5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇:性质与研究应用
5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇:性质与研究应用
5,7-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2-ol是双环1,8-萘啶骨架的甲基化羟基衍生物,为研究人员提供了一种结构明确的杂环构建模块,在药物化学和材料研究领域具有潜在应用价值。
- 化学名称
- 5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇
- 货号 / 产品编号
- D709722
- 核心骨架
- 1,8-萘啶(双环二氮萘)
- 关键官能团
- 2位羟基(–OH);5位和7位甲基取代基
- 化合物类别
- 芳香含氮杂环化合物(萘啶醇)
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与分类
5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇属于双环杂芳族化合物萘啶家族。1,8-萘啶母体骨架由两个稠合的六元环组成,分别在1位和8位各含一个氮原子,赋予该体系特有的缺电子芳香性。
在该衍生物中,2位的羟基引入了氢键结合能力,并可与相应的内酰胺(氧代)形式发生互变异构平衡,这一现象在羟基吡啶类体系中已有充分记载。5位和7位的甲基取代基调节了环系的电子密度,并影响相邻位点的空间可及性,使该化合物成为合成化学研究中有用的起始原料或中间体。
1,8-萘啶核心与羟基和甲基官能团的组合,使该分子处于药物化学骨架与螯合杂环配体的交汇点。
理化性质
作为一种羟基萘啶,5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇预计因环氮原子和2位羟基而呈现中等极性。与相关甲基化萘啶醇类似物一致,该化合物在室温下预计为固体。
2位羟基赋予化合物两性特征:既可作为弱酸(通过O–H解离),又可作为弱碱(通过环氮质子化)。这种双重特性影响其在不同pH范围内的溶解性,通常在极性质子溶剂(如DMSO、甲醇和碱性水介质)中溶解性较好。
5位和7位的甲基相对于未取代的萘啶醇略微提高了亲脂性,这在生物筛选背景下的膜通透性评估中可能具有参考价值。
注:熔点、logP、pKa和溶解度的具体测定值未包含在当前来源材料中,在定量实验中使用前应参照分析证书或一级文献进行核实。
潜在研究应用
1,8-萘啶骨架在药物化学中已被充分验证,作为抗菌剂(如萘啶酸类)中的药效团及配位化学中的螯合单元而广为人知。5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇具有游离羟基和两个甲基,可用于多种研究目的:
- 合成中间体:2位羟基可转化为离去基团(如三氟甲磺酸酯、氯化物),通过交叉偶联或亲核取代化学实现进一步官能化。
- 配体设计:相邻的环氮和羟基氧提供了适合过渡金属配位研究的双齿配位基序。
- 药物化学库:萘啶醇衍生物被探索作为激酶抑制剂、抗菌剂和抗病毒剂的骨架;该化合物可作为此类项目中的构建模块。
- 荧光研究:羟基萘啶类化合物已知表现出有趣的光物理行为;甲基取代类似物可在传感或成像背景下评估其发射特性。
该化合物(D709722)的具体生物活性数据未包含在来源材料中;研究人员应进行独立的文献检索和适当的实验验证。
操作、储存与安全注意事项
与所有精细化学品试剂一样,在使用5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇时应遵守适当的实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。
此类杂环化合物的一般指导原则包括:
- 在远离不相容材料、氧化剂及强酸碱的阴凉、干燥、通风良好的环境中储存。
- 使用适当的个人防护装备(PPE),包括手套、安全眼镜和实验服。
- 处理粉末时在通风橱中操作,以尽量减少吸入暴露。
- 不使用时保持容器密封,防止吸潮并维持产品完整性。
GHS危险分类、急救措施和废弃物处理要求应以货号D709722当前SDS为准。请勿仅依赖一般指导原则进行法规合规判断。
常见问题
5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇的核心化学骨架是什么?
该化合物以1,8-萘啶双环骨架为基础,该稠合环系在1位和8位含有氮原子。2位羟基和5、7位的甲基是使其区别于母体杂环的关键取代基。
5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇可能溶于哪些溶剂?
根据其结构特征(极性羟基和环氮原子),该化合物预计在DMSO和DMF等极性非质子溶剂以及甲醇和乙醇等极性质子溶剂中具有良好溶解性。在碱性条件下,水溶性可能有所改善。精确的溶解度数据应通过实验验证或参阅产品分析证书。
像D709722这样的萘啶醇衍生物的主要研究应用是什么?
萘啶醇衍生物在药物化学中被广泛研究,用作抗菌、抗病毒和激酶抑制剂骨架。它们还可作为配位化学和材料化学中的双齿配体,以及通过活性2-羟基位点进行进一步合成扩展的构建模块。D709722的具体应用应通过独立文献研究加以确认。
如何储存5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、强氧化剂和不相容试剂。请始终参阅阿拉丁科学提供的当前安全数据表和分析证书,以获取产品特定的储存条件。
5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-醇可用作金属配位化学中的配体吗?
是的,萘啶醇衍生物相邻的环氮和2位羟基氧提供了双齿N,O-供体配位基序,这在过渡金属配位化学中被广泛利用。然而,该化合物(D709722)的具体配位研究未在当前来源材料中记载,需要通过实验验证。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 5,7-Dimethyl-1,8-naphthyridin-2-ol, SKU D709722.
- General reference on 1,8-naphthyridine chemistry and biological activity — textbook-level background; specific primary literature citation not available from source material.
- Hydroxy-heterocycle tautomerism (hydroxypyridine/pyridinone type) — general textbook-level chemistry; specific citation not provided in source material.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)