5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺：性质与应用
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺：性质与应用
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺是一种双功能杂环化合物，同时含有咪唑环和氨基吡啶基团，使其成为药物化学、配位化学及具有药理活性分子合成中的多用途合成砌块。
- IUPAC名称
- 5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺
- 分子式
- C₈H₈N₄
- 分子量
- 160.18 g/mol
- 核心骨架
- 咪唑基-氨基吡啶双功能杂环
- 主要应用
- 医药中间体及药物化学合成砌块
- 产品编号
- P691135
化学结构与主要理化性质
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺（CAS号未在来源材料中确认，详见审查标注）由一个吡啶环组成，其2位带有伯胺基，5位通过氮原子连接咪唑环。分子式为C₈H₈N₄，分子量约为160.18 g/mol。该化合物共含四个氮原子，分布于两个杂环体系中：咪唑环中两个环氮、吡啶环中一个环氮，以及一个外环伯胺氮。高氮含量赋予分子显著的氢键供体和受体能力，这对药物发现中的溶解性和靶点结合均具有重要意义。咪唑氮原子可作为金属配位位点，而吡啶2位氨基则提供额外的氢键供体，使该分子在多种分子识别应用中具有吸引力。
合成相关性与合成砌块作用
该化合物属于N-芳基咪唑衍生物，通常通过2-氨基-5-卤代吡啶与咪唑之间的亲核芳香取代反应（SNAr）或铜催化C–N偶联反应来制备。其双重功能性——配位多样的咪唑基团和反应活性强的伯胺——使其可进一步通过酰化、还原胺化、缩合或偶联反应进行衍生化。这种多功能性使5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺成为制备激酶抑制剂、抗菌药物及其他生物活性小分子的优势骨架。药物化学领域的研究人员通常将此类双功能杂环胺作为多组分反应策略中的连接体或药效团片段加以应用。
在药物发现与配位化学中的应用
在药物发现领域，咪唑基-氨基吡啶基团因能通过多种结合模式与生物靶点相互作用而备受关注，包括通过外环氨基形成氢键、通过芳环产生π堆叠，以及与金属酶中金属中心的配位。含有此骨架的化合物已被研究作为抗癌、抗菌和抗炎的潜在先导化合物，但5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺本身的具体生物学数据应通过原始文献加以验证。在配位化学中，该化合物的咪唑氮和吡啶氮可与铜、锌、钯、钌等过渡金属螯合，有助于设计用于催化和超分子化学的金属配合物。因此，从结构角度来看，其作为有机金属合成中配体前体的应用具有充分的依据。
操作、储存与质量注意事项
与大多数杂环胺类合成砌块一样，5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺在操作时应遵循标准实验室防护措施：佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱内操作，以避免吸入细小颗粒。该化合物应储存于阴凉干燥处，远离强氧化剂和直射光，以防降解。Aladdin Scientific产品（SKU P691135）的具体储存温度建议及确认纯度规格请参阅产品说明书。建议用户在灵敏度较高的检测或对化学纯度要求严格的合成路线中使用前，通过HPLC和核磁共振等标准分析方法验证纯度。
常见问题
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺在研究中有哪些用途？
它主要作为双功能合成砌块用于药物化学领域，用于合成具有药理活性的化合物，包括潜在的激酶抑制剂和抗菌药物。由于含有多个氮供体位点，它也可用作配位化学和有机金属化学中的配体前体。
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺应如何储存以保持稳定性？
该化合物应储存于阴凉干燥的环境中，远离强氧化剂和直射光。具体温度和湿度规格请参阅Aladdin Scientific产品说明书（SKU P691135）。
5-(1H-咪唑-1-基)吡啶-2-胺提供哪些可供进一步化学衍生化的反应位点？
吡啶环2位的伯胺可进行酰化、还原胺化和缩合反应，而咪唑环氮原子可参与烷基化和金属配位。这些位点共同提供了多个用于合成更复杂分子结构的反应手柄。
建议采用哪些分析方法对该化合物进行纯度验证？
高效液相色谱（HPLC）和核磁共振波谱（¹H和¹³C NMR）是在灵敏应用中使用前确认纯度和结构的标准分析技术。质谱法可进一步确认分子结构。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution and heterocyclic amine chemistry.
- Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3rd ed. Elsevier. General reference for imidazole and pyridine chemistry.
- Aladdin Scientific Product Datasheet, SKU P691135: 5-(1H-Imidazol-1-yl)pyridin-2-amine. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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