(4-环戊基苯基)甲醇:性质与实验室使用常见问题解答
(4-环戊基苯基)甲醇:性质与实验室使用常见问题解答
(4-Cyclopentylphenyl)methanol是一种苄醇类结构单元,含有环戊基取代苯环,其亲脂性芳香骨架和活性羟甲基官能团使其在有机合成和药物化学中具有重要应用价值。
- 化学名称
- (4-环戊基苯基)甲醇
- 货号
- C191497
- 分子式
- C₁₂H₁₆O
- 分子量
- 176.25 g/mol
- 官能团
- 伯苄醇(–CH₂OH)
- 关键结构特征
- 苯环对位环戊基取代
(4-环戊基苯基)甲醇是什么?其结构如何?
(4-环戊基苯基)甲醇(货号C191497)是一种芳基甲醇,其苯环对位连接环戊基,另一端带有羟甲基(–CH₂OH)官能团。分子式为C₁₂H₁₆O,分子量约为176.25 g/mol。该化合物属于苄醇类,其特征是羟基所连碳原子与芳香环直接相邻。与未取代苄醇相比,环戊基取代基显著提高了分子的亲脂性,这一性质在药物化学中被用于设计具有更好膜渗透性的化合物。
主要理化性质有哪些?
作为苄基伯醇,(4-环戊基苯基)甲醇在常温下预期为无色至淡黄色液体或低熔点固体,因疏水性环戊基的存在水溶性有限,但可与乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃等常见有机溶剂混溶。苄基C–OH键比简单脂肪醇更具反应活性:可用MnO₂或Dess–Martin试剂等温和氧化剂轻松氧化为相应醛(4-环戊基苯甲醛),也可方便地转化为苄基卤化物或甲磺酸酯,用于进一步的亲核取代反应。环戊基环在标准实验室条件下化学稳定,不参与醇中心处的典型极性反应。类似环戊基苯基体系的计算logP值通常超过3,表明具有显著亲脂性;该化合物的精确实验值应参考供应商的分析证书进行确认。
典型的科研与合成应用有哪些?
(4-环戊基苯基)甲醇主要用作药物化学和制药研究中的合成中间体。其羟甲基提供了多种转化的通用接口:(1) 氧化为醛,进而参与还原胺化、Wittig烯化或缩合反应;(2) 酯化以制备前药酯或酯键偶联物;(3) 通过Mitsunobu反应或Williamson合成进行醚化,获得芳基甲基醚;(4) 卤化生成苄基溴化物或氯化物作为烷基化试剂。对位环戊基是药物发现中叔丁基和环己基的公认生物等排体,在保持适当亲脂性的同时提供代谢稳定性。基于片段的药物发现领域的研究人员可利用该骨架探测靶蛋白中的疏水结合口袋。
如何安全储存和操作(4-环戊基苯基)甲醇?
储存:将化合物储存于密封容器中,远离热源、点火源和直射阳光。建议在凉爽干燥环境下(通常为2–8 °C或分析证书规定温度)惰性气氛中长期保存。与大多数苄醇类似,长时间暴露于空气中的氧化可能逐渐产生微量醛;在氮气或氩气下储存可将此风险降至最低。
操作:使用标准个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全眼镜和实验服。产生蒸气或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。尽管该化合物特定的毒理学数据可能有限,但应按照一般化学卫生规范将其视为潜在刺激物处理。使用前请查阅Aladdin Scientific安全数据表(SDS),了解当前危险分类、急救措施和废弃处理指南。
如何订购及Aladdin Scientific提供哪些规格?
(4-环戊基苯基)甲醇可通过Aladdin Scientific以货号C191497订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,通过货号或产品名称搜索,并选择所需规格。如需大批量、定制纯度等级或机构价格,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。应要求可提供分析证书(CoA),确认纯度、批次数据和理化常数,也可在产品页面下载。需要高纯度物料用于分析参考或接近GMP工作的研究人员,应在订购前索取相关规格表并确认适用性。有关运输条件、退货政策或付款方式的问题,请参阅Aladdin Scientific帮助中心或联系客服。
常见问题
(4-环戊基苯基)甲醇的分子式和分子量是什么?
(4-环戊基苯基)甲醇的分子式为C₁₂H₁₆O,分子量约为176.25 g/mol。这些数值反映了带有对位环戊基取代基的苄醇核心结构。
哪些溶剂适合溶解(4-环戊基苯基)甲醇?
由于含有亲脂性环戊基,(4-环戊基苯基)甲醇可轻易溶于常见有机溶剂,包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和乙醇。其水溶性有限;对于生物测定配方,可使用含水共溶剂体系或DMSO。请务必在您的具体测定条件下通过实验验证溶解度。
(4-环戊基苯基)甲醇能否被氧化为相应的醛?如果可以,应如何操作?
可以。作为伯苄醇,(4-环戊基苯基)甲醇可以用温和氧化剂选择性氧化为4-环戊基苯甲醛。常用实验室方法包括:在惰性溶剂中使用MnO₂、在二氯甲烷中使用Dess–Martin高碘烷(DMP),或采用Swern氧化条件。方法的选择取决于规模、下游应用及所需的官能团兼容性。
(4-环戊基苯基)甲醇是否用作医药中间体或结构单元?
是的。该化合物被认为是药物化学中有用的结构单元。对位环戊基可作为叔丁基或环己基的生物等排体,提供代谢稳定性和可调节的亲脂性。苄醇官能团可进行多种下游转化,包括氧化、酯化、醚化和卤化,使其适用于候选药物和生物活性小分子的合成。
(4-环戊基苯基)甲醇(C191497)的推荐储存条件是什么?
将(4-环戊基苯基)甲醇储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离热源和光照。长期储存时,建议使用惰性气氛(氮气或氩气),以防止苄醇缓慢氧化为醛。请始终参阅Aladdin Scientific当前的分析证书和安全数据表,获取批次特定的储存说明。
如何获取C191497的分析证书或安全数据表?
(4-环戊基苯基)甲醇(货号C191497)的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可通过Aladdin Scientific官网产品页面获取。您可以通过货号C191497搜索并下载相关文件。如需批次特定的CoA或其他技术支持,请直接联系Aladdin Scientific客服。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. General reference for benzylic alcohol reactivity and oxidation methods.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. Reference for alcohol functional group transformations including oxidation and esterification.
- Aladdin Scientific product page for (4-Cyclopentylphenyl)methanol, SKU C191497. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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