- 来源中未确认,请参阅审核备注
- 官能团
- 伯醇基(–CH2OH)及噻吩环上的碳氯键(C–Cl)
- 产品编号
- C175832
- 主要应用
- 杂环化学中的合成中间体及构建模块
概述与化学结构
(4-氯噻吩-2-基)甲醇(产品编号:C175832)是一种有机硫化合物,其五元噻吩环在4位被氯原子取代,在2位含有羟甲基(–CH2OH)。亲核性伯醇与富电子芳香杂环上亲电性碳氯键的组合,使该分子具有双功能性,在合成化学中极具实用价值。
噻吩核赋予分子芳香稳定性及有别于苯的特征电子性质,包括较低的共振能与较高的极化率,这影响其在交叉偶联及亲核取代反应中的反应活性。氯取代基可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig)的反应位点,而醇羟基则可被氧化、酯化、醚化或转化为离去基团。
物理和化学性质
(4-氯噻吩-2-基)甲醇的分子式为C5H5ClOS,分子量约为148.61 g/mol。该化合物在室温下预计为无色至淡黄色液体或低熔点固体,与其他结构相近的氯噻吩甲醇类似物一致,但研究人员应查阅随产品C175832提供的规格说明书(分析证书,CoA)以获取经确认的物理常数,包括确切熔点或沸点、密度及折射率。
羟甲基使该化合物具有中等极性并能形成氢键,影响其溶解性:预计可溶于常用有机溶剂,如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和二甲基亚砜,在非极性溶剂和水中溶解度有限。苄型伯醇的pKa预计在芳香伯醇典型范围内(DMSO中pKa约15–16),但该数值未在所提供的来源材料中明确确认。
研究应用与合成实用性
(4-氯噻吩-2-基)甲醇是合成复杂杂环分子的重要双功能构建模块,其主要用途体现在以下三个互补领域:
- 交叉偶联化学:芳基碳氯键可发生钯或镍催化的交叉偶联反应,在噻吩环4位引入芳基、烯基、烷基、氨基或烷氧基,从而提升分子复杂性。
- 醇的官能团化:伯羟甲基(–CH2OH)可被氧化为相应的醛(使用Dess–Martin高碘烷、Swern试剂或MnO2等氧化剂)或羧酸,可甲磺酰化或对甲苯磺酰化以生成活化亲电试剂,或转化为卤化物用于进一步的取代反应。
- 药物及农用化学品研究:含噻吩骨架广泛存在于药物和农药中。(4-氯噻吩-2-基)甲醇为构建具有特定取代模式的此类骨架提供了便捷起点,适用于构效关系(SAR)研究。
操作处理、储存与安全
与所有卤代有机化合物一样,在使用(4-氯噻吩-2-基)甲醇时应遵守标准实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific为产品C175832提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危险分类、GHS象形图、急救措施和废物处置指南。
一般操作指导:在通风良好的通风橱中操作。避免与皮肤、眼睛和衣物接触。使用适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。若该化合物为闪点较低的液体,应避免明火——请查阅SDS以获取经确认的闪点数据。
储存:在密封容器中远离潮湿、光照和热源储存。建议在惰性气氛(氩气或氮气)下冷藏保存(2–8 °C),以保持纯度并防止醇基氧化或噻吩环降解。请根据随具体批次提供的产品标签和CoA确认推荐的储存条件。
订购与规格
(4-氯噻吩-2-基)甲醇可通过Aladdin Scientific以产品编号C175832订购。订购时,研究人员及采购团队应注意以下事项:
- 纯度:请参阅当前批次的分析证书(CoA),了解通过GC、HPLC或NMR等技术测定的具体批次纯度。如纯度对您的应用至关重要,请在购买前联系Aladdin Scientific客服索取特定批号的CoA。
- 可用包装规格:请查阅Aladdin Scientific产品页面了解当前可用数量。包装规格和价格可能有所不同;大批量需求可联系询价。
- 货期与运输:请查阅产品列表了解库存情况。如化合物对温度敏感,应使用冷冻袋或干冰包装运输。请查阅Aladdin Scientific的国际订单运输和交付政策。
- 定制合成:如需特定纯度等级、同位素标记或定制数量,请联系Aladdin Scientific技术销售团队讨论定制合成方案。
常见问题
(4-氯噻吩-2-基)甲醇在研究中有什么用途?
(4-氯噻吩-2-基)甲醇(产品编号C175832)主要用作双功能合成构建模块。芳基氯可参与钯或镍催化的交叉偶联反应,而伯醇可被氧化、卤化或转化为活化亲电试剂,使该化合物在药物化学、农用化学品研究和杂环合成中具有重要价值。
应如何储存(4-氯噻吩-2-基)甲醇以保持其纯度?
该化合物应在惰性气氛(氩气或氮气)保护下,于2–8 °C密封保存,远离潮湿、直接光照和热源,以防止醇基氧化和噻吩环降解。请始终以产品标签及随批次提供的分析证书(CoA)上注明的具体储存条件为准。
哪些溶剂适合溶解(4-氯噻吩-2-基)甲醇?
(4-氯噻吩-2-基)甲醇预计可溶于常用极性非质子和质子有机溶剂,包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃(THF)和二甲基亚砜(DMSO)。在水和非极性溶剂(如正己烷)中的溶解度预计有限。研究人员应在其具体实验条件下通过实验验证溶解性,因为溶解度可能随浓度和温度而变化。
(4-氯噻吩-2-基)甲醇中的碳氯键能否用于交叉偶联反应?
可以。噻吩环4位的芳基碳氯键是钯和镍催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig胺化)中有效的亲电偶联伙伴。尽管芳基氯的反应活性通常低于芳基溴或碘,但采用含大位阻膦配体或NHC配体的现代催化剂体系可有效活化芳基氯,使产品C175832成为合成复杂杂环化合物的高性价比起始原料。
在哪里可以找到产品编号C175832的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)?
(4-氯噻吩-2-基)甲醇(产品编号C175832)的分析证书和安全数据表可在Aladdin Scientific产品页面获取。您也可以直接联系Aladdin Scientific客服,提供批号以索取最新CoA。操作该化合物前请务必查阅SDS,以确保符合所在机构的安全规程。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for (4-Chlorothiophen-2-yl)methanol, SKU C175832. Aladdin Scientific.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference for thiophene chemistry and reactivity.)
- Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Total Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442–4489. doi:10.1002/anie.200500368
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