技术文章

5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯:性质与用途

5-Bromo-1-chloro-3-fluoro-2-iodobenzene is 一种多卤代芳香族合成砌块,在单个苯环上携带四个不同的卤素取代基,可在现代合成有机化学中实现高度选择性的顺序交叉偶联与定向官能化反应。

化学名称
5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯
货号
B590271
分子式
C₆H₂BrClFI
分子量
371.34 g/mol
CAS号
1261988-10-6
卤素数量
四种不同卤素:F、Cl、Br、I
主要用途
选择性交叉偶联与定向金属化底物

化学结构与性质

5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯(货号B590271)是一种四卤代苯衍生物,溴、氯、氟、碘四个取代基占据苯环上的四个位置。碘基团与氯邻位、与氟间位,溴与氯对位。分子式为C₆H₂BrClFI,分子量约为371.34 g/mol。

该化合物的电子性质受强吸电子氟原子以及更大、极化性更强的卤素原子的共同影响。氟具有显著的诱导吸电子效应,而较重的卤素则为金属催化反应中的氧化加成提供位点。C–I、C–Br、C–Cl和C–F键的反应活性相差数个数量级,为化学家提供了正交的顺序官能化手柄。

反应活性与合成应用

5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯的核心价值在于其四个C–卤素键的差异化反应活性。在钯或镍催化下,C–I键在低温下优先发生氧化加成,从而在不影响其余卤素的情况下,选择性地在碘取代位进行Suzuki–Miyaura、Kumada、Negishi、Heck和Sonogashira偶联反应。随后,在更强的反应条件下,C–Br键可参与反应,最终再利用C–Cl键,实现复杂多官能化芳烃的逐步构建。

由于C(sp²)–F键具有极强的键能,C–F键在标准交叉偶联条件下通常保持不变,在药物或农用化学品目标分子中作为保留氟原子的基团,芳香族氟可提高代谢稳定性和膜通透性。定向邻位金属化策略还可利用氟和其余卤素作为定向金属化基团(DMG),在特定环位引入额外官能团。

该化合物的应用包括多取代联芳基骨架、含氟杂环及复杂天然产物类似物的合成,在以激酶、GPCR及其他生物靶点为研究对象的药物化学项目中尤具价值,可充分利用氟的生物电子等排效应。

操作、储存与安全

与所有多卤代芳香族化合物一样,操作5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯时应在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验室工作服。避免吸入粉尘或蒸气,避免接触皮肤或眼睛。

该化合物应密封储存于阴凉干燥处,远离不相容的氧化剂和强碱。通常建议在惰性气氛、室温条件下储存,以保持纯度并防止缓慢水解或分解。有关详细的危害分类、急救措施及符合当地法规的废弃物处置指南,请参阅随货号B590271提供的安全数据表(SDS)。

订购与规格

5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯可通过阿拉丁科学(Aladdin Scientific)以货号B590271订购。产品以研究级纯度供应,适用于学术、制药及工业研究领域中的合成砌块应用。如需了解当前价格、可供包装规格及货期,请访问阿拉丁科学产品页面或联系我们的客户服务团队。

如需大包装或定制纯度规格,可根据需求提供。每批次均可提供由GC或HPLC确认纯度的分析证书(CoA),以及适用时的NMR谱图数据。

常见问题

5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯在交叉偶联化学中有何优势?

该化合物含有四个化学性质不同的C–卤素键(C–I、C–Br、C–Cl、C–F),其对过渡金属催化的反应活性差异显著。这使化学家能够从反应活性最高的C–I键开始,进行顺序、化学选择性偶联,以可控的逐步方式构建复杂的多官能化芳烃。

如何储存5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯以保持其质量?

将该化合物密封储存于惰性气氛(氮气或氩气)下,置于阴凉、干燥、避光处,远离水分、强氧化剂和强碱。请务必参阅随货号B590271提供的安全数据表(SDS)以获取具体储存建议。

该化合物中的C–F键能否被选择性活化?

芳香族C–F键比该分子中其他C–卤素键强得多,在大多数标准钯或镍催化交叉偶联条件下保持稳定。选择性C–F活化通常需要特殊的催化体系和更苛刻的反应条件。在大多数合成序列中,氟被保留作为有价值的取代基,用于影响目标分子的电子性质和药代动力学性质。

货号B590271随附哪些分析数据?

阿拉丁科学提供的每批5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯(B590271)均附有分析证书(CoA),通过GC或HPLC确认纯度。根据批次情况,还可能提供NMR谱图数据。如需特定批次文件,请联系阿拉丁科学客户服务团队。

参考文献

  1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aryl halide reactivity and cross-coupling principles.)
  2. de Meijere, A.; Diederich, F. (Eds.) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004. (Comprehensive reference for Pd- and Ni-catalyzed coupling reactions of aryl halides.)
  3. Snieckus, V. Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics. Chem. Rev. 1990, 90, 879–933. doi:10.1021/cr00103a001

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《5-溴-1-氯-3-氟-2-碘苯:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/5-bromo-1-chloro-3-fluoro-2-iodobenzene-properties-uses.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 0 人觉得有帮助