5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸:常见问题解答
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸:常见问题解答
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸是一种溴代芳基噁唑杂环化合物,可作为多功能合成砌块和科研试剂,广泛应用于药物化学和有机合成领域。
- 货号
- B168859
- 化学名称
- 5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸
- 核心官能团
- 噁唑环、芳基溴、羧酸
- 主要用途
- 药物化学和杂环化学中的合成砌块
- 关键反应活性
- 芳基溴适用于交叉偶联反应;羧酸可用于酰胺/酯的合成
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的环境中
化学特性与结构
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸(阿拉丁货号:B168859)是一种杂环有机化合物,其1,3-噁唑环在5位连接4-溴苯基,在2位连接丙酸(2-羧乙基)链。噁唑环是含有一个氧原子和一个氮原子的芳香性五元杂环,赋予核心骨架显著的稳定性和平面性。
该分子因此具备三个独特的功能位点:(1)缺电子的噁唑芳香体系;(2)对位溴代苯基,适用于过渡金属催化的交叉偶联反应;(3)末端羧酸基团,可通过酰胺键形成、酯化或还原反应进行进一步衍生化。
理化性质与溶解性
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸为晶体固体,分子量与含短链烷基酸的单溴代芳基噁唑结构相符。羧酸基团的存在使其具有氢键给体和受体能力,而溴苯基-噁唑核心则具有较强的亲脂性。
溶解性参考:该化合物预计可在极性非质子溶剂(如二甲基亚砜DMSO、二甲基甲酰胺DMF)中良好溶解。在低级醇(甲醇、乙醇)中的溶解性预计为中等。在中性pH下水溶性有限,但在碱性条件下由于羧酸去质子化,溶解性可能有所提升。建议研究人员用DMSO配制新鲜储液,并在使用前立即稀释。
注意:确切的理化数值(熔点、logP、pKa)未在所提供的原始资料中说明,请参阅产品质量检验报告(CoA)或联系阿拉丁科学技术支持获取确认数据。
操作、储存与安全
储存:将5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸密封存放于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。一般建议在2–8 °C冷藏保存以保证敏感性噁唑衍生物的长期稳定性,但用户应以产品标签或CoA上的具体建议为准。
操作:遵循标准实验室安全规程,佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。避免吸入粉尘或气溶胶。处理粉末或配制浓缩溶液时请在通风橱中操作,操作后彻底洗手。
废弃物处置:按照适用的地方、区域及国家化学废弃物法规进行处置。
安全数据表(SDS):使用前请务必查阅最新SDS以获取完整的危害信息和急救措施。如需获取B168859的最新SDS,请联系阿拉丁科学。
科研应用
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸主要作为多功能合成砌块在有机化学和药物化学研究中发挥重要价值。其主要应用领域包括:
- 交叉偶联化学:芳基溴部分是钯或镍催化反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Heck及Buchwald–Hartwig偶联)的优良亲电伴侣,可实现骨架的快速多样化。
- 酰胺和酯的合成:末端羧酸可通过活化(如NHS酯、酰氯或HATU/EDC等偶联试剂)与胺形成酰胺键或与醇形成酯键,便于构建更复杂的目标分子。
- 杂环骨架的拓展:噁唑环本身可作为药物发现项目中的优势骨架,靶向多种生物学通路;溴苯基噁唑结构单元广泛出现于多类生物活性化合物库中。
- 探针和连接体合成:双亲电/亲核位点的设计使该化合物可作为双功能连接体或药效团片段,用于化学生物学和蛋白质组学探针的开发。
建议研究人员查阅一次文献,以获取使用类似B168859的芳基噁唑砌块的具体实验方案。
订购与质量信息
货号:B168859——5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸由阿拉丁科学独家供应。如需下单,请访问阿拉丁科学官网,按货号B168859搜索,或联系当地阿拉丁代表。
质量与纯度:所有阿拉丁科学试剂均附有质量检验报告(CoA),通过适当分析方法(如HPLC、NMR或质谱)确认产品的身份和纯度。B168859的具体纯度级别信息请通过产品页面上的最新CoA确认或向我们索取。
包装规格:可选包装规格详见产品页面。如需定制规格,请联系阿拉丁科学销售团队咨询。
技术支持:如需特定应用指导、溶解性问题排查或索取SDS,请通过官网或电子邮件联系阿拉丁科学技术支持团队。
常见问题
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸在科研中有哪些用途?
该化合物主要作为药物化学和有机化学中的多功能合成砌块使用。芳基溴基团可参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Heck反应),而羧酸基团则可形成酰胺或酯键,使其适用于构建复杂杂环目标分子和化学生物学探针。
溶解5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸推荐使用哪些溶剂?
该化合物预计在极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)中溶解性良好,在低级醇(如甲醇和乙醇)中溶解性中等。在中性pH下水溶性有限,碱性条件下溶解性可能提高。建议用DMSO配制储液并在使用前立即稀释。
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸(B168859)应如何储存?
将该化合物密封存放于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。通常建议在2–8 °C冷藏保存,以维持噁唑衍生物的长期稳定性。请以产品标签或质量检验报告(CoA)上的储存条件为准。
我可以获取B168859的安全数据表(SDS)吗?
是的。5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸(B168859)的安全数据表(SDS)可通过阿拉丁科学获取。您可以从阿拉丁科学官网的产品页面下载,或直接向阿拉丁科学技术支持或客服团队索取。
该化合物中的芳基溴适用于哪些交叉偶联反应?
5-(4-溴苯基)噁唑-2-丙酸中的对位芳基溴与多种钯或镍催化的交叉偶联反应相容,包括Suzuki–Miyaura反应(与硼酸/硼酸酯)、Negishi反应(有机锌试剂)、Heck反应(烯烃)及Buchwald–Hartwig胺化反应。通常适用于芳基溴的标准交叉偶联条件可供参考,但针对特定噁唑底物可能需要进一步优化反应条件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 5-(4-Bromophenyl)oxazole-2-propionic acid, SKU B168859.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (General reference on oxazole chemistry)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)