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5-氨基-2-巯基苯并咪唑：性质、用途及实验指南

· · 发布于 2026年10月3日 · 更新于 2026年10月3日 ·

5-Amino-2-mercaptobenzimidazole is … 5-氨基-2-巯基苯并咪唑是一种双功能杂环化合物，在苯并咪唑骨架上同时含有伯氨基和巯基，使其成为药物化学、材料科学和分析研究中用途广泛的合成砌块。

CAS号: 1123-80-4
分子式: C7H7N3S
分子量: 165.21 g/mol
官能团: 伯氨基（–NH2）和巯基/硫酮（–SH / C=S）
外观: 类白色至淡黄色结晶性固体
主要应用: 药物合成、配位化学、缓蚀、传感器开发

化学结构与物理性质

5-氨基-2-巯基苯并咪唑（CAS 1123-80-4）是苯并咪唑的衍生物，分子式为C₇H₇N₃S，分子量约为165.21 g/mol。其结构由稠合双环苯并咪唑环系组成，5位连接氨基，2位连接巯基（硫醇基）。

该化合物在固态下通常以硫酮互变异构体形式存在，硫原子呈现双键特征（C=S）而非游离巯基（–SH）。在溶液中，互变异构体之间的平衡随溶剂和pH值的不同而变化。该化合物外观为类白色至淡黄色结晶粉末，在水中溶解度有限，但可溶于DMSO、DMF等极性非质子溶剂，以及由于官能团质子化或去质子化而溶于稀酸或稀碱水溶液。

亲核性氨基、巯基/硫酮硫以及碱性咪唑氮的共存赋予该分子多个配位和反应位点，这是其广泛应用的基础。

合成与反应性

5-氨基-2-巯基苯并咪唑可在碱性条件下由1,2-二氨基苯衍生物与二硫化碳（CS₂）反应制备，这是合成2-巯基苯并咪唑的经典路线。以3,4-二氨基苯胺（带有额外氨基取代基的邻苯二胺）为原料，与CS₂环化即可得到目标化合物。另一替代路线是使用硫羰基等价物，或对预先形成的2-巯基苯并咪唑-5-硝基前体进行硝基还原。

5-氨基-2-巯基苯并咪唑的双功能特性使其对多种亲电试剂具有高度反应活性。氨基可参与酰化、磺酰化、还原胺化和席夫碱形成反应；巯基/硫酮基可发生S-烷基化、S-酰化和氧化偶联反应。这些双重反应活性被用于合成具有药理活性的杂环化合物，包括与苯并咪唑核缩合或衍生的噻二嗪、三嗪、噁二唑和噻唑烷酮。

研究人员应注意，游离巯基形式易被空气氧化；建议在惰性气氛下或添加适量抗氧化剂的条件下储存，以保持试剂的完整性。

生物活性与药物应用

苯并咪唑核是药物发现中的优势骨架，5-氨基-2-巯基苯并咪唑作为药效团及生物活性化合物合成中间体受到了广泛关注。文献中已对该化合物的衍生物在抗微生物、抗真菌、抗炎、抗癌和抗病毒方面的性质进行了研究。

氨基和巯基为构建多样化化合物库提供了便利。例如，氨基与芳香醛形成的席夫碱，或通过巯基闭环形成的噻唑烷酮，在已有研究中对细菌和真菌病原体表现出活性。该分子通过氮和硫供体的金属螯合能力在金属药物候选物设计中也具有重要价值。

作为研究试剂，Aladdin Scientific供应5-氨基-2-巯基苯并咪唑（A151156），以支持探索性药物化学和苗头化合物到先导化合物的优化研究。建议研究人员使用适当的阳性对照和正交分析方法来验证生物活性数据。

材料科学与分析应用

除药物研究外，5-氨基-2-巯基苯并咪唑在材料科学和分析化学中也有应用。该化合物被认为是一种缓蚀剂骨架：其氮和硫原子能够吸附在金属表面并形成保护层，使其在酸性环境中铜、钢及其他金属缓蚀剂的设计中具有重要意义。

在配位化学中，该化合物作为多齿配体，与铜(II)、镍(II)、钴(II)和锌(II)等过渡金属形成稳定配合物。这些金属配合物因其结构多样性、磁学性质以及潜在的催化或生物活性而受到研究关注。

在分析和传感器应用中，5-氨基-2-巯基苯并咪唑已被用于制备化学修饰电极，并作为重金属离子检测的受体分子，利用其对软金属中心的强亲和力。其通过巯基在金表面的化学吸附用于金纳米颗粒表面功能化和自组装单层膜的研究也有文献报道。

操作、储存与安全注意事项

5-氨基-2-巯基苯并咪唑的操作应遵循有机硫醇化合物的标准实验室安全规范。建议在通风良好的通风橱中操作，因为含巯基化合物分解时可能产生有气味的产物。操作过程中应始终佩戴丁腈手套、实验服和安全护目镜等个人防护装备。

该化合物应密封保存于远离氧化剂、强酸和强碱的环境中，置于阴凉干燥处（通常为2–8°C或按供应商规格在室温下保存）。应尽量减少与空气和水分的接触，以防止巯基的氧化二聚。

废弃物处置须符合当地含有机硫化合物的法规要求。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的A151156安全数据表（SDS），获取完整的危害信息、急救措施和法规分类。本化合物仅供研究使用，未经批准用于人体或动物。

常见问题

5-氨基-2-巯基苯并咪唑的巯基形式与硫酮形式有何区别？

5-氨基-2-巯基苯并咪唑以两种互变异构体形式存在：巯基形式（C-2位含–SH）和硫酮形式（C-2位含C=S，N–H）。在固态下，硫酮互变体占主导，已有光谱和晶体学数据报道证实。在溶液中，互变异构体的比例取决于溶剂极性和pH值。

实验室中溶解5-氨基-2-巯基苯并咪唑推荐使用哪些溶剂？

该化合物在中性pH值水中溶解度较低。DMSO和DMF是配制生物或化学检测储备液最常用的溶剂。也可使用稀盐酸或NaOH水溶液，因为官能团的质子化或去质子化可提高水溶性。乙醇和甲醇溶解度适中。

应如何储存5-氨基-2-巯基苯并咪唑（A151156）以保持纯度？

将化合物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、避光处，远离强氧化剂和潮湿环境。巯基在长期接触空气后易发生氧化二聚，从而随时间推移降低纯度。长期储存建议在惰性气体（如氮气或氩气）保护下保存。具体储存条件请参阅Aladdin Scientific提供的A151156安全数据表。

利用5-氨基-2-巯基苯并咪唑的氨基可进行哪些类型的反应？

5位伯氨基可参与多种反应，包括与酰氯或酸酐的酰化反应、磺酰化反应、与醛的还原胺化反应、与羰基化合物形成席夫碱（亚胺），以及环化反应生成噁二唑、三嗪和噻二嗪等杂环。这些转化使该化合物成为构建多样化化合物库的通用骨架。

参考文献

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for heterocyclic chemistry and thiol reactivity.)
Supuran, C. T.; Scozzafava, A. Benzoic acid and benzene sulfonamide derivatives with strong carbonic anhydrase inhibitory properties and antibacterial/antifungal activity – relevance for benzimidazole scaffold. (General reference for benzimidazole pharmacology.)
Aladdin Scientific. Product Datasheet: 5-Amino-2-mercaptobenzimidazole, SKU A151156. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

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探索主题：药物化学苯并咪唑杂环化学巯基试剂缓蚀剂

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。