4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶:常见问题与实验室使用指南
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶:常见问题与实验室使用指南
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)pyrimidine是一种多功能双官能团杂环合成砌块,在药物化学和有机合成中被广泛用于构建具有药理相关性的含氮环系化合物。
- CAS编号
- 请参阅产品规格书(待审核确认)
- 货号
- H727596
- 分子式
- C5H8N4S(待审核确认)
- 官能团
- 嘧啶环上的肼基(-NHNH2)和甲硫基(-SCH3)
- 主要应用
- 杂环合成中间体;三唑并、吡唑并及硫代稠合嘧啶类化合物的前体
- 建议储存条件
- 阴凉、干燥、避光保存;具体温度请以产品规格书为准
什么是4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶?为什么使用它?
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶是一种含有两个合成价值官能团的杂环有机化合物:嘧啶环4位的亲核肼基和2位的甲硫基。这种双官能团特性使其成为合成化学和药物化学中极具价值的双功能合成砌块。
肼基部分可与羰基化合物(醛、酮及β-二羰基化合物)发生缩合反应,生成腙、吡唑及三唑类化合物。同时,甲硫基可作为离去基团或亲核取代的反应位点,便于引入多种杂原子取代基。这两种特性的结合使化学家能够从单一原料出发,合成种类丰富的稠合及取代含氮杂环骨架。
药物发现领域的研究人员经常使用此类嘧啶基中间体,因为嘧啶核心广泛存在于许多具有生物活性的分子中,包括激酶抑制剂、抗菌剂和抗病毒化合物。
如何安全操作和储存该化合物?
与所有含肼化合物一样,操作4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶时应采取适当防护措施。肼基衍生物通常被认为具有潜在毒性,应作为危险品处理。使用前务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):佩戴合适的实验室手套(推荐丁腈手套)、实验室防护服以及安全眼镜或护目镜。在通风良好的区域或通风橱内操作,避免吸入粉尘或蒸气。
储存:将化合物密封于容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中保存。具体推荐储存温度请以产品规格书(H727596)为准。避免接触水分、光线及不相容试剂(如强氧化剂和强酸)。
废弃处置:按照所在机构和当地政府关于危险化学品废弃物的法规进行处置。
该试剂有哪些主要合成应用?
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶是合成多种具有药理相关性杂环化合物的重要中间体,主要应用包括:
- 吡唑和三唑的合成:肼基与1,3-二羰基化合物或α,β-不饱和羰基体系缩合,可生成吡唑并[x,y-d]嘧啶或三唑并嘧啶骨架,这类化合物作为激酶抑制剂和抗炎药物具有重要研究价值。
- 腙的合成:在温和酸性条件下与醛或酮反应,可得到腙类化合物,这些腙本身可能具有生物活性,或可作为进一步环化的中间体。
- SNAr及硫醚取代反应:2位甲硫基在适当条件下可被多种氮、氧或硫亲核试剂取代,从而实现嘧啶骨架的快速多样化修饰。
- 药物发现中的骨架跃迁:该化合物可作为构建化合物库的关键起始原料,用于靶向二氢叶酸还原酶(DHFR)、激酶及其他治疗相关靶点的研究(具体生物学数据需通过一次文献核实)。
溶解性与配方指导
了解4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶的溶解性对于为生物测定或化学反应配制储备液至关重要。
有机溶剂:该化合物预计可溶于极性非质子溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)和二甲基甲酰胺(DMF),这些溶剂常用于生物筛选储备液的配制。在乙醇和甲醇中的溶解性也可能较好。具体溶解度数值(mg/mL)应通过实验验证或参阅官方产品文件确认。
水溶性:由于疏水性甲硫基和芳香环体系的存在,预计水溶性有限。对于需要水性介质的生物学应用,建议使用共溶剂体系(如DMSO/缓冲液);需确保最终DMSO浓度不干扰测定体系。
储备液配制:若化合物对空气或水分敏感,应在惰性气氛条件下配制储备液,并分装保存,以避免反复冻融循环导致化合物随时间降解。
订购、纯度与质量信息
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶可通过Aladdin Scientific以货号H727596购买。研究人员和采购团队在下单时应注意以下事项:
纯度与规格:该批次的具体纯度规格(如≥95%、≥97%)及分析数据(如HPLC纯度、核磁共振和元素分析)应通过查阅质检证书(CoA)进行确认,CoA可按需申请或通过Aladdin Scientific官网获取。建议研究人员在订购前确认规格是否满足其具体应用需求。
包装规格:请访问H727596的Aladdin Scientific产品页面,了解当前可供货规格及价格信息。
质量保证:Aladdin Scientific实施质量控制程序以确保试剂的完整性。若收到不符合既定规格的产品,请联系客户服务,按照公司退货与退款政策启动退换货流程。
定制数量:如需定制合成、大批量采购或特殊包装,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。
常见问题
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶(H727596)的CAS号是多少?
CAS号应以Aladdin Scientific官网上货号H727596的官方产品规格书或质检证书为准,因为当前来源资料中未明确提供该信息。请访问产品页面或联系客户支持以获取最准确的信息。
4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶在室温下稳定吗?
含肼基的嘧啶类化合物在长期存放过程中可能对水分、氧气和光线较为敏感。建议将H727596密封储存于阴凉、干燥、避光的条件下。操作时请务必查阅产品SDS和CoA中的具体稳定性数据,并在称量和操作过程中避免不必要地暴露于环境中。
溶解4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶推荐使用哪些溶剂?
DMSO和DMF是溶解此类杂环肼基化合物最常推荐的溶剂,可为储备液配制提供良好的溶解度。根据下游应用需求,也可使用乙醇或甲醇。水溶性预计有限;对于生物测定,应将储备液稀释于适当的水性缓冲液中,以达到所需工作浓度,同时将有机助溶剂含量控制在可接受范围内。
该化合物中的甲硫基是否可以进一步官能化?
可以。嘧啶环2位的甲硫基是亲核芳香取代(SNAr)化学中广为人知的活化基团和离去基团。在适当的反应条件下(通常为极性溶剂中温和加热),它可被多种伯胺、仲胺、醇盐及硫醇盐取代,从而快速获得在C-4位保留肼基的2-氨基、2-烷氧基或2-硫代取代嘧啶类似物。
如何申请H727596的质检证书(CoA)?
您可以访问Aladdin Scientific官网,进入4-Hydrazinyl-2-(methylthio)嘧啶的产品页面申请H727596的质检证书,或直接联系Aladdin Scientific客户服务并提供您的批号。质检证书包含纯度、核磁共振确认及其他与您研究需求相关的质量指标等分析数据。
参考文献
- General reference: Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell, 2010. (Textbook-level background on pyrimidine and hydrazine chemistry.)
- Aladdin Scientific Product Page for H727596, 4-Hydrazinyl-2-(methylthio)pyrimidine. Retrieved from Aladdin Scientific official website.
- General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012. (Background on SNAr reactions and nucleophilic substitution of heteroaromatic thioethers.)
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