常见问题(FAQs)

4-(二苄基氨基)氧杂环丁烷-4-甲腈:性质与实验室应用

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈是一种季碳α-氨基腈构建模块,具有四氢吡喃(氧杂环己烷)环骨架,可作为制备结构复杂的胺类、氨基酸及杂环骨架的多功能合成中间体。

化学名称
4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈
货号
D174722
官能团
叔胺(二苄氨基)、腈基(腈)、四氢吡喃环
核心环体系
氧杂环己烷(四氢吡喃,THP)环,含季碳C-4中心
主要用途
用于合成季碳α-氨基酸及胺类衍生物的合成中间体
供应商
Aladdin Scientific

什么是4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈?

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈(Aladdin货号:D174722)是一种有机化合物,兼具三种关键结构要素:含氧六元环(氧杂环己烷,又称四氢吡喃)、带有两个苄基的叔胺,以及腈基(腈)。三种取代基均汇聚于氧杂环己烷环的C-4碳上,使该碳成为完全取代的季碳中心。

这一结构特征使该化合物归属于季碳α-氨基腈类,是公认的合成构建模块。腈基具有亲电活性,可水解为羧酸、还原为醛或胺,或通过加成反应进行衍生化,从而实现多样的后续转化。二苄胺保护基可通过氢解便捷去除,在需要时暴露出游离伯胺。

该化合物如何用于合成?

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈的主要合成价值在于作为季碳α-氨基酸及含四氢吡喃基团的构象受限胺类骨架的前体。氧杂环己烷环赋予分子构象刚性,在药物化学中常用于预组织药效团、提升结合选择性。

常见转化包括:(1)腈基水解:去苄基后得到相应的季碳α-氨基酸;(2)腈基还原:使用氢化物试剂(如DIBAL-H)还原得到醛,可进一步参与缩合反应;(3)亲核加成:向腈碳引入碳或杂原子亲核试剂;(4)氢解脱苄基:在氢气氛围下以Pd/C催化氢解,暴露游离胺基,随后可选择性地重新保护或进行官能团化。

研究人员应注意,季碳中心不存在该位点的消旋化问题,这简化了多步合成中的立体化学分析。

操作、储存及安全注意事项

与大多数含腈基有机化合物一样,操作4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈时应遵守标准实验室防护规范。请在通风良好的通风橱内操作,佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘或蒸气。

储存时,将化合物置于密封容器中,远离水分、热源及强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质。建议在阴凉干燥条件下储存(通常为2–8 °C或按产品标签规定的室温),以保持试剂稳定性。请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取本产品的详细危害分类、急救措施及废弃处置说明。

计划进行氢解脱苄基步骤的研究人员,应遵守适用于高压或常压加氢装置的所有氢气安全操作规程。

如何订购及Aladdin Scientific的服务说明

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈可通过Aladdin Scientific以货号D174722订购。请访问Aladdin Scientific官网,通过产品名称或货号进行搜索下单。大包装及定制规格可按需提供,请联系Aladdin销售团队获取报价。

收货后,请检查包装完整性,并核对批次专属分析证书(CoA)上的纯度及外观描述是否与标注一致。请立即按标签推荐条件储存。如对产品规格、法规文件(SDS、CoA)或订单状态有任何疑问,欢迎联系Aladdin Scientific客户服务团队。

常见问题

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈的化学结构是什么?

该化合物含有一个四氢吡喃(氧杂环己烷)环,其C-4碳为季碳,同时连接二苄氨基(N(CH2Ph)2)和腈基(CN)取代基。这使C-4成为完全取代的无氢碳,将该分子归类为具有刚性环骨架的季碳α-氨基腈。

4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈的主要合成应用有哪些?

该化合物主要用作合成季碳α-氨基酸及含四氢吡喃骨架的构象受限胺类衍生物的构建模块。关键转化包括腈基水解为羧酸、氢化物还原为醛、向腈碳的亲核加成,以及Pd/C催化氢解以暴露游离胺基。

如何储存4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈以保持其稳定性?

将化合物储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离水分、强酸、强碱及氧化剂。请遵循产品标签及Aladdin Scientific安全数据表(SDS)上规定的具体储存温度。正确储存可最大限度减少降解,确保试剂长期性能稳定。

二苄基保护基是否可以去除?如何去除?

可以。氮上的两个苄基通常通过在氢气氛围下(常压或加压)使用钯碳(Pd/C)催化氢解去除,这是有机合成中标准且成熟的脱保护方法。脱保护后可在季碳中心暴露出游离伯胺。

Aladdin Scientific是否提供4-(二苄氨基)氧杂环己烷-4-腈的大包装规格?

大包装及定制规格可按需提供。请直接联系Aladdin Scientific销售团队,说明所需数量和时间要求,以获取定制报价。标准包装规格可通过货号D174722在线订购。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nitrile chemistry and alpha-aminonitrile reactivity.)
  2. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2007. (Reference for benzyl amine protection and hydrogenolytic deprotection strategies.)
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 4-(dibenzylamino)oxane-4-carbonitrile, SKU D174722. (For current specifications, pricing, and SDS.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《4-(二苄基氨基)氧杂环丁烷-4-甲腈:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4-dibenzylamino-oxane-4-carbonitrile-faq.html
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