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5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮:性质与实验指南

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮是一种氯代N-甲基哒嗪酮结构单元,被广泛用作医药和农化合成中的活性杂环中间体。

化学名称
5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮
分子式
C5H4Cl2N2O
分子量
179.00 g/mol
核心骨架
哒嗪-3(2H)-酮(六元N-N杂环)
关键官能团
C5和C6位两个C–Cl键;N-甲基内酰胺羰基
典型应用
亲核芳香取代、交叉偶联、杂环多样化合成
货号(Aladdin)
D726794

化学结构与关键性质

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮属于哒嗪酮类六元含氮杂环化合物。其结构特征为哒嗪-3(2H)-酮环,2位氮原子携带甲基取代基(内酰胺N-甲基),5位和6位各含一个氯原子。两个亲电氯原子位于缺电子芳环上,使该分子高度适用于亲核芳香取代(SNAr)及过渡金属催化的交叉偶联反应。

N-甲基内酰胺官能团与游离NH类似物相比具有更好的代谢稳定性,并可调节环的电子密度。内酰胺羰基的吸电子效应与两个氯原子的共同作用使C5和C6成为活化位点,可进行选择性官能化,从而允许化学家以逐步或一锅法方式引入多种亲核试剂。

注意:该特定化合物的精确物理常数(熔点、溶解度、log P)应参照产品货号D726794随附的质量检验报告或PubChem、Reaxys等权威数据库进行确认。

操作、储存与安全规范

个人防护装备(PPE):操作5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮时,请穿戴适当的耐化学品手套(如丁腈手套)、实验服及护目镜。在通风良好的通风橱中进行操作,以最大限度减少粉尘或蒸气的吸入暴露。

储存:将化合物密封储存于容器中,远离水分、热源及不相容物质(强碱、还原剂)。建议储存温度通常为2–8 °C或在惰性气氛下室温保存;关于货号D726794的确认储存条件,请参阅具体产品标签及安全数据表(SDS)。

废物处置:按照当地、国家及机构关于卤代有机废物的法规处置残留物及受污染材料,不得排入下水道或环境中。

急救:如发生皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。如吸入,应转移至新鲜空气处。使用前请参阅安全数据表(SDS)获取完整的危害及急救信息。

科研与合成应用

哒嗪酮骨架是众多生物活性分子(包括候选药物和农作物保护剂)中常见的优势杂环基团。5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮作为一种通用的亲电结构单元,可通过以下策略构建更复杂的类似物:

  • 亲核芳香取代(SNAr):缺电子的C5–Cl和C6–Cl键可与氮、氧、硫亲核试剂(胺、醇、硫醇)发生选择性置换,实现单取代或双取代哒嗪酮化合物库的合成。
  • 钯催化交叉偶联:两个C–Cl位点均可参与Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig及相关反应,引入芳基、杂芳基或氨基。
  • 农化研究:氯代哒嗪酮已被报道用作除草剂和杀菌剂化合物合成中的中间体,本品可作为此类研究项目的前体。
  • 药物化学:N-甲基哒嗪酮核心与激酶抑制剂及抗炎药效团相关;二氯类似物可用于构效关系(SAR)研究。

免责声明:该确切化合物的具体文献产率、反应条件及生物活性数据,在用于研究项目前应通过原始文献加以核实。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号D726794供应5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮。每批次附有质量检验报告(CoA),详述纯度(通常通过HPLC或GC评估)、外观及光谱鉴别信息(1H NMR、MS)。

使用前建议核查:

  • 核实CoA与所收批号一致。
  • 检查化合物是否出现变色或结块,这可能提示受潮或分解。
  • 对于对水分敏感的反应,建议在P2O5上干燥化合物,或使用惰性气体保存的新开封材料。

如需大批量采购、定制纯度规格或法规文件支持(如DMF支持),请联系Aladdin Scientific客服。可提供批量定价及机构采购方案。

常见问题

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮在科研中有哪些用途?

该化合物主要用作医药化学和农化研究中的杂环结构单元。两个活化的C–Cl键可进行选择性亲核芳香取代和钯催化交叉偶联反应,从而合成多种基于哒嗪酮的类似物,用于构效关系研究。

如何储存5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮以保持其稳定性?

该化合物应密封储存于容器中,防潮防热,条件允许时在惰性气氛下保存。具体推荐储存温度和保质期信息,请参阅货号D726794随附的质量检验报告和安全数据表。

在同一反应中能否选择性地取代两个氯原子?

原则上,哒嗪酮环中C5和C6位的两个氯原子因其所处电子环境不同,可能表现出不同的反应活性,从而允许逐步单取代。然而,选择性高度依赖于亲核试剂、溶剂、温度和反应条件。建议参阅原始合成文献,并针对具体转化进行条件优化实验。

在哪里可以获取货号D726794的安全数据表(SDS)?

5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(货号D726794)的安全数据表可在Aladdin Scientific产品页面下载,也可在购买前直接向Aladdin Scientific客服索取。

哪些分析方法可以确认该化合物的身份和纯度?

化合物身份通常通过1H NMR光谱和质谱(MS)确认,纯度通过质量检验报告上所述的HPLC或GC方法进行评估。对于高规格应用,可按需提供元素分析。

参考文献

  1. PubChem. 5,6-Dichloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one. National Library of Medicine, National Center for Biotechnology Information.
  2. Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Elsevier). General chapter on pyridazinone chemistry and reactivity — textbook-level reference; specific edition and page numbers to be confirmed.
  3. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis, SKU D726794: 5,6-Dichloro-2-methylpyridazin-3(2H)-one. Internal document available upon request.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5,6-二氯-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-6-dichloro-2-methylpyridazin-3-2h-one-properties-lab-guide.html
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