5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶:性质与实验室使用指南
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶:性质与实验室使用指南
5-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine is a bicyclic heterocyclic compound,其吡咯并[2,3-b]吡啶核心在5位被4-氯苯基取代,是药物化学与药物发现研究中广泛应用的优势骨架分子。
- 化学名称
- 5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
- 货号
- H734299
- 核心骨架
- 吡咯并[2,3-b]吡啶(7-氮杂吲哚)
- 取代基
- 5位4-氯苯基
- 化合物类别
- 双环含氮杂环;药物化学合成砌块
- 主要应用
- 药物化学、药物发现、骨架合成
化学结构与理化性质
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶属于吡咯并吡啶双环杂环家族,特别是基于7-氮杂吲哚骨架构建。该化合物由吡啶环与吡咯环稠合而成,吡啶环5位连接4-氯苯基取代基。这种结构赋予双环核心全芳香平面性,并在侧链苯环上引入卤素位点,可通过交叉偶联反应进行后续官能化。
7-氮杂吲哚(吡咯并[2,3-b]吡啶)骨架在药物化学中被公认为嘌呤和吲哚的生物电子等排体,能够与蛋白激酶ATP结合位点产生有效相互作用。5位的4-氯苯基增强了亲脂性,并可能在基于靶点的药物发现项目中调节结合选择性。
注意:具体理化数据(分子量、熔点、LogP、溶解度)在现有原始资料中未提供,使用前请对照产品分析证书或可靠化学数据库加以核实。
操作、储存与安全指南
个人防护装备(PPE):操作5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶时,须佩戴适当的实验室防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室白大褂。在通风良好的区域或通风橱中操作,以尽量减少吸入细微颗粒物的风险。
储存:将化合物储存于密封容器中,避光防潮,并按照产品标签或分析证书规定的温度条件保存。吡咯并吡啶衍生物在推荐储存条件下通常具有良好稳定性,但长期稳定性应通过定期质量检查加以确认。避免与强氧化剂和强酸等不相容物质接触。
废弃处置:按照所在机构及政府有关化学废物的法规,对该化合物及受污染材料进行处置,切勿倒入下水道或混入生活垃圾。
注意:该化合物的具体GHS危害分类、信号词及H/P声明在现有原始资料中尚不可用,使用前用户必须查阅产品安全数据表(SDS)。
药物化学实验室应用
吡咯并[2,3-b]吡啶(7-氮杂吲哚)骨架是激酶抑制剂发现领域的优势结构。基于该核心构建的化合物已被报道能通过占据ATP结合口袋,利用吡咯NH与吡啶环氮原子同激酶铰链区的关键氢键相互作用,抑制多种具有治疗价值的激酶。
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶主要用作构效关系(SAR)研究的合成砌块或参照化合物。5位4-氯苯基为铃木-宫浦偶联、Negishi偶联或其他钯催化交叉偶联反应提供了活性位点,而吡咯NH则可根据合成路线需要进行保护或烷基化。研究人员可使用该化合物探索激酶家族间的选择性,或将其作为进一步构建更复杂候选药物的起始原料。
除激酶生物学外,吡咯并吡啶衍生物还被探索用于中枢神经系统(CNS)药物发现及其他酶类配体研究。刚性双环芳香框架有助于实现可预测的结合几何构型,使其在基于片段的药物设计(FBDD)方法中颇具吸引力。
注意:该化合物的具体生物活性数据、IC50值或体内结果在原始资料中均未提供,未经独立核实不得擅自假定。
订购与质量信息
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶可通过Aladdin Scientific以货号H734299订购。下单时请引用该货号以确保产品识别准确无误。研究人员在将该化合物用于灵敏度要求较高的实验前,应索取最新分析证书(CoA),以确认纯度、化学结构鉴定(NMR、HPLC或MS数据)及批次特定的理化数据。
如需大批量采购、定制合成咨询或该化合物的技术支持,请联系Aladdin Scientific客户服务团队。所有产品均须经过Aladdin标准质量控制程序,仅供科研使用,不得用于诊断、治疗或食品添加剂用途。
采购团队请注意,产品供货情况、包装规格及价格可能有所变动,请查阅Aladdin Scientific最新目录或官方网站获取最新信息。
常见问题
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的核心骨架是什么?为何在药物发现中具有重要意义?
该化合物的核心骨架为吡咯并[2,3-b]吡啶,又称7-氮杂吲哚。这种双环杂环是激酶抑制剂研究中的优势结构,因为它能模拟ATP的嘌呤环系,与激酶铰链区形成关键氢键,从而实现对酶的有效且选择性抑制。
应如何储存5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,避光防潮,并按照产品标签或分析证书规定的温度条件保存。用户应查阅产品SDS和CoA以获取批次特定的储存建议,长期储存时应定期进行质量检查。
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶能否用作交叉偶联反应的合成砌块?
是的。5位4-氯苯基取代基为铃木-宫浦偶联和Negishi偶联等钯催化交叉偶联反应提供了活性位点。此外,吡咯NH可进行选择性保护或官能化,从而实现多样化的合成拓展路线。
从Aladdin Scientific订购该化合物时应使用哪个货号?
5-(4-氯苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶在Aladdin Scientific的货号为H734299,下单时请使用该货号以确保准确识别产品。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 5-(4-Chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, SKU H734299.
- General reference: Pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) as a privileged scaffold in kinase inhibitor design — textbook-level knowledge in medicinal chemistry.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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