实验方案(Protocols)

(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇:实验室操作指南

(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇是一种双环杂环化合物,具有部分饱和的吡唑并吡嗪核心及伯羟甲基,是药物化学和新药发现研究中用途广泛的骨架结构与合成中间体。

产品名称
(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇
货号
M730314
核心结构
4,5,6,7位四氢饱和的双环吡唑并[1,5-a]吡嗪
官能团
吡唑环2位的伯羟甲基(-CH2OH)
主要应用
药物化学骨架,用于新药发现的合成构建模块
供应商
Aladdin Scientific

化合物概述与结构特征

(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇(Aladdin货号:M730314)是一种双环含氮杂环化合物,由吡唑环与类哌嗪环系稠合而成,4,5,6,7位为部分饱和状态,吡唑部分2位带有伯羟甲基。

双环骨架中两个碱性氮原子与活性羟甲基的组合,使该化合物成为极具吸引力的合成中间体。羟甲基可通过氧化转化为醛或羧酸、酯化,或转化为活性离去基团用于亲核取代反应。

环系的部分饱和赋予了该化合物相较于全芳香类似物更强的三维立体特征,这一性质在现代药物发现中日益受到重视,有助于改善候选分子的选择性和理化性质。

安全、操作与储存

个人防护装备(PPE):操作(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇时,应佩戴适当的实验室个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。尽量在通风良好的区域或通风橱中操作。

储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离强氧化剂等不相容物质。具体储存温度建议请参阅货号M730314随附的产品质量检验报告(CoA)。

废物处置:按照当地机构及政府关于含氮杂环化合物的法规处置废弃物,未经确认当地处置指南前,请勿直接倒入下水道。

急救:如发生皮肤或眼部接触,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并寻求医疗救助。如发生误食或吸入,将受影响人员转移至新鲜空气处,并及时咨询医生或毒物控制中心。

溶液配制规程

以下规程描述了溶解和配制(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇(M730314)工作液的推荐操作方法。

  1. 溶剂选择:由于含有羟甲基和碱性氮原子,该化合物预计在极性质子溶剂(如水和甲醇)及极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中具有良好溶解性。每批新货应通过实验验证溶解性。
  2. 母液配制:用经校准的分析天平称取所需量的化合物,转移至适当的玻璃小瓶,逐步加入溶剂并涡旋混合或短暂超声直至完全溶解,按下游应用所需浓度配制母液。
  3. 过滤:若观察到颗粒,使用0.22 µm PTFE或尼龙注射过滤器过滤后再使用。
  4. 溶液储存:将配制好的溶液储存于密封小瓶中,避光保存。长期储存时,分装以减少冻融循环次数。在延长储存前,请参阅CoA确认特定储存条件下的稳定性。
  5. 浓度验证:在精确度要求较高的情况下,通过紫外-可见吸收或其他适当分析方法验证溶液浓度。

注:当前来源材料中未提供具体溶解度数据和推荐浓度,请通过实验验证并参阅产品CoA获取批次特定数据。

研究应用

(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇在合成化学和药物化学领域主要用作多功能构建模块。以下应用代表了此类含羟甲基双环杂环化合物的常见用途:

  • 药物发现骨架:四氢吡唑并吡嗪核心提供了富含sp3碳的三维骨架,适用于构建激酶抑制剂、GPCR配体及其他药理活性分子,环的饱和化有助于提高选择性和代谢稳定性。
  • 合成中间体:2位伯醇是进一步化学修饰的活性位点,包括氧化为醛/酸、Mitsunobu反应、甲磺酰化或对甲苯磺酰化用于置换反应,以及与其他片段的偶联。
  • 基于片段的药物发现(FBDD):含极性官能团的低分子量双环片段常用于FBDD筛选活动,以识别与靶蛋白的新型结合相互作用。
  • 组合化学:作为并行合成或组合文库构建的构建模块,该化合物可快速生成结构多样的类似物,用于构效关系(SAR)研究。

注:来源材料中未发现M730314在同行评审文献中的具体已发表应用。上述应用基于该化合物类别,研究人员应进行一级文献检索以确定最相关的使用场景。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号M730314供应(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇。每批次均附有质量检验报告(CoA),记录通过核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)和/或质谱等标准分析技术测定的鉴别、纯度和外观规格。

订购:M730314可通过Aladdin Scientific官网直接订购,或联系您所在地区的Aladdin销售代表。如需大批量或定制包装,可按需申请。

纯度验证:建议研究人员查阅所收到特定批次的CoA,在用于定量检测前,如有必要,应通过HPLC或NMR独立验证纯度。

退货与质量问题:若产品不符合规定规格,请携带批号和CoA详情联系Aladdin Scientific客户服务,按照Aladdin退货和退款政策发起退货或更换申请。

常见问题

溶解(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇推荐使用哪些溶剂?

根据该化合物的结构特征(包括羟甲基和碱性氮原子),预计其在极性质子溶剂(如水和甲醇)及极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中具有良好溶解性。但建议对每批次进行实际溶解度测试,并参阅产品CoA获取批次特定指导。

(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇在研究中的主要用途是什么?

该化合物主要用作药物化学和新药发现中的合成构建模块与骨架。其双环、富含sp3碳的框架和活性羟甲基,使其适用于构建结构多样的化合物文库以进行构效关系研究,也可作为多步合成中靶向具有药理活性分子的中间体。

应如何储存(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇以保持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离强氧化剂等不相容物质。对于已配制溶液的长期储存,建议分装以避免反复冻融。请参阅货号M730314附带的质量检验报告,获取批次特定的储存温度建议。

确认M730314鉴别和纯度使用哪些分析方法?

Aladdin Scientific采用核磁共振波谱(NMR)、高效液相色谱(HPLC)和质谱等标准分析技术对每批次M730314进行表征和鉴别及纯度确认,详细结果记录在批次特定的质量检验报告中。

参考文献

  1. Aladdin Scientific. Product Information: (4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl)methanol, SKU M730314. Aladdin Scientific catalog.
  2. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
  3. Erlanson, D. A.; Fesik, S. W.; Hubbard, R. E.; Jahnke, W.; Jhoti, H. Twenty years on: the impact of fragments on drug discovery. Nat. Rev. Drug Discov. 2016, 15, 605–619. doi:10.1038/nrd.2016.109

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-2-基)甲醇:实验室操作指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/4567-tetrahydropyrazolo-1-5-a-pyrazin-2-yl-methanol-protocol.html
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