概述与化学性质

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮（货号D726794）是一种含氮六元杂环化合物，属于哒嗪酮类。该分子以哒嗪-3(2H)-酮为核心，在5位和6位各带有一个氯取代基，并在2位带有N-甲基。吸电子氯原子使苯环更容易发生亲核芳香取代反应（SNAr），使该化合物成为重要的亲电构建模块。

该化合物在室温下通常为固体。哒嗪酮骨架广泛存在于具有药理活性的分子中，包括抗真菌剂、除草剂和激酶抑制剂。双氯取代基提供了正交的官能化位点，根据反应条件可实现选择性单取代或双取代。

安全与储存指南

个人防护装备（PPE）：取用5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮时，须佩戴丁腈手套、实验服和安全护目镜。在通风良好的通风橱中操作，避免吸入粉尘或蒸气。氯代杂环化合物可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。

储存：将化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光且防潮的环境中。除非产品说明书另有规定，建议在室温（15–25 °C）或冷藏（2–8 °C）条件下储存。远离强氧化剂、强碱及活性亲核试剂等不相容物质，以防止发生非预期取代反应。

废弃处置：按照当地、机构及国家关于卤代有机化合物的法规处置废弃物，未经适当处理不得直接倒入下水道。

溶解性与溶液配制

推荐溶剂：5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮预期在极性非质子溶剂中具有良好溶解性，如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和乙腈。在水和脂肪烃中溶解度有限。大规模使用前请务必通过实验验证溶解性。

储备液配制：

1. 开封前将密封小瓶恢复至室温，以减少吸潮。
2. 使用经校准的分析天平称量所需量的化合物。
3. 转移至干净、干燥的玻璃小瓶中，加入适量溶剂以达到目标浓度。
4. 涡旋或短暂超声处理，直至目视确认完全溶解。
5. 若存在颗粒物，通过0.2 µm PTFE针头过滤器过滤。
6. 分装并按上述储存条件保存，避免反复冻融。

注意：尽可能现用现配，因为在质子溶剂中长期存放可能发生C–Cl键水解。

合成应用与反应操作规程

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮的两个C–Cl键可通过SNAr反应被亲核试剂选择性取代。6位（与N-1位环氮相邻）通常比5位具有更强的亲电性，在温和条件下可优先反应。典型转化包括：

• 胺化：在DMF或乙腈中，于0 °C至室温条件下与伯胺或仲胺（1–2当量）反应，实现C-6位选择性单胺化。
• 硫醚化：在温和碱（如K₂CO₃）存在下，在DMF中与硫醇亲核试剂反应。
• 交叉偶联：C–Cl键在标准条件下可参与钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald–Hartwig）。

一般SNAr操作步骤：

1. 向干燥的圆底烧瓶中加入D726794（1.0当量），溶于无水DMF中（0.2–0.5 M）。
2. 加入亲核试剂（1.05–1.2当量），如需要则加入碱（1.5当量K₂CO₃或Et₃N）。
3. 在适当温度（室温至80 °C）下搅拌，并通过TLC或LC-MS监测反应进程。
4. 反应完毕后，用水淬灭，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，浓缩。
5. 通过柱色谱或重结晶纯化产物。

质量控制与分析表征

收货后，使用以下技术验证5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮（D726794）的结构和纯度：

• ¹H NMR：确认N-甲基单峰（约3.6 ppm）及C-4位的烯基/芳香质子。¹H NMR谱图应与含两个氯的1,2-二取代哒嗪酮结构一致。
• ¹³C NMR与DEPT：验证所有环碳及N-CH₃碳。
• HRMS或LC-MS：确认分子离子与C₅H₄Cl₂N₂O（MW 179.00）一致；注意两个氯原子的特征同位素峰型（M:M+2:M+4 ≈ 9:6:1）。
• HPLC纯度：研究级物料通常要求HPLC纯度≥95%（UV 254 nm）。具体批次纯度请参阅Aladdin分析证书（CoA）。
• 熔点：测定熔点并与文献报道值比对，如有显著偏差，应进一步调查。