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4,4′-双哌啶基二盐酸盐：性质与实验室使用指南

· · 发布于 2026年10月3日 · 更新于 2026年10月3日 ·

4,4′-Bipiperidyl dihydrochloride是一种双哌啶二胺盐，广泛用作有机化学和药物化学研究中的合成中间体及配体前体。

化学名称: 4,4′-联哌啶二盐酸盐
货号: B301400
分子式（游离碱）: C10H20N2
分子式（二盐酸盐）: C10H22Cl2N2
分子量（二盐酸盐）: 约241.20 g/mol
外观: 白色至类白色结晶粉末
溶解性: 溶于水；微溶于乙醇
储存条件: 密封保存于室温，避免潮湿和光照

化学特性与物理性质

4,4′-联哌啶二盐酸盐（Aladdin货号：B301400）是4,4′-联哌啶的二盐酸盐形式，由两个哌啶环在各自4位通过C–C键相连构成对称分子。两个仲胺氮原子均以盐酸盐形式质子化，使该化合物具有良好的水溶性，并在标准实验室条件下保持稳定。

游离碱（4,4′-联哌啶）的分子式为C₁₀H₂₀N₂，二盐酸盐形式的分子式为C₁₀H₂₂Cl₂N₂，近似分子量为241.20 g/mol。该化合物通常呈白色至类白色结晶粉末。其pKa值与脂肪族仲胺一致，释放游离碱后为中等强度碱。

在密封容器中避开潮湿、强氧化剂和直射光的条件下，该化合物在环境温度下稳定。水溶液应尽快使用，如需长期储存，应置于低温条件下。

科研应用与合成用途

4,4′-联哌啶二盐酸盐是有机合成和药物化学中用途广泛的构建模块。其核心价值在于双官能胺骨架，可在一个或两个氮中心选择性地进行烷基化、酰基化或磺酰化，以制备多种具有药理活性的结构。

主要应用领域包括：

药物化学：联哌啶核心存在于多种生物活性化合物和候选药物中。它作为刚性、构象受限的二氨基间隔基，可模拟天然多胺骨架，或本身作为药效团发挥作用。
配位化学与配体设计：两个氮供体使4,4′-联哌啶成为过渡金属配合物中具有吸引力的螯合或桥联配体，此类配合物在催化和材料科学中具有重要应用。
聚合物与材料化学：作为二胺单体，4,4′-联哌啶二盐酸盐可参与逐步增长聚合反应（如聚脲、聚酰胺合成），引入具有内在碱性的柔性脂肪族链段。
生物探针合成：该骨架可进一步修饰为离子通道调节剂、酶抑制剂或受体配体，用于神经药理学研究。

在需要未质子化胺参与的反应前，研究人员应使用碱（如NaOH或K₂CO₃）中和二盐酸盐，释放游离碱。

操作、安全与储存规程

尽管4,4′-联哌啶二盐酸盐未被归类为急性高毒物质，仍应按照精细有机盐的标准实验室规程进行操作：

个人防护装备（PPE）：穿戴适当的实验服、耐化学品手套和护目镜。操作粉末时应使用呼吸防护（防尘口罩或呼吸器），避免吸入细小颗粒。
通风：在通风良好的实验室或化学通风柜中操作，以减少粉尘和气溶胶暴露。
皮肤和眼睛接触：盐酸盐具有轻微酸性，可能引起刺激。接触后应立即用大量清水冲洗患处，如刺激持续，应就医。
储存：于室温（15–25 °C）密封储存。远离潮湿、强氧化剂、强碱和直射光。确保容器标签清晰。
废弃处置：按照有机胺盐的地方、区域和国家法规处置废弃物。未经适当中和稀释，不得将浓溶液直接倒入下水道。

使用前，请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新完整安全数据表（SDS），以获取最新危害信息。

制备与溶液配制规程

以下规程为在常见实验室场景中使用4,4′-联哌啶二盐酸盐提供一般性指导。使用前请验证是否适用于您的具体应用。

水溶液母液配制

确定所需母液的浓度和体积。
在环境条件下用分析天平称量适量4,4′-联哌啶二盐酸盐。该化合物具有吸湿性，应尽量减少暴露于潮湿空气中的时间。
转移至洁净容量瓶中，加入约80%最终体积的超纯水（18.2 MΩ·cm），轻轻搅拌或超声直至完全溶解。
用超纯水定容至最终体积，充分混匀。
如需无菌或无颗粒溶液，通过0.22 µm滤膜过滤。
标注化合物名称、浓度、日期和配制者缩写。若不立即使用，于2–8 °C储存。

游离碱的释放

将二盐酸盐溶于水中至所需浓度。
在搅拌下缓慢加入等摩尔量或稍过量的NaOH或K₂CO₃溶液（每摩尔二盐酸盐加2当量）。
用经校准的pH计或指示剂确认pH调节（pH > 10）。
如需无水游离碱，用有机溶剂（如DCM或EtOAc）萃取，用无水MgSO₄或Na₂SO₄干燥，过滤后在减压下蒸发溶剂。

注意：具体溶解度数值和母液浓度应在您的实验室中通过实验验证。已对特定数值声明设置审核标记。

质量、纯度与规格注意事项

在为科研应用选择4,4′-联哌啶二盐酸盐时，纯度等级是关键参数。Aladdin Scientific提供货号B301400供科研使用。评估规格时需考虑以下事项：

纯度评估：合成应用优选高纯度材料（通常HPLC或滴定法测定≥97%或≥98%），以避免杂质影响反应选择性、收率或后续生物测定结果。请查看每批次的质量检验报告（CoA）。
化合物鉴定：通过¹H NMR、¹³C NMR或质谱法确认化合物身份。关键NMR特征包括哌啶环质子的特征多重峰。红外光谱可确认铵盐的N–H伸缩振动。
含水量：由于二盐酸盐具有吸湿性，当精确化学计量至关重要时，推荐使用卡尔费休滴定法测定含水量。
批次一致性：每个新批次应索取CoA，并将熔点、HPLC纯度及光谱数据与内部参考标准进行比对。
包装与数量：请联系Aladdin Scientific采购部门，了解可用包装规格和批量定价，以满足项目规模需求。

如需其他分析文件（如GC纯度、残留溶剂分布、重金属含量），请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

常见问题

4,4′-联哌啶二盐酸盐在科研中有哪些用途？

4,4′-联哌啶二盐酸盐主要用作有机化学、药物化学和配位化学中的合成构建模块和配体前体。其双官能仲胺骨架可在一个或两个氮中心进行选择性官能化，在药物发现、多胺类似物合成、过渡金属配体设计和逐步增长聚合中具有重要价值。

如何将4,4′-联哌啶二盐酸盐转化为游离碱？

将二盐酸盐溶于水中，每摩尔盐加入2当量强碱（如NaOH或K2CO3），调节pH至10以上。如需干燥无水游离碱，用不溶于水的有机溶剂（如二氯甲烷或乙酸乙酯）萃取水相，用无水硫酸镁或硫酸钠干燥，过滤后在减压下浓缩。

Aladdin Scientific提供的4,4′-联哌啶二盐酸盐（B301400）纯度等级是多少？

Aladdin Scientific以货号B301400提供4,4′-联哌啶二盐酸盐供科研使用。如需确切纯度规格及批次专属质量检验报告，请访问Aladdin Scientific官网产品页面或直接联系我们的技术支持团队。

如何储存4,4′-联哌啶二盐酸盐以保持其稳定性？

将4,4′-联哌啶二盐酸盐于室温（15–25 °C）密封储存，远离潮湿、强氧化剂、强碱和直射光。由于该化合物具有吸湿性，称量时应尽量减少与潮湿空气的接触。水溶液应于2–8 °C储存并尽快使用。

4,4′-联哌啶二盐酸盐能溶于常见实验室溶剂吗？

4,4′-联哌啶二盐酸盐因其离子盐形式可自由溶于水。在乙醇中溶解度有限，在乙醚、己烷或氯仿等非极性有机溶剂中几乎不溶。对于需要游离碱参与的非水相反应，建议先用碱释放游离碱，再进行有机溶剂萃取。

参考文献

March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for amine chemistry and salt formation.)
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Reference for piperidine ring chemistry and amine functionalization protocols.)
Aladdin Scientific. Product Page: 4,4′-Bipiperidyl dihydrochloride, SKU B301400. (Accessed via Aladdin Scientific website; consult for current CoA and SDS.)

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：合成中间体科研试剂哌啶衍生物有机胺盐配体合成

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。